Хорошо, давайте разберем задания по порядку.
Обобщение и систематизация знаний об углеводородах (1/3)
Методические рекомендации
Причины многообразия органических соединений:
1. Способность атомов углерода образовывать различные цепи: линейные, разветвленные и замкнутые.
2. Образование между атомами углерода одинарных, двойных, тройных химических связей.
3. Явления гомологии и изомерии.
Задания
Данные формулы углеводородов:
а) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (бутан)
б) \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропан, или изобутан)
в) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (пропан)
г) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (бутин-2)
д) \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (2-метилбутан)
е) \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (бутин-1)
ж) \( \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_3 \) (2,3,3-триметилбут-1-ен)
з) \( \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропен, или изобутилен)
и) Бензол (арен)
к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (бутадиен-1,3)
Выберите формулу (формулы), соответствующую заданию.
1. а) Непредельный углеводород; б) предельный углеводород.
* Непредельные углеводороды содержат двойные или тройные связи.
* Непредельные: г), е), ж), з), к).
* Предельные углеводороды содержат только одинарные связи.
* Предельные: а), б), в), д).
2. а) Алкан; б) алкен; в) алкадиен; г) алкин; д) арен.
* Алкан (только одинарные связи, общая формула \( \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \)): а), б), в), д).
* Алкен (одна двойная связь, общая формула \( \text{C}_n\text{H}_{2n} \)): ж), з).
* Алкадиен (две двойные связи, общая формула \( \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \)): к).
* Алкин (одна тройная связь, общая формула \( \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \)): г), е).
* Арен (бензольное кольцо): и).
3. Вещество, состав которого соответствует общей формуле: а) \( \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \); б) \( \text{C}_n\text{H}_{2n} \); в) \( \text{C}_n\text{H}_{2n-6} \); г) \( \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \).
* а) \( \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \) (алканы): а), б), в), д).
* а) \( \text{C}_4\text{H}_{10} \)
* б) \( \text{C}_4\text{H}_{10} \)
* в) \( \text{C}_3\text{H}_8 \)
* д) \( \text{C}_5\text{H}_{12} \)
* б) \( \text{C}_n\text{H}_{2n} \) (алкены, циклоалканы): ж), з).
* ж) \( \text{C}_7\text{H}_{14} \)
* з) \( \text{C}_4\text{H}_8 \)
* в) \( \text{C}_n\text{H}_{2n-6} \) (арены): и).
* и) \( \text{C}_6\text{H}_6 \)
* г) \( \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \) (алкины, алкадиены, циклоалкены): г), е), к).
* г) \( \text{C}_4\text{H}_6 \)
* е) \( \text{C}_4\text{H}_6 \)
* к) \( \text{C}_4\text{H}_6 \)
4. Гомолог вещества с формулой а).
* Гомологи отличаются на одну или несколько групп \( \text{CH}_2 \). Вещество а) - бутан \( \text{C}_4\text{H}_{10} \).
* Гомологи бутана: пропан (в) \( \text{C}_3\text{H}_8 \), 2-метилбутан (д) \( \text{C}_5\text{H}_{12} \).
* Также гомологами являются все алканы: а), б), в), д).
5. Изомер вещества с формулой а).
* Изомеры имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение. Вещество а) - бутан \( \text{C}_4\text{H}_{10} \).
* Изомер бутана: 2-метилпропан (б) \( \text{C}_4\text{H}_{10} \).
Предлагаем учащимся:
1. Назвать по одному представителю каждого из классов углеводородов, формулы которых записаны на доске (в том числе не менее двух соединений с разветвленной цепью атомов углерода).
* Алкан:
* Линейный: а) Бутан
* Разветвленный: б) 2-метилпропан
* Алкен:
* Линейный: (нет чисто линейного бутена, но можно взять, например, бутен-1, если бы он был в списке)
* Разветвленный: з) 2-метилпропен
* Алкадиен: к) Бутадиен-1,3
* Алкин:
* Линейный: г) Бутин-2 или е) Бутин-1
* Арен: и) Бензол
2. Составить по одному изомеру углеродного скелета и положения двойной (тройной) связи для предложенных непредельных соединений.
* Для г) Бутин-2 \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \):
* Изомер положения тройной связи: е) Бутин-1 \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \).
* Изомер углеродного скелета: (для \( \text{C}_4\text{H}_6 \) нет изомеров скелета среди алкинов, но есть циклоалкены или алкадиены, например, к) Бутадиен-1,3).
* Для з) 2-метилпропен \( \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \):
* Изомер углеродного скелета: Бутен-1 \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) или Бутен-2 \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (этих нет в списке, но их можно составить).
* Изомер положения двойной связи: (для 2-метилпропена нет изомеров положения двойной связи, так как она может быть только в одном месте).
3. Записать формулу гомолога с большим и меньшим числом атомов углерода для предложенных соединений.
* Для а) Бутан \( \text{C}_4\text{H}_{10} \):
* Меньше: Пропан (в) \( \text{C}_3\text{H}_8 \).
* Больше: Пентан \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (нет в списке, но можно записать). Или 2-метилбутан (д) \( \text{C}_5\text{H}_{12} \).
* Для г) Бутин-2 \( \text{C}_4\text{H}_6 \):
* Меньше: Пропин \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (нет в списке).
* Больше: Пентин-2 \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (нет в списке).
Для обобщения знаний о химических свойствах углеводородов предлагаем выполнить следующие задания для указанных ранее формул, используя таблицу 3.
Выберите формулу (формулы), соответствующую заданию.
1. Вещества, вступающие в реакции замещения (например, с хлором).
* Реакции замещения характерны для алканов и аренов.
* Алканы: а), б), в), д).
* Арены: и).
2. Вещества, обесцвечивающие бромную воду и раствор перманганата калия.
* Обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия характерно для непредельных углеводородов (алкенов, алкинов, алкадиенов) из-за наличия двойных и тройных связей, а также для некоторых аренов при наличии алкильных заместителей (но бензол сам по себе не обесцвечивает бромную воду, только при жестких условиях).
* Алкены: ж), з).
* Алкадиены: к).
* Алкины: г), е).
3. Вещества, вступающие в реакции присоединения.
* Реакции присоединения характерны для непредельных углеводородов (алкенов, алкинов, алкадиенов) и аренов (в жестких условиях).
* Алкены: ж), з).
* Алкадиены: к).
* Алкины: г), е).
* Арены: и) (гидрирование).
4. Вещество, которое является мономером при производстве каучука.
* Каучук получают полимеризацией диеновых углеводородов.
* Из предложенных формул это: к) Бутадиен-1,3 \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \).
