Решение задачи по органической химии. Вариант 2

Ниже представлено решение заданий Варианта 2, оформленное для записи в тетрадь. Задание 1 а) Название соединения \(CH_3-C \equiv C-CH=CH-CH_3\): Цепь содержит 6 атомов углерода. Нумерация начинается с правого края, так как двойная связь имеет приоритет перед тройной при выборе начала нумерации, если они равноудалены от концов (в данном случае двойная у 2-го атома, тройная у 4-го). Название: гекс-2-ен-4-ин. б) Название циклического соединения: Это производное циклогексанона. В положении 4 находится сульфогруппа \(-SO_3H\). Название: 4-оксоциклогексансульфоновая кислота. в) Структурная формула п-нитробензойной кислоты: Это бензольное кольцо, у которого в положении 1 находится группа \(-COOH\), а в положении 4 (пара-положение) — группа \(-NO_2\). \[O_2N-C_6H_4-COOH\] г) Структурная формула 3-гидрокси-2-этилгексаналя: Основная цепь — гексаналь (6 атомов углерода, первый — альдегидная группа). У 2-го атома группа \(-C_2H_5\), у 3-го — группа \(-OH\). \[CH_3-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH(C_2H_5)-CHO\] Задание 2 Фосфатидилэтаноламин (кефалин) содержит остатки глицерина, жирных кислот (стеариновой и олеиновой), фосфорной кислоты и этаноламина. Структурная формула: \[CH_2(OCOR_1)-CH(OCOR_2)-CH_2-O-P(O)(OH)-O-CH_2-CH_2-NH_2\] где \(R_1-CO-\) — остаток стеариновой кислоты \(C_{17}H_{35}CO-\), \(R_2-CO-\) — остаток олеиновой кислоты \(C_{17}H_{33}CO-\). Сложноэфирные связи находятся между глицерином и жирными кислотами, а также между глицерином и фосфорной кислотой. Задание 3 Образование трипептида Валил-Аланил-Аспарагин: \[Val + Ala + Asn \rightarrow Val-Ala-Asn + 2H_2O\] Структура: \[(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-CO-NH-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_2CONH_2)-COOH\] Значение pH: В данном трипептиде есть свободная аминогруппа на N-конце и свободная карбоксильная группа на C-конце. Также в радикале аспарагина есть амидная группа, которая практически не влияет на pH. Раствор будет иметь среду, близкую к нейтральной (\(pH \approx 7\)), с небольшим отклонением в зависимости от констант диссоциации. Гидролиз в растворе NaOH (щелочной гидролиз): При гидролизе трипептид распадается на соли соответствующих аминокислот. \[Val-Ala-Asn + 3NaOH \rightarrow Val-Na + Ala-Na + Asn-Na + H_2O\] Продукты: натриевые соли валина, аланина и аспарагина. Задание 4 D-манноза в водном растворе существует в виде равновесной смеси открытой (оксо-) формы и циклических форм. 1. Цикло-оксо-таутомерия: Открытая форма (альдегидная) \(\rightleftharpoons\) \(\alpha\)-D-маннопираноза / \(\beta\)-D-маннопираноза и \(\alpha\)-D-маннофураноза / \(\beta\)-D-маннофураноза. 2. Окисление бромной водой: Бромная вода окисляет альдегидную группу до карбоксильной, образуется манноновая кислота. \[C_5H_{11}O_5-CHO + Br_2 + H_2O \rightarrow C_5H_{11}O_5-COOH + 2HBr\] 3. Образование простых эфиров с этилиодидом (\(C_2H_5I\)): При взаимодействии циклической формы маннозы с избытком этилиодида в присутствии основания происходит алкилирование всех гидроксильных групп (включая гликозидный гидроксил). Образуется пентаэтилманнозид. \[C_6H_{12}O_6 + 5C_2H_5I \rightarrow C_6H_7O(OC_2H_5)_5 + 5HI\]