Решение контрольной работы: Галогензамещенные углеводороды, Вариант № 3

Контрольная работа «Галогензамещенные углеводороды», Вариант № 3 Задание 1. Нарисуйте структурные формулы следующих углеводородов: а) 2-йодпентан \[ CH_{3}-CH(I)-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} \] б) 2,3-дихлорпентан \[ CH_{3}-CH(Cl)-CH(Cl)-CH_{2}-CH_{3} \] в) 1,1-дибромбутан \[ CH(Br)_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} \] г) 1,3-дибромбензол Это бензольное кольцо, в котором атомы брома находятся у первого и третьего атомов углерода (мета-положение). \[ C_{6}H_{4}Br_{2} \] Задание 2. Назовите следующие углеводороды: а) 1,1,1-трихлорэтан б) 1,4-дихлорциклогексан в) 1,2-дихлор-4-метилпентан г) 1-йодбензол (или йодбензол) Задание 3. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. Реакция начинается с изопропилбензола (кумола). 1. Бромирование на свету (\( h\nu \)) идет в боковую цепь к третичному атому углерода: Продукт А: 2-бром-2-фенилпропан \[ C_{6}H_{5}-C(Br)(CH_{3})_{2} \] 2. Действие спиртового раствора щелочи (\( KOH, EtOH \)) приводит к дегидрогалогенированию (отщеплению \( HBr \)): Продукт B: 2-фенилпропен (альфа-метилстирол) \[ C_{6}H_{5}-C(CH_{3})=CH_{2} \] 3. Присоединение брома (\( Br_{2} \)) по двойной связи: Конечный продукт (?): 1,2-дибром-2-фенилпропан \[ C_{6}H_{5}-C(Br)(CH_{3})-CH_{2}Br \] Задание 4. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. Исходное вещество: 2,2-дибромбутан \( CH_{3}-C(Br)_{2}-CH_{2}-CH_{3} \) 1. Действие избытка спиртового раствора щелочи (\( 2 KOH, EtOH \)) приводит к двойному дегидрогалогенированию с образованием алкина: Продукт А: Бутин-2 \[ CH_{3}-C\equiv C-CH_{3} \] 2. Присоединение двух молекул \( HBr \) к бутину-2 (по правилу Марковникова): Продукт B: 2,2-дибромбутан (возврат к исходному или изомеру, в зависимости от условий, но чаще всего образуется геминальный дигалогенид) \[ CH_{3}-C(Br)_{2}-CH_{2}-CH_{3} \] 3. Снова действие спиртового раствора щелочи (\( 2 KOH, EtOH \)): Конечный продукт (?): Бутин-2 \[ CH_{3}-C\equiv C-CH_{3} \]