Решение задачи: Цепочка химических превращений

Ниже представлено решение цепочек химических превращений из вашего задания. Решение оформлено так, чтобы его было удобно переписать в школьную тетрадь. Задание 1 1) \(CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} + Br_{2} \xrightarrow{h\nu} CH_{3}-CHBr-CH_{2}-CH_{3} + HBr\) \(X_{1}\) — 2-бромбутан. 2) \(CH_{3}-CHBr-CH_{2}-CH_{3} + KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + KBr + H_{2}O\) \(X_{2}\) — бутен-2. 3) \(CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + Br_{2} \rightarrow CH_{3}-CHBr-CHBr-CH_{3}\) \(X_{3}\) — 2,3-дибромбутан. 4) \(CH_{3}-CHBr-CHBr-CH_{3} + 2KOH(водн.) \rightarrow CH_{3}-CH(OH)-CH(OH)-CH_{3} + 2KBr\) \(X_{4}\) — бутандиол-2,3. 5) \(CH_{3}-CH(OH)-CH(OH)-CH_{3} + 2Na \rightarrow CH_{3}-CH(ONa)-CH(ONa)-CH_{3} + H_{2}\uparrow\) \(X_{5}\) — 2,3-дибутоксид натрия (гликолят). Задание 2 1) \(CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}OH \xrightarrow{H_{2}SO_{4}, t > 140^{\circ}C} CH_{3}-CH=CH_{2} + H_{2}O\) (пропен) 2) \(CH_{3}-CH=CH_{2} + Br_{2} \xrightarrow{450^{\circ}C} CH_{2}Br-CH=CH_{2} + HBr\) \(X_{1}\) — 3-бромпропен (аллильное замещение). 3) \(CH_{2}Br-CH=CH_{2} + NaOH(водн.) \rightarrow CH_{2}(OH)-CH=CH_{2} + NaBr\) \(X_{2}\) — аллиловый спирт (пропен-2-ол-1). 4) \(CH_{2}(OH)-CH=CH_{2} + H_{2}O_{2} \xrightarrow{WO_{3}} CH_{2}(OH)-CH(OH)-CH_{2}OH\) \(X_{3}\) — глицерин (пропантриол-1,2,3). 5) \(C_{3}H_{5}(OH)_{3} + 3HNO_{3} \xrightarrow{H_{2}SO_{4}} C_{3}H_{5}(ONO_{2})_{3} + 3H_{2}O\) \(X_{4}\) — тринитроглицерин. Задание 3 1) \(CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}OH \xrightarrow{H_{2}SO_{4}, 150^{\circ}C} CH_{3}-CH=CH_{2} + H_{2}O\) \(X_{1}\) — пропен. 2) \(CH_{3}-CH=CH_{2} + Br_{2} \rightarrow CH_{3}-CHBr-CH_{2}Br\) \(X_{2}\) — 1,2-дибромпропан. 3) \(CH_{3}-CHBr-CH_{2}Br + Zn \rightarrow CH_{3}-CH=CH_{2} + ZnBr_{2}\) (пропен) 4) \(CH_{3}-CH=CH_{2} + H_{2}O \xrightarrow{H^{+}} CH_{3}-CH(OH)-CH_{3}\) \(X_{3}\) — пропанол-2. 5) \(3CH_{3}-CH(OH)-CH_{3} + K_{2}Cr_{2}O_{7} + 4H_{2}SO_{4} \rightarrow 3CH_{3}-CO-CH_{3} + Cr_{2}(SO_{4})_{3} + K_{2}SO_{4} + 7H_{2}O\) (ацетон) Задание 4 1) \(C_{5}H_{10} + Br_{2} \xrightarrow{h\nu} C_{5}H_{9}Br + HBr\) \(X_{1}\) — бромциклопентан. 2) \(C_{5}H_{9}Br + KOH(водн.) \rightarrow C_{5}H_{9}OH + KBr\) \(X_{2}\) — циклопентанол. 3) \(C_{5}H_{9}OH \xrightarrow{H_{2}SO_{4}, 180^{\circ}C} C_{5}H_{8} + H_{2}O\) \(X_{3}\) — циклопентен. 4) \(C_{5}H_{8} + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} \xrightarrow{t} HOOC-(CH_{2})_{3}-COOH + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 4H_{2}O\) (глутаровая кислота) 5) \(HOOC-(CH_{2})_{3}-COOH + 2(CH_{3})_{2}CHOH \xrightarrow{H_{2}SO_{4}, t} (CH_{3})_{2}CHOOC-(CH_{2})_{3}-COOCH(CH_{3})_{2} + 2H_{2}O\) \(X_{4}\) — диизопропилглутарат (сложный эфир).