Решение заданий Варианта 10

Ниже представлено решение заданий Варианта 10 в виде, удобном для переписывания в тетрадь. Задание 1. а) Название соединения \(CH_3-CH(CH_3)-CH(Br)-COOH\): Нумерация цепи начинается с карбоксильной группы. Название: 2-бром-3-метилбутановая кислота. б) Название циклического соединения: Это производное циклогексена с альдегидной и гидроксильной группами. Альдегидная группа имеет приоритет. Название: 2-гидроксициклогекс-3-енкарбальдегид. в) Структурная формула 2,3,4-тригидроксибутаналя: \[CH_2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CHO\] г) Структурная формула о-нитрофенола: Это бензольное кольцо, у которого в положении 1 находится группа \(OH\), а в положении 2 (орто-положение) — группа \(NO_2\). \[C_6H_4(OH)(NO_2)\] Задание 2. Фосфолипид, состоящий из холина, пальмитиновой и линоленовой кислот, называется фосфатидилхолин (лецитин). Структура фосфолипида: \[CH_2(O-CO-C_{15}H_{31})-CH(O-CO-C_{17}H_{29})-CH_2-O-P(O)(O^-)-O-CH_2-CH_2-N^+(CH_3)_3\] Схема кислотного гидролиза: При гидролизе в кислой среде (избыток воды и \(H^+\)) сложные эфирные связи разрываются. Продукты реакции: 1. Глицерин: \(CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH)\) 2. Пальмитиновая кислота: \(C_{15}H_{31}COOH\) 3. Линоленовая кислота: \(C_{17}H_{29}COOH\) 4. Фосфорная кислота: \(H_3PO_4\) 5. Холин (в виде соли): \([HO-CH_2-CH_2-N^+(CH_3)_3]Cl^-\) Задание 3. Трипептид: изолейцил-аспарагинил-пролин (Ile-Asn-Pro). 1. Образование трипептида: \(Изолейцин + Аспарагин + Пролин \rightarrow Ile-Asn-Pro + 2H_2O\) 2. Значение pH: Аспарагин имеет амидную группу в боковой цепи, которая не проявляет выраженных кислотно-основных свойств. Изолейцин и пролин — нейтральные аминокислоты. Раствор данного трипептида будет иметь pH близкий к нейтральному (около 5.5–6.0 из-за свободной концевой карбоксильной группы). 3. Схема гидролиза под действием \(HCl\): При полном гидролизе трипептида разрываются пептидные связи \(-CO-NH-\). Продукты: - Гидрохлорид изолейцина - Гидрохлорид аспарагиновой кислоты (так как амидная группа аспарагина в \(HCl\) также гидролизуется до кислоты и соли аммония) - Гидрохлорид пролина - Хлорид аммония (\(NH_4Cl\)) Задание 4. 1. Цикло-оксо-таутомерия D-галактозы: В водном растворе D-галактоза существует в виде равновесной смеси открытой (альдегидной) формы и циклических форм (\(\alpha\)- и \(\beta\)-пираноз, а также в меньшей степени фураноз). Пиранозная форма — шестичленный цикл. Фуранозная форма — пятичленный цикл. 2. Восстановление: При восстановлении D-галактозы (например, водородом на никеле) образуется шестиатомный спирт — дульцит (галактит). \[C_6H_{12}O_6 + H_2 \rightarrow CH_2(OH)-(CH(OH))_4-CH_2(OH)\] 3. Окисление: а) В мягких условиях (бромная вода) окисляется только альдегидная группа, образуется галактоновая кислота. б) В жестких условиях (концентрированная \(HNO_3\)) окисляются и альдегидная, и первичная спиртовая группы, образуется двухосновная галактозахарная (слизевая) кислота.