Решение задачи: Превращение 1,1-диметилциклопропана в Изопрен

Задание 1. Расшифровка цепочек превращений Цепочка раз 1) Получение 1,1-диметилциклопропана из дигалогеналкана \(X_1\): \[CH_3-C(CH_3)Br-CH_2-CH_2Br + Zn \xrightarrow{t^\circ} \text{1,1-диметилциклопропан} + ZnBr_2\] \(X_1\) — 1,3-дибром-2,2-диметилпропан (или аналогичный дихлорид). 2) Взаимодействие с бромоводородом (разрыв цикла): \[\text{1,1-диметилциклопропан} + HBr \xrightarrow{t^\circ} CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3\] \(X_2\) — 2-бром-2-метилбутан. 3) Для получения изопрена через \(X_3\) и \(X_4\), проведем последовательное дегидрирование или замещение. Предположим путь через дигалогенид: \[CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Br-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3 + HBr\] \(X_3\) — 1,2-дибром-2-метилбутан. Затем еще одно бромирование или перегруппировка для получения \(X_4\), который при действии спиртового раствора щелочи даст сопряженный диен. \(X_4\) — 1,3-дибром-2-метилбутан. 4) Получение изопрена: \[CH_2Br-CH(CH_3)-CHBr-CH_3 + 2KOH(cn.) \xrightarrow{t^\circ} CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + 2KBr + 2H_2O\] 5) Полимеризация изопрена: \[n CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 \xrightarrow{kat} (-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-)_n\] Продукт: полиизопрен (натуральный или синтетический каучук). Цепочка два (Окисление циклопентена) 1) Мягкое окисление (реакция Вагнера): \[3C_5H_8 + 2KMnO_4 + 4H_2O \xrightarrow{0^\circ C} 3C_5H_8(OH)_2 + 2MnO_2 + 2KOH\] \(X_1\) — циклопентандиол-1,2. 2) Жесткое окисление в щелочной среде: \[C_5H_8 + 10KMnO_4 + 12KOH \xrightarrow{t^\circ} KOOC-(CH_2)_3-COOK + 10K_2MnO_4 + 8H_2O\] \(X_2\) — глутарат калия (пентандиоат калия). 3) Жесткое окисление в кислой среде: \[C_5H_8 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} HOOC-(CH_2)_3-COOH + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O\] \(X_3\) — глутаровая кислота (пентандиовая кислота). 4) Получение соли кальция или бария (для декарбоксилирования) или работа с \(X_2\): Если \(X_2\) нагревать с твердой щелочью (реакция Дюма): \[KOOC-(CH_2)_3-COOK + 2KOH(тв.) \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH_2-CH_3 + 2K_2CO_3\] \(X_4\) — пропан. 5) Дегидрирование пропана: \[CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Cr_2O_3, t^\circ} CH_2=CH-CH_3 + H_2\] \(X_5\) — пропилен (пропен). 6) Полимеризация: \[n CH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{kat} (-CH_2-CH(CH_3)-)_n\] Продукт: полипропилен.