Решение задачи №8: Гидратация углеводородов

№8

Установите соответствие между углеводородом и продуктом его гидратации. К каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

УГЛЕВОДОРОД

А) пропен

Б) пропин

В) бутин-1

Г) бутин-2

ПРОДУКТ ГИДРАТАЦИИ

1) бутанол-1

2) пропанон

3) пропаналь

4) пропанол-2

5) бутанон

6) пропанол-1

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Для решения этой задачи необходимо знать правила гидратации алкенов и алкинов (реакция Кучерова).

1. Гидратация алкенов (присоединение воды) происходит по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а гидроксильная группа – к наименее гидрогенизированному.

• А) Пропен (\(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3\)).

При гидратации пропена по правилу Марковникова образуется пропанол-2:

\[\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3\]

Следовательно, А) пропен соответствует 4) пропанол-2.

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) происходит в присутствии солей ртути (\(\text{Hg}^{2+}\)) и серной кислоты. Продуктами являются карбонильные соединения (альдегиды или кетоны).

• Б) Пропин (\(\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_3\)).

Пропин является несимметричным алкином. При гидратации по правилу Марковникова образуется енол, который затем таутомеризуется в кетон (пропанон):

\[\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{Hg}^{2+}, \text{H}^+} [\text{CH}_2=\text{C}(\text{OH})-\text{CH}_3] \rightleftharpoons \text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_3\]

Следовательно, Б) пропин соответствует 2) пропанон.

• В) Бутин-1 (\(\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)).

Бутин-1 также является несимметричным алкином. При гидратации по правилу Марковникова образуется енол, который таутомеризуется в кетон (бутанон):

\[\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{Hg}^{2+}, \text{H}^+} [\text{CH}_2=\text{C}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3] \rightleftharpoons \text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{CH}_3\]

Следовательно, В) бутин-1 соответствует 5) бутанон.

• Г) Бутин-2 (\(\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3\)).

Бутин-2 является симметричным алкином. При гидратации образуется енол, который таутомеризуется в кетон (бутанон). В данном случае, поскольку алкин симметричен, присоединение воды может идти к любому из атомов углерода тройной связи, но продукт будет один и тот же:

\[\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{Hg}^{2+}, \text{H}^+} [\text{CH}_3-\text{C}(\text{OH})=\text{CH}-\text{CH}_3] \rightleftharpoons \text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{CH}_3\]

Следовательно, Г) бутин-2 соответствует 5) бутанон.

Проверим остальные варианты:

• 1) Бутанол-1: образуется при гидратации бутена-1 (по правилу анти-Марковникова, что не характерно для обычных условий) или при восстановлении бутаналя.
• 3) Пропаналь: образуется при гидратации ацетилена (этина) или при восстановлении пропионовой кислоты.
• 6) Пропанол-1: образуется при гидратации пропена по правилу анти-Марковникова или при восстановлении пропаналя.

Заполняем таблицу:

Ответ: