Задача №6
Задана следующая схема превращения веществ:
X \(\xrightarrow{\text{C}_6\text{H}_6, \text{кат.}}\) \(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3\) \(\xrightarrow{\text{кат.}}\) Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- фенол
- толуол
- стирол
- этан
- этанол
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение:
Рассмотрим первую стадию превращения:
X \(\xrightarrow{\text{C}_6\text{H}_6, \text{кат.}}\) \(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3\)
Продукт реакции — этилбензол (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3\)). Это алкилирование бензола. Бензол (\(\text{C}_6\text{H}_6\)) указан как один из реагентов. Значит, вещество X должно быть реагентом, который присоединяет этильную группу к бензолу. Таким реагентом может быть этен (этилен) или галогеноэтан (например, хлорэтан).
Среди предложенных вариантов нет этена или галогеноэтана. Однако, если X — это этан (вариант 4), то в присутствии катализатора и бензола может произойти реакция дегидрирования этана с образованием этена, который затем алкилирует бензол. Или же, если X — это этанол (вариант 5), то в присутствии катализатора этанол может дегидратироваться до этена, который затем алкилирует бензол. Но более вероятно, что X — это вещество, которое непосредственно участвует в алкилировании. Если рассмотреть реакцию Фриделя-Крафтса, то алкилирование бензола может происходить с алкенами или галогеналканами. Если X — это этан, то реакция алкилирования бензола этаном напрямую не происходит. Если X — это этанол, то в присутствии катализатора (например, кислоты) этанол может реагировать с бензолом, образуя этилбензол и воду.
Однако, если мы посмотрим на предложенные варианты, то ни один из них не является типичным алкилирующим агентом для реакции Фриделя-Крафтса, кроме как если X — это этан, который может быть источником этильной группы через промежуточное образование этена. Но это не самый прямой путь. Давайте пересмотрим. Возможно, X — это вещество, которое при взаимодействии с бензолом образует этилбензол. Если X — это этан (4), то реакция алкилирования бензола этаном не происходит. Если X — это этанол (5), то в присутствии катализатора (например, кислоты) этанол может реагировать с бензолом, образуя этилбензол и воду. Это возможно.
Давайте рассмотрим другой вариант. Возможно, X — это вещество, которое при взаимодействии с бензолом образует этилбензол. Если X — это этан (4), то реакция алкилирования бензола этаном не происходит. Если X — это этанол (5), то в присутствии катализатора (например, кислоты) этанол может реагировать с бензолом, образуя этилбензол и воду. Это возможно.
Однако, если мы посмотрим на общую схему, то часто в таких задачах подразумеваются более прямые реакции. Если X — это этан, то для получения этилбензола из бензола и этана потребуется дегидрирование этана до этена, а затем алкилирование. Если X — это этанол, то дегидратация этанола до этена, а затем алкилирование. Оба варианта возможны в присутствии катализатора.
Давайте рассмотрим вторую стадию превращения:
\(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3\) \(\xrightarrow{\text{кат.}}\) Y
Этилбензол (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3\)) превращается в Y в присутствии катализатора. Типичная реакция для этилбензола в присутствии катализатора — это дегидрирование с образованием стирола (фенилэтена).
\(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3\) \(\xrightarrow{\text{кат.}}\) \(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}=\text{CH}_2\) + \(\text{H}_2\)
Стирол — это вариант 3.
Теперь вернемся к определению X. Если Y — это стирол, то первая реакция — это получение этилбензола. Рассмотрим варианты для X:
- 1) фенол: фенол не реагирует с бензолом с образованием этилбензола.
- 2) толуол: толуол не реагирует с бензолом с образованием этилбензола.
- 3) стирол: стирол не реагирует с бензолом с образованием этилбензола.
- 4) этан: этан может быть источником этильной группы. Реакция алкилирования бензола этаном напрямую не происходит, но может быть через промежуточное образование этена.
- 5) этанол: этанол может реагировать с бензолом в присутствии катализатора (например, кислоты) с образованием этилбензола и воды. Это реакция алкилирования бензола спиртом.
Таким образом, наиболее подходящим веществом X является этанол (5), так как он может быть использован для алкилирования бензола с образованием этилбензола.
Итак:
X = этанол (5)
Y = стирол (3)
Ответ:
| X | Y |
| 5 | 3 |