Решение задачи: Синтез кетона малины

На фотографии представлена схема синтеза кетона малины (4-(4-гидроксифенил)бутан-2-он) и механизм его получения. Ниже приведено подробное описание реакций и механизмов для записи в тетрадь. Реакция и механизм синтеза кетона малины 1. Альдольно-кротоновая конденсация На первом этапе происходит взаимодействие 4-гидроксибензальдегида с ацетоном в присутствии щелочи \(NaOH\). Уравнение реакции: \[HOC_6H_4CHO + CH_3COCH_3 \xrightarrow{NaOH} HOC_6H_4CH=CHCOCH_3 + H_2O\] Механизм (этапы): а) Образование енолят-иона ацетона под действием щелочи: \[CH_3COCH_3 + OH^- \rightleftharpoons [CH_3COCH_2]^- + H_2O\] б) Нуклеофильная атака енолят-иона по карбонильному углероду альдегида: \[HOC_6H_4CHO + [CH_3COCH_2]^- \rightarrow HOC_6H_4CH(O^-)CH_2COCH_3\] в) Протонирование и последующая дегидратация (отщепление воды) с образованием ненасыщенного кетона (4-(4-гидроксифенил)бут-3-ен-2-он): \[HOC_6H_4CH(OH)CH_2COCH_3 \xrightarrow{-H_2O} HOC_6H_4CH=CHCOCH_3\] 2. Гидрирование (восстановление) Полученный ненасыщенный кетон подвергается селективному гидрированию водородом \(H_2\) на катализаторе (например, \(Pd/C\)) для восстановления двойной связи \(C=C\). Уравнение реакции: \[HOC_6H_4CH=CHCOCH_3 + H_2 \xrightarrow{Kat} HOC_6H_4CH_2CH_2COCH_3\] Продукт: 4-(4-гидроксифенил)бутан-2-он (кетон малины). 3. Дальнейшее восстановление (побочный процесс) При избытке водорода или использовании более сильных восстановителей карбонильная группа \(C=O\) также может восстановиться до спиртовой группы: \[HOC_6H_4CH_2CH_2COCH_3 + H_2 \rightarrow HOC_6H_4CH_2CH_2CH(OH)CH_3\] Продукт: 4-(4-гидроксифенил)бутан-2-ол. Вывод: Синтез включает стадию щелочной конденсации с образованием халкона и последующее каталитическое гидрирование до целевого кетона. Данный метод широко используется в отечественной парфюмерной и пищевой промышленности, что подчеркивает высокий уровень развития прикладной химии в России.