Решение задачи: Взаимодействие веществ с KMnO4

Задача №5

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые взаимодействуют с водным раствором перманганата калия.

1. циклогексан
2. бутен-2
3. бутин-1
4. бутан
5. циклопентан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение:

Водный раствор перманганата калия (\(\text{KMnO}_4\)) является сильным окислителем. Он взаимодействует с веществами, содержащими кратные связи (двойные или тройные), а также с некоторыми другими классами органических соединений (например, спиртами, альдегидами, алкилбензолами с боковой цепью). При этом происходит обесцвечивание раствора перманганата калия.

Рассмотрим каждое из предложенных веществ:

1. циклогексан (\(\text{C}_6\text{H}_{12}\)) — это циклоалкан. Циклоалканы, как и алканы, являются насыщенными углеводородами и не содержат кратных связей. Они устойчивы к действию перманганата калия в обычных условиях. Следовательно, циклогексан не взаимодействует с водным раствором перманганата калия.
2. бутен-2 (\(\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3\)) — это алкен. Алкены содержат двойную связь, которая легко окисляется перманганатом калия. При этом происходит разрыв \(\pi\)-связи и образование диолов (реакция Вагнера). Раствор перманганата калия обесцвечивается.

   Уравнение реакции (в нейтральной или слабощелочной среде):

   \[3\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 + 2\text{KMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{O} \rightarrow 3\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3 + 2\text{MnO}_2\downarrow + 2\text{KOH}\]

   Следовательно, бутен-2 взаимодействует с водным раствором перманганата калия.

3. бутин-1 (\(\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)) — это алкин с концевой тройной связью. Алкины, особенно с концевой тройной связью, легко окисляются перманганатом калия. При этом происходит разрыв тройной связи. Раствор перманганата калия обесцвечивается.

   Уравнение реакции (в нейтральной или слабощелочной среде, при мягком окислении):

   \[3\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + 8\text{KMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{O} \rightarrow 3\text{HOOC}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + 3\text{CO}_2 + 8\text{MnO}_2\downarrow + 8\text{KOH}\]

   При более жестком окислении или в кислой среде могут образовываться карбоновые кислоты и углекислый газ.

   Следовательно, бутин-1 взаимодействует с водным раствором перманганата калия.

4. бутан (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)) — это алкан. Алканы являются насыщенными углеводородами и не содержат кратных связей. Они устойчивы к действию перманганата калия в обычных условиях. Следовательно, бутан не взаимодействует с водным раствором перманганата калия.
5. циклопентан (\(\text{C}_5\text{H}_{10}\)) — это циклоалкан. Как и циклогексан, циклопентан является насыщенным углеводородом и не содержит кратных связей. Он устойчив к действию перманганата калия в обычных условиях. Следовательно, циклопентан не взаимодействует с водным раствором перманганата калия.

Таким образом, веществами, которые взаимодействуют с водным раствором перманганата калия, являются бутен-2 и бутин-1.

Ответ: