schoolХимия
verifiedРешено AI
Синтез фенилгидразона 2-бутанона из этана: Решение задачи
help_outlineУсловие задачи
lightbulbКраткий ответ
Решение задачи включает дегидрирование этана, димеризацию этилена, гидратацию бутена с образованием 2-бутанола и его последующее окисление до 2-бутанона, который реагирует с фенилгидразином.
Подробное решение
Хорошо, давайте разберем эти задания.
1. Из этана получите фенилгидразон 2-бутанона.
* Целевое соединение: Фенилгидразон 2-бутанона. Это продукт конденсации 2-бутанона с фенилгидразином.
* Исходное соединение: Этан (\(\text{CH}_3\text{CH}_3\)).
Схема синтеза:
1. Получение 2-бутанона из этана:
* Дегидрирование этана до этилена:
\(\text{CH}_3\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{кат., T}} \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\)
* Димеризация этилена до 1-бутена (или другого бутена):
\(2\text{CH}_2\text{=CH}_2 \xrightarrow{\text{кат.}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH=CH}_2\) (1-бутен)
* Гидратация 1-бутена по правилу Марковникова для получения 2-бутанола:
\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_3\) (2-бутанол)
* Окисление 2-бутанола до 2-бутанона:
\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_3 \xrightarrow{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}^+} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_3 + \text{H}_2\text{O}\) (2-бутанон)
2. Получение фенилгидразина:
* Нитрование бензола:
\(\text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}\) (Нитробензол)
* Восстановление нитробензола до анилина:
\(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 \xrightarrow{\text{Fe/HCl}} \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2\) (Анилин)
* Диазотирование анилина:
\(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{NaNO}_2 + 2\text{HCl} \xrightarrow{0-5^\circ\text{C}} \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2^+\text{Cl}^- + 2\text{H}_2\text{O}\) (Фенилдиазонийхлорид)
* Восстановление фенилдиазонийхлорида до фенилгидразина:
\(\text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2^+\text{Cl}^- \xrightarrow{\text{SnCl}_2/\text{HCl}} \text{C}_6\text{H}_5\text{NHNH}_2\) (Фенилгидразин)
3. Конденсация 2-бутанона с фенилгидразином:
\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_3 + \text{C}_6\text{H}_5\text{NHNH}_2 \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{C(CH}_3\text{)=NNHC}_6\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}\)
(Фенилгидразон 2-бутанона)
2. Напишите формулы следующих соединений:
а) 2-нитро-5-этилфуран-3-карбоновой кислоты
Фуран - пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Нумерация начинается с кислорода.
\[
\text{O}
\text{ / } \text{ \ }
\text{C}_2\text{--C}_3
\text{ || } \text{ | }
\text{C}_5\text{--C}_4
\]
2-нитро: \(\text{-NO}_2\) при \(\text{C}_2\)
5-этил: \(\text{-CH}_2\text{CH}_3\) при \(\text{C}_5\)
3-карбоновая кислота: \(\text{-COOH}\) при \(\text{C}_3\)
Формула:
\[
\text{O}
\text{ / } \text{ \ }
\text{C(NO}_2\text{)--C(COOH)}
\text{ || } \text{ | }
\text{C(CH}_2\text{CH}_3\text{)--CH}
\]
б) 2-ацетил-3-изобутил-4-фенилпиррола
Пиррол - пятичленный гетероцикл с одним атомом азота. Нумерация начинается с азота.
\[
\text{NH}
\text{ / } \text{ \ }
\text{C}_2\text{--C}_3
\text{ || } \text{ | }
\text{C}_5\text{--C}_4
\]
2-ацетил: \(\text{-COCH}_3\) при \(\text{C}_2\)
3-изобутил: \(\text{-CH}_2\text{CH(CH}_3\text{)}_2\) при \(\text{C}_3\)
4-фенил: \(\text{-C}_6\text{H}_5\) при \(\text{C}_4\)
Формула:
\[
\text{NH}
\text{ / } \text{ \ }
\text{C(COCH}_3\text{)--C(CH}_2\text{CH(CH}_3\text{)}_2\text{)}
\text{ || } \text{ | }
\text{CH--C(C}_6\text{H}_5\text{)}
\]
в) изопропил 5-аллилтиофен-3-карбоксилата
Тиофен - пятичленный гетероцикл с одним атомом серы. Нумерация начинается с серы.
\[
\text{S}
\text{ / } \text{ \ }
\text{C}_2\text{--C}_3
\text{ || } \text{ | }
\text{C}_5\text{--C}_4
\]
Изопропил: \(\text{-CH(CH}_3\text{)}_2\) (спиртовая часть сложного эфира)
5-аллил: \(\text{-CH}_2\text{CH=CH}_2\) при \(\text{C}_5\)
3-карбоксилат: \(\text{-COOR}\) при \(\text{C}_3\), где R - изопропил.
Формула:
\[
\text{S}
\text{ / } \text{ \ }
\text{CH--C(COOCH(CH}_3\text{)}_2\text{)}
\text{ || } \text{ | }
\text{C(CH}_2\text{CH=CH}_2\text{)--CH}
\]
г) 5-винил-2-метилпиридин-3-карбонитрила
Пиридин - шестичленный гетероцикл с одним атомом азота. Нумерация начинается с азота.
\[
\text{N}
\text{ / } \text{ \ }
\text{C}_2\text{--C}_3
\text{ || } \text{ | }
\text{C}_6\text{--C}_4
\text{ | }
\text{C}_5
\]
5-винил: \(\text{-CH=CH}_2\) при \(\text{C}_5\)
2-метил: \(\text{-CH}_3\) при \(\text{C}_2\)
3-карбонитрил: \(\text{-CN}\) при \(\text{C}_3\)
Формула:
\[
\text{N}
\text{ / } \text{ \ }
\text{C(CH}_3\text{)--C(CN)}
\text{ || } \text{ | }
\text{CH--C(CH=CH}_2\text{)}
\text{ | }
\text{CH}
\]
3. Заполните схему, назовите продукты реакции, определите тип (механизм) реакции:
Пропан-1-ол \(\xrightarrow{\text{SOCl}_2}\) A \(\xrightarrow{\text{KCN}}\) B \(\xrightarrow{2\text{HOH (H}^+)}\) C \(\xrightarrow{\text{PCl}_5}\) D \(\xrightarrow{\text{Br}_2}\) E
* Исходное вещество: Пропан-1-ол (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}\))
* Реакция 1: Пропан-1-ол \(\xrightarrow{\text{SOCl}_2}\) A
\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{SOCl}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + \text{SO}_2 + \text{HCl}\)
Продукт A: 1-хлорпропан.
Тип реакции: Нуклеофильное замещение (SN2).
* Реакция 2: A \(\xrightarrow{\text{KCN}}\) B
\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + \text{KCN} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CN} + \text{KCl}\)
Продукт B: Бутаннитрил (или пропаннитрил, если считать от цианогруппы, но по IUPAC это бутаннитрил).
Тип реакции: Нуклеофильное замещение (SN2).
* Реакция 3: B \(\xrightarrow{2\text{HOH (H}^+)}\) C
\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{NH}_4^+\)
Продукт C: Бутановая кислота.
Тип реакции: Гидролиз нитрилов (нуклеофильное присоединение-отщепление).
* Реакция 4: C \(\xrightarrow{\text{PCl}_5}\) D
\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{PCl}_5 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COCl} + \text{POCl}_3 + \text{HCl}\)
Продукт D: Бутаноилхлорид.
Тип реакции: Нуклеофильное замещение (ацильное).
* Реакция 5: D \(\xrightarrow{\text{Br}_2}\) E
\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COCl} + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{P}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(Br)COCl} + \text{HBr}\) (Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского)
Продукт E: 2-бромбутаноилхлорид.
Тип реакции: Радикальное замещение (по альфа-углероду, катализируемое фосфором).