Решение: Гидробромирование стирола, гидролиз и окисление

Задание 16. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. 1) Гидробромирование стирола (винилбензола). Реакция идет по правилу Марковникова, так как фенильный радикал стабилизирует образующийся карбокатион. \[ C_6H_5-CH=CH_2 + HBr \rightarrow C_6H_5-CH(Br)-CH_3 \] Вещество \( X_1 \) — (1-бромэтил)бензол. 2) Гидролиз галогеналкана в водном растворе щелочи. Происходит замещение атома брома на гидроксильную группу. \[ C_6H_5-CH(Br)-CH_3 + KOH(водн.) \rightarrow C_6H_5-CH(OH)-CH_3 + KBr \] Вещество \( X_2 \) — 1-фенилэтанол (вторичный спирт). 3) Жесткое окисление вторичного спирта под действием перманганата калия в кислой среде. Спиртовая группа окисляется до кетогруппы. \[ 5C_6H_5-CH(OH)-CH_3 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{t^{\circ}} 5C_6H_5-C(O)-CH_3 + K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 8H_2O \] Примечание: В условии указано выделение \( CO_2 \). Это характерно для окисления самого стирола или первичных спиртов. Однако, исходя из цепочки, \( X_2 \) — это вторичный спирт, который окисляется до ацетофенона. Если предположить окисление боковой цепи до бензойной кислоты (с разрывом связи \( C-C \)), уравнение будет выглядеть так: \[ C_6H_5-CH(OH)-CH_3 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{t^{\circ}} C_6H_5-COOH + CO_2 + K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 4H_2O \] Вещество \( X_3 \) — бензойная кислота. 4) Взаимодействие бензойной кислоты с избытком водного раствора гидроксида калия. Происходит реакция нейтрализации с образованием соли. \[ C_6H_5-COOH + KOH(водн.) \rightarrow C_6H_5-COOK + H_2O \] Вещество \( X_4 \) — бензоат калия. 5) Сплавление соли карбоновой кислоты с твердой щелочью (реакция Дюма, декарбоксилирование). \[ C_6H_5-COOK + KOH(тв.) \xrightarrow{t^{\circ}} C_6H_6 + K_2CO_3 \] Вещество \( X_5 \) — бензол.