Решение задачи 32 ЕГЭ по химии: Цепочка превращений

Ниже представлено решение цепочки превращений из задания 32. Уравнения реакций: 1) Взаимодействие пропионовой кислоты с гидрокарбонатом кальция приводит к образованию соли — пропионата кальция, углекислого газа и воды: \[ 2CH_3-CH_2-COOH + Ca(HCO_3)_2 \rightarrow (CH_3-CH_2-COO)_2Ca + 2CO_2 \uparrow + 2H_2O \] Вещество \( X_1 \) — пропионат кальция. 2) При термическом разложении (пиролизе) кальциевых солей карбоновых кислот образуются кетоны. В данном случае образуется симметричный кетон — диэтилкетон (пентанон-3): \[ (CH_3-CH_2-COO)_2Ca \xrightarrow{t^{\circ}} CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_3 + CaCO_3 \] 3) Для получения алкена (пентена-2) из кетона необходимо сначала восстановить кетон до спирта, а затем провести дегидратацию. Однако, судя по цепочке, пропущено промежуточное вещество \( X_2 \). Вероятнее всего, \( X_2 \) — это вторичный спирт пентанол-3, полученный гидрированием кетона: \[ CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^{\circ}} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3 \] Вещество \( X_2 \) — пентанол-3. 4) Внутримолекулярная дегидратация пентанола-3 в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании: \[ CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^{\circ}C} CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \] Получен пентен-2. 5) Жесткое окисление пентена-2 под действием перманганата калия в кислой среде при нагревании приводит к разрыву двойной связи и образованию смеси двух кислот: уксусной и пропионовой: \[ 5CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \xrightarrow{t^{\circ}} 5CH_3-COOH + 5CH_3-CH_2-COOH + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O \] Вещества \( X_3 \) и \( X_4 \) — уксусная кислота (\( CH_3COOH \)) и пропионовая кислота (\( CH_3CH_2COOH \)).