Решение задач экзаменационного билета №4 по органической химии

Ниже представлены решения заданий экзаменационного билета № 4 по органической химии. Обязательная часть 1. Вещество с общей формулой \(C_nH_{2n-2}\) относится к классу: Ответ: 3) алкинов (также это могут быть алкадиены). 2. Функциональную группу \(-NH_2\) содержат молекулы: Ответ: 4) аминов. 3. Для метана наиболее характерны реакции: Ответ: 4) замещения (как для предельного углеводорода). 4. Изомерами являются: Ответ: 1) бутанол-1 и бутанол-2 (изомеры положения функциональной группы). 5. При окислении этанола оксидом меди (II) образуется: Ответ: 3) этаналь (уксусный альдегид). 6. Название вещества по формуле: Нумерация идет с правого края, так как там ближе гидроксильная группа. Цепь из 6 атомов (гексан), у 2-го и 5-го атомов метильные группы, у 3-го — группа OH. Ответ: 2) 2,5-диметилгексанол-3. 7. Метаналь (формальдегид): Ответ: 2) окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). 8. Соответствие: А) бутадиен-1,3 — 4) углеводороды Б) 2-метилпропанол-1 — 3) спирты В) этилформиат — 2) сложные эфиры Ответ: 432. 9. Цис-транс-изомерия возможна для: Ответ: 1) гексен-2 и 5) 1,3-диметилциклобутан. 10. Продукты окисления этилена: Ответ: 2) метаналь (при жестком окислении с разрывом связи) и 5) углекислый газ. 11. Реакции, в которые не вступает бутан (в отличие от бутадиена): Ответ: 3) полимеризации и 4) присоединения. 12. Вещества, реагирующие с цинком, карбонатом калия и метанолом: Это свойства карбоновых кислот. Ответ: 1) пропионовая кислота и 5) этановая кислота. 13. Вещества, с которыми взаимодействует аминокислота (валин): Ответ: 2) гидроксид калия (по карбоксильной группе) и 3) аминоуксусная кислота (образование пептида). 14. Вещества, подвергающиеся гидролизу: Ответ: 2) сахароза и 5) крахмал. 15. Схема превращений: \(CH_3CH_2Cl \xrightarrow{X} CH_3CH_2OH \xrightarrow{Y} CH_3CHO\) X — водный раствор щелочи: 4) \(NaOH(H_2O)\) Y — окислитель: 2) \(CuO\) Ответ: 42. Дополнительная часть 16. Продукты гидратации (по правилу Марковникова): А) 3-метилпентен-1 + \(H_2O\) \(\rightarrow\) 3-метилпентанол-2 (1) Б) 2-метилбутен-1 + \(H_2O\) \(\rightarrow\) 2-метилбутанол-2 (2) В) пентен-1 + \(H_2O\) \(\rightarrow\) пентанол-2 (4) Г) 3,3-диметилбутен-1 + \(H_2O\) \(\rightarrow\) 3,3-диметилбутанол-2 (6) Ответ: 1246. 17. Соответствие: А) фенол и натрий — 4) фенолят натрия Б) фенол и сода — реакция не идет (фенол слабее угольной кислоты) В) фенол и бромная вода — 1) трибромфенол Г) уксусная кислота и сода — 2) ацетат натрия Ответ: 4012 (или прочерк для Б). 18. Изомеры \(C_6H_{14}\): 1) \(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3\) (гексан) 2) \(CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3\) (2-метилпентан) 3) \(CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3\) (3-метилпентан) 19. Уравнения реакций: 1) \(CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl\) (\(X_1\) — хлорэтан) 2) \(2CH_3-CH_2Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaCl\) (реакция Вюрца) 3) \(CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CHBr-CH_2-CH_3 + HBr\) (\(X_2\) — 2-бромбутан) 4) \(CH_3-CHBr-CH_2-CH_3 + KOH(спирт) \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_3 + KBr + H_2O\) (бутен-2) 5) \(5CH_3-CH=CH-CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 10CH_3COOH + 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + 12H_2O\) (\(X_3\) — уксусная кислота) 20. Задача: 1) Находим количество вещества продуктов: \(n(CO_2) = \frac{4,4}{44} = 0,1\) моль, значит \(n(C) = 0,1\) моль. \(n(H_2O) = \frac{2,7}{18} = 0,15\) моль, значит \(n(H) = 0,3\) моль. Масса углерода и водорода: \(m(C) = 0,1 \cdot 12 = 1,2\) г, \(m(H) = 0,3 \cdot 1 = 0,3\) г. Сумма \(1,2 + 0,3 = 1,5\) г. Так как навеска 2,3 г, в веществе есть кислород: \(m(O) = 2,3 - 1,5 = 0,8\) г. \(n(O) = \frac{0,8}{16} = 0,05\) моль. 2) Соотношение атомов: \(C : H : O = 0,1 : 0,3 : 0,05 = 2 : 6 : 1\). Молекулярная формула: \(C_2H_6O\). 3) Вещество не реагирует с натрием и является газом — это диметиловый эфир. Структурная формула: \(CH_3-O-CH_3\). 4) Получение дегидратацией спирта (метанола): \[2CH_3OH \xrightarrow{H_2SO_4, t < 140^\circ C} CH_3-O-CH_3 + H_2O\]