Решение: E,Z-номенклатура геометрических изомеров

Занятие 1 (5/09/2025) Задание 1. Названия геометрических изомеров (E,Z-номенклатура) Первая структура (слева сверху): Цепь содержит 9 атомов углерода (нона-2,5-диен). Связь \( C_2=C_3 \): старшие заместители (метил и основная цепь) находятся по разные стороны — конфигурация (E). Связь \( C_5=C_6 \): старшие заместители (основная цепь и пропил Pr) находятся по одну сторону — конфигурация (Z). Название: (2E,5Z)-нона-2,5-диен. Вторая структура (справа сверху): Главная цепь — 2-бром-3-метилгекса-1,3,5-триен. Рассматриваем двойную связь \( C_3=C_4 \). Старший заместитель у \( C_3 \) — бром (Br), у \( C_4 \) — винильная группа. Они находятся по разные стороны. Название: (3E)-2-бром-3-метилгекса-1,3,5-триен. Третья структура (слева снизу): Главная цепь — 2,3-дибромгекса-1,3,5-триен. Рассматриваем двойную связь \( C_3=C_4 \). Старшие заместители (бром у \( C_3 \) и винильная группа у \( C_4 \)) находятся по одну сторону. Название: (3Z)-2,3-дибромгекса-1,3,5-триен. Домашнее задание 1 (5/09/2025) Задание 1. Названия сложных изомеров Первая структура (слева): Цепь: 10 атомов углерода (дека-3,5,7-триен). Заместители: Ac (ацетил) у \( C_2 \), Me (метил) у \( C_3, C_5, C_7 \), OH у \( C_6 \), Et (этил) у \( C_8 \). Конфигурации связей: \( C_3=C_4 \): (E) \( C_5=C_6 \): (Z) \( C_7=C_8 \): (E) Название: (3E,5Z,7E)-2-ацетил-3,5,7-триметил-8-этилдека-3,5,7-триен-6-ол. Вторая структура (справа): Анализируем конфигурации по старшинству групп Кана-Ингольда-Прелога для каждой двойной связи слева направо: 1-я связь: (E) 2-я связь: (Z) 3-я связь: (E) 4-я связь (у \( NH_2 \)): (Z) Название строится на основе самой длинной цепи с учетом всех кратных связей и аминогруппы. Задание 2. Проекция Фишера для D-орнитина Орнитин (2,5-диаминопентановая кислота). Для D-конфигурации в проекции Фишера аминогруппа (\( NH_2 \)) у хирального центра (\( C_2 \)) должна располагаться справа. Проекция Фишера: \[ \begin{array}{c} COOH \\ | \\ H - C - NH_2 \\ | \\ CH_2 \\ | \\ CH_2 \\ | \\ CH_2NH_2 \end{array} \] Определение R,S-конфигурации для D-орнитина: Старшинство заместителей у \( C_2 \): 1. \( -NH_2 \) 2. \( -COOH \) 3. \( -CH_2CH_2CH_2NH_2 \) 4. \( -H \) Для D-изомера (группа \( NH_2 \) справа, \( H \) слева) при вертикальном расположении углеродной цепи падение старшинства (1 -> 2 -> 3) идет по часовой стрелке, что соответствует R-конфигурации. Название по R,S-номенклатуре: (2R)-2,5-диаминопентановая кислота.