schoolХимия
verifiedРешено AI
Решение задачи: Превращение пропилена в 2-бутеналь
help_outlineУсловие задачи

lightbulbКраткий ответ
Превращение пропилена в 2-бутеналь требует нескольких стадий, включающих гидрогалогенирование и удлинение цепи. Возможны разные пути синтеза, требующие внимательного выбора реагентов.
Подробное решение
Хорошо, давайте разберем эти задачи по химии.
1. Из пропилена получить 2-бутеналь.
Для получения 2-бутеналя из пропилена можно использовать следующую последовательность реакций:
1. Гидрогалогенирование пропилена (например, HCl) с образованием 2-хлорпропана (по правилу Марковникова).
\[ \mathrm{CH_3-CH=CH_2} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHCl-CH_3} \]
2. Реакция 2-хлорпропана с ацетиленидом натрия (или другим ацетиленидом) для удлинения цепи и образования алкина.
\[ \mathrm{CH_3-CHCl-CH_3} + \mathrm{NaC \equiv CH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-C \equiv CH} + \mathrm{NaCl} \]
Это даст 3-метил-1-бутин, что не совсем то, что нужно для 2-бутеналя.
Более прямой путь:
1. Олигомеризация пропилена (например, димеризация) с образованием гексена. Это сложный процесс, который не всегда дает нужный продукт.
Давайте рассмотрим другой, более классический путь, который часто используется для удлинения цепи и введения альдегидной группы:
1. **Гидроборирование-окисление пропилена** для получения 1-пропанола.
\[ \mathrm{CH_3-CH=CH_2} \xrightarrow{\mathrm{BH_3/THF}} \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-BH_2} \xrightarrow{\mathrm{H_2O_2/NaOH}} \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-OH} \]
(Пропилен)
(1-пропанол)
Затем окисление 1-пропанола до пропаналя.
\[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-OH} \xrightarrow{\mathrm{PCC}} \mathrm{CH_3-CH_2-CHO} \]
(Пропаналь)
2. Реакция пропаналя с ацетальдегидом (или другим альдегидом) в условиях кротоновой конденсации (конденсация по Кляйзену-Шмидту) для образования 2-бутеналя.
\[ \mathrm{CH_3-CH_2-CHO} + \mathrm{CH_3-CHO} \xrightarrow{\mathrm{OH^-}} \mathrm{CH_3-CH=CH-CHO} + \mathrm{H_2O} \]
(Пропаналь) (Ацетальдегид)