Решение задач по химии для школьников

Вот решения задач, оформленные так, чтобы было удобно переписать в тетрадь школьнику. 1. Назовите соединение: (CH₃)₂CHCH₂CHG = O. C₂H₅ NHCH₃ CH₃CH₂CHCOO- CH = CH₂ CH₃ Ответ: Название соединения: 2-метил-N-этил-N-метил-3-фенил-3-бутенамид. 2. Из этана получите этиловый эфир акриловой кислоты. Ответ: Синтез этилового эфира акриловой кислоты из этана: 1. Дегидрирование этана: \[\text{CH}_3\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{кат., } t^\circ} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\] (Этан превращается в этилен) 2. Окисление этилена до уксусного альдегида (процесс Вакера): \[\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \frac{1}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{\text{PdCl}_2, \text{CuCl}_2, \text{H}_2\text{O}} \text{CH}_3\text{CHO}\] (Этилен превращается в ацетальдегид) 3. Окисление уксусного альдегида до уксусной кислоты: \[\text{CH}_3\text{CHO} + \frac{1}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{\text{кат.}} \text{CH}_3\text{COOH}\] (Ацетальдегид превращается в уксусную кислоту) 4. Галогенирование уксусной кислоты (по Геллю-Фольгарду-Зелинскому): \[\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{PCl}_3} \text{ClCH}_2\text{COOH} + \text{HCl}\] (Уксусная кислота превращается в хлоруксусную кислоту) 5. Дегидрогалогенирование хлоруксусной кислоты: \[\text{ClCH}_2\text{COOH} \xrightarrow{\text{NaOH, } t^\circ} \text{CH}_2=\text{CHCOOH} + \text{NaCl} + \text{H}_2\text{O}\] (Хлоруксусная кислота превращается в акриловую кислоту) 6. Этерификация акриловой кислоты этанолом: \[\text{CH}_2=\text{CHCOOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, t^\circ} \text{CH}_2=\text{CHCOOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}\] (Акриловая кислота реагирует с этанолом, образуя этиловый эфир акриловой кислоты) 3. Заполните схему, назовите продукты реакции, определите тип (механизм) реакции: Пропан-1-ол \(\xrightarrow{\text{SOCl}_2}\) A \(\xrightarrow{\text{KCN}}\) B \(\xrightarrow{\text{2 HOH (H}^+)}\) C \(\xrightarrow{\text{PCl}_5}\) D \(\xrightarrow{\text{Br}_2}\) E Ответ: Заполнение схемы и определение продуктов и механизмов: Исходное вещество: Пропан-1-ол (CH₃CH₂CH₂OH) 1. Пропан-1-ол \(\xrightarrow{\text{SOCl}_2}\) A * Реакция: Замещение гидроксильной группы на хлор. * Продукт A: 1-Хлорпропан (CH₃CH₂CH₂Cl) * Тип реакции (механизм): Нуклеофильное замещение (S_N2) \[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{SOCl}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + \text{SO}_2\uparrow + \text{HCl}\uparrow\] 2. A \(\xrightarrow{\text{KCN}}\) B * Реакция: Замещение хлора на цианогруппу. * Продукт B: Бутаннитрил (CH₃CH₂CH₂CN) * Тип реакции (механизм): Нуклеофильное замещение (S_N2) \[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + \text{KCN} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CN} + \text{KCl}\] 3. B \(\xrightarrow{\text{2 HOH (H}^+)}\) C * Реакция: Гидролиз нитрила. * Продукт C: Бутановая кислота (CH₃CH₂CH₂COOH) * Тип реакции (механизм): Нуклеофильное присоединение с последующим отщеплением (гидролиз) \[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{NH}_4^+\] 4. C \(\xrightarrow{\text{PCl}_5}\) D * Реакция: Замещение гидроксильной группы карбоновой кислоты на хлор. * Продукт D: Бутаноилхлорид (CH₃CH₂CH₂COCl) * Тип реакции (механизм): Нуклеофильное замещение (ацильное замещение) \[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{PCl}_5 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COCl} + \text{POCl}_3 + \text{HCl}\] 5. D \(\xrightarrow{\text{Br}_2}\) E * Реакция: Бромирование по \(\alpha\)-углеродному атому (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского). * Продукт E: 2-Бромбутаноилхлорид (CH₃CH₂CH(Br)COCl) * Тип реакции (механизм): Радикальное замещение (через енол-форму) \[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COCl} + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{P}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(Br)COCl} + \text{HBr}\] 4. Расположите соединения в ряд по реакционной способности в реакции ацилирования: этилпропионат, пропионовый ангидрид, пропионилхлорид, амид пропионовой кислоты. Ответ: Реакционная способность в реакции ацилирования зависит от электрофильности карбонильного углерода, которая, в свою очередь, определяется природой уходящей группы. Чем лучше уходящая группа, тем выше реакционная способность. Уходящие группы и их стабильность (от худшей к лучшей): * -NH₂ (амид) - очень плохая уходящая группа (сильное основание) * -OCH₂CH₃ (этилпропионат) - плохая уходящая группа (алкоксид-ион) * -OCOCH₂CH₃ (пропионовый ангидрид) - средняя уходящая группа (карбоксилат-ион) * -Cl (пропионилхлорид) - хорошая уходящая группа (хлорид-ион) Ряд по убыванию реакционной способности в реакции ацилирования: Пропионилхлорид > Пропионовый ангидрид > Этилпропионат > Амид пропионовой кислоты 5. Определите строение соединения состава C₄H₄O₄, обесцвечивающее перманганат калия, выделяющее газ из карбоната натрия, при нагревании этого соединения образуется вода и циклическое соединение. Ответ: Дано: * Состав: C₄H₄O₄ * Обесцвечивает перманганат калия: указывает на наличие кратных связей (двойных или тройных) или легко окисляемых групп (например, альдегидных, спиртовых). * Выделяет газ из карбоната натрия: указывает на наличие кислотных групп (карбоксильных -COOH). * При нагревании образуется вода и циклическое соединение: указывает на образование ангидрида из дикарбоновой кислоты. Анализ: 1. Наличие карбоксильных групп: "выделяет газ из карбоната натрия" означает, что это кислота. Поскольку формула C₄H₄O₄ содержит 4 атома кислорода, и это дикарбоновая кислота, то, скорее всего, в ней две карбоксильные группы (-COOH). 2. Наличие кратных связей: "обесцвечивает перманганат калия" указывает на ненасыщенность. 3. Образование циклического соединения и воды при нагревании: это характерно для дикарбоновых кислот, которые при нагревании образуют циклические ангидриды, если карбоксильные группы расположены достаточно близко (например, в 1,2- или 1,4-положениях). Рассмотрим возможные структуры дикарбоновых кислот с 4 атомами углерода: * Янтарная кислота (бутандиовая кислота): HOOC-CH₂-CH₂-COOH. Формула C₄H₆O₄. Не подходит, так как у нас C₄H₄O₄. * Малеиновая кислота (цис-бутендиовая кислота): HOOC-CH=CH-COOH (цис-изомер). Формула C₄H₄O₄. * Фумаровая кислота (транс-бутендиовая кислота): HOOC-CH=CH-COOH (транс-изомер). Формула C₄H₄O₄. Обе малеиновая и фумаровая кислоты содержат двойную связь (обесцвечивают перманганат калия) и две карбоксильные группы (реагируют с карбонатом натрия). Однако, только цис-изомер (малеиновая кислота) может легко образовывать циклический ангидрид при нагревании, так как карбоксильные группы находятся по одну сторону от двойной связи, что способствует внутримолекулярной циклизации. Фумаровая кислота (транс-изомер) не может легко образовывать ангидрид без изомеризации. Реакция образования ангидрида из малеиновой кислоты: \[\text{HOOC-CH=CH-COOH} \xrightarrow{t^\circ} \text{C}_4\text{H}_2\text{O}_3 + \text{H}_2\text{O}\] (Малеиновая кислота превращается в малеиновый ангидрид и воду) Малеиновый ангидрид имеет циклическую структуру: \[ \begin{array}{c} \text{O} \\ \text{//} \\ \text{C} \\ \text{/} \ \text{\\} \\ \text{CH}=\text{CH} \\ \text{\\} \ \text{/} \\ \text{C} \\ \text{//} \\ \text{O} \\ \text{|} \\ \text{O} \end{array} \] Вывод: Соединение C₄H₄O₄, удовлетворяющее всем условиям, это **малеиновая кислота** (цис-бутендиовая кислота).