Решение задачи №11 по органической химии

Вот решение задачи, оформленное так, чтобы было удобно переписать в тетрадь школьнику:

№11

Дано:

• Объем газообразного органического вещества (н.у.): \(V(\text{вещества}) = 4,48 \text{ л}\)
• Масса углекислого газа: \(m(\text{CO}_2) = 35,2 \text{ г}\)
• Объем воды: \(V(\text{H}_2\text{O}) = 10,8 \text{ мл}\)
• Плотность вещества (н.у.): \(\rho(\text{вещества}) = 2,41 \text{ г/л}\)
• Вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
• При реакции с избытком бромной воды происходит присоединение атомов брома только ко вторичным атомам углерода.

Найти:

1. Молекулярную формулу исходного органического вещества.
2. Структурную формулу исходного вещества.
3. Уравнение реакции этого вещества с избытком бромной воды.

Решение:

1. Проведем необходимые вычисления и установим молекулярную формулу.

1.1. Найдем количество вещества органического соединения.

При нормальных условиях 1 моль любого газа занимает объем 22,4 л.

\[n(\text{вещества}) = \frac{V(\text{вещества})}{V_m}\] \[n(\text{вещества}) = \frac{4,48 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,2 \text{ моль}\]

1.2. Найдем молярную массу органического соединения.

Молярную массу можно найти, зная плотность и молярный объем.

\[M(\text{вещества}) = \rho(\text{вещества}) \cdot V_m\] \[M(\text{вещества}) = 2,41 \text{ г/л} \cdot 22,4 \text{ л/моль} = 54 \text{ г/моль}\]

Также молярную массу можно найти, зная массу вещества. Массу вещества найдем из плотности и объема:

\[m(\text{вещества}) = \rho(\text{вещества}) \cdot V(\text{вещества})\] \[m(\text{вещества}) = 2,41 \text{ г/л} \cdot 4,48 \text{ л} = 10,8 \text{ г}\]

Тогда молярная масса:

\[M(\text{вещества}) = \frac{m(\text{вещества})}{n(\text{вещества})}\] \[M(\text{вещества}) = \frac{10,8 \text{ г}}{0,2 \text{ моль}} = 54 \text{ г/моль}\]

Оба способа дают одинаковый результат.

1.3. Найдем количество углерода в продуктах сгорания.

Известно, что 1 моль CO₂ содержит 1 моль атомов углерода.

\[n(\text{CO}_2) = \frac{m(\text{CO}_2)}{M(\text{CO}_2)}\] \[M(\text{CO}_2) = 12 \text{ г/моль} + 2 \cdot 16 \text{ г/моль} = 44 \text{ г/моль}\] \[n(\text{CO}_2) = \frac{35,2 \text{ г}}{44 \text{ г/моль}} = 0,8 \text{ моль}\]

Следовательно, количество атомов углерода в продуктах сгорания:

\[n(\text{C}) = n(\text{CO}_2) = 0,8 \text{ моль}\]

1.4. Найдем количество водорода в продуктах сгорания.

Плотность воды примерно 1 г/мл, поэтому \(m(\text{H}_2\text{O}) = V(\text{H}_2\text{O}) = 10,8 \text{ г}\).

\[n(\text{H}_2\text{O}) = \frac{m(\text{H}_2\text{O})}{M(\text{H}_2\text{O})}\] \[M(\text{H}_2\text{O}) = 2 \cdot 1 \text{ г/моль} + 16 \text{ г/моль} = 18 \text{ г/моль}\] \[n(\text{H}_2\text{O}) = \frac{10,8 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,6 \text{ моль}\]

Известно, что 1 моль H₂O содержит 2 моль атомов водорода.

\[n(\text{H}) = 2 \cdot n(\text{H}_2\text{O}) = 2 \cdot 0,6 \text{ моль} = 1,2 \text{ моль}\]

1.5. Определим соотношение атомов C и H в органическом веществе.

Пусть молекулярная формула вещества C_xH_yO_z (если есть кислород).

Количество молей углерода в 0,2 моль вещества:

\[n(\text{C в веществе}) = \frac{n(\text{C в продуктах})}{n(\text{вещества})} = \frac{0,8 \text{ моль}}{0,2 \text{ моль}} = 4 \text{ моль атомов C на 1 моль вещества}\]

Количество молей водорода в 0,2 моль вещества:

\[n(\text{H в веществе}) = \frac{n(\text{H в продуктах})}{n(\text{вещества})} = \frac{1,2 \text{ моль}}{0,2 \text{ моль}} = 6 \text{ моль атомов H на 1 моль вещества}\]

Таким образом, простейшая формула вещества C₄H₆.

1.6. Проверим наличие кислорода.

Масса углерода в 0,2 моль вещества: \(m(\text{C}) = n(\text{C}) \cdot M(\text{C}) = 0,8 \text{ моль} \cdot 12 \text{ г/моль} = 9,6 \text{ г}\)

Масса водорода в 0,2 моль вещества: \(m(\text{H}) = n(\text{H}) \cdot M(\text{H}) = 1,2 \text{ моль} \cdot 1 \text{ г/моль} = 1,2 \text{ г}\)

Суммарная масса C и H: \(m(\text{C}) + m(\text{H}) = 9,6 \text{ г} + 1,2 \text{ г} = 10,8 \text{ г}\)

Эта масса равна массе исходного вещества (10,8 г), что означает отсутствие кислорода в составе вещества.

Таким образом, молекулярная формула вещества C₄H₆.

1.7. Проверим молярную массу по найденной формуле.

\[M(\text{C}_4\text{H}_6) = 4 \cdot 12 \text{ г/моль} + 6 \cdot 1 \text{ г/моль} = 48 \text{ г/моль} + 6 \text{ г/моль} = 54 \text{ г/моль}\]

Молярная масса, рассчитанная по формуле, совпадает с молярной массой, найденной из плотности. Значит, молекулярная формула вещества C₄H₆.

2. Составим структурную формулу исходного вещества.

Молекулярная формула C₄H₆ соответствует алкинам или алкадиенам.

Общая формула алкинов: C_nH_2n-2. Для n=4: C₄H_2*4-2 = C₄H₆.

Общая формула алкадиенов: C_nH_2n-2. Для n=4: C₄H_2*4-2 = C₄H₆.

Условия задачи:

• Вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Это означает, что вещество не является терминальным алкином (алкином с тройной связью на конце цепи), так как терминальные алкины содержат подвижный атом водорода у тройной связи и реагируют с аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса).
• При реакции с избытком бромной воды происходит присоединение атомов брома только ко вторичным атомам углерода. Это указывает на наличие двойных или тройных связей, которые могут присоединять бром. "Только ко вторичным атомам углерода" означает, что атомы углерода, к которым присоединяется бром, являются вторичными.

Рассмотрим возможные изомеры C₄H₆:

Алкины:

1. Бутин-1 (1-бутин): \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{C}\equiv\text{CH} \)

   Это терминальный алкин, он будет реагировать с аммиачным раствором оксида серебра. Следовательно, это не наше вещество.

2. Бутин-2 (2-бутин): \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \)

   Это не терминальный алкин, он не будет реагировать с аммиачным раствором оксида серебра. Это соответствует первому условию.

   Присоединение брома к бутин-2: тройная связь находится между двумя вторичными атомами углерода (в данном случае, атомы углерода, образующие тройную связь, связаны с двумя другими атомами углерода). Присоединение брома будет происходить именно к этим атомам углерода, которые в продукте реакции станут вторичными или третичными, но исходно они являются частью внутренней тройной связи. В данном контексте, "вторичные атомы углерода" относится к положению, куда присоединяется бром, и эти атомы углерода в исходном веществе не являются концевыми.

   Структурная формула 2-бутина: \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \)

Алкадиены:

1. Бутадиен-1,3: \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \)

   Это алкадиен, он не будет реагировать с аммиачным раствором оксида серебра. Присоединение брома к бутадиену-1,3 происходит по двойным связям. В данном случае, бром может присоединяться к концевым атомам углерода (первичным) и внутренним атомам углерода (вторичным). Условие "только ко вторичным атомам углерода" не выполняется, так как бром будет присоединяться и к первичным атомам углерода.

2. Бутадиен-1,2 (аллен): \( \text{CH}_2=\text{C}=\text{CH}-\text{CH}_3 \)

   Это алкадиен, он не будет реагировать с аммиачным раствором оксида серебра. Присоединение брома к бутадиену-1,2 также будет происходить по двойным связям, затрагивая как первичные, так и вторичные атомы углерода.

Таким образом, единственное вещество, удовлетворяющее всем условиям, это бутин-2.

Структурная формула бутина-2:

\[ \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \]

3. Напишем уравнение реакции этого вещества с избытком бромной воды.

Бутин-2 (2-бутин) содержит одну тройную связь, которая может присоединить две молекулы брома.

Реакция присоединения брома к алкинам происходит в две стадии. В избытке бромной воды происходит полное присоединение.

\[ \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 + 2\text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3-\text{CBr}_2-\text{CBr}_2-\text{CH}_3 \]

Название продукта: 2,2,3,3-тетрабромбутан.

В этом продукте атомы углерода, к которым присоединился бром, являются вторичными (каждый из них связан с двумя другими атомами углерода). Это соответствует условию задачи.

Ответ:

1. Молекулярная формула исходного органического вещества: \( \text{C}_4\text{H}_6 \).
2. Структурная формула исходного вещества: \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (бутин-2).
3. Уравнение реакции этого вещества с избытком бромной воды: \[ \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 + 2\text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3-\text{CBr}_2-\text{CBr}_2-\text{CH}_3 \]