Обобщение и систематизация знаний об углеводородах (1/3)
Цели. Повторить, обобщить и систематизировать знания учащихся об алканах, алкенах, алкинах и аренах на основе их сравнительной характеристики. Дать понятие о генетической связи между классами углеводородов. Обобщить знания о причинах многообразия органических соединений.
Методические рекомендации
Подчеркиваем значение углеводородов для различных отраслей промышленности, техники и повседневной жизни людей. Углеводороды служат сырьем для производства более сложных органических соединений, а также используются как энергоносители для получения света и тепла.
Предлагаем проанализировать первые четыре строки таблицы 3, составленной учащимися заранее и ответить на вопрос: в чем заключаются причины многообразия углеводородов? Обобщая ответы учащихся, формулируем вывод: причины многообразия органических соединений следующие:
- способность атомов углерода образовывать различные цепи: линейные, разветвленные и замкнутые;
- образование между атомами углерода одинарных, двойных, тройных химических связей;
- явления гомологии и изомерии.
Предлагаем фронтально выполнить задание (выполняя каждое из заданий, учащиеся должны комментировать свой ответ и пояснять используемые ими термины).
Даны формулы углеводородов:
а) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \);
б) \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \);
в) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \);
г) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \);
д) \( \text{CH}_3-\text{CH}-\text{CH}_3 \);
\( \text{ |} \)
\( \text{CH}_3 \)
е) \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \);
ж) \( \text{CH}_2=\text{C}-\text{CH}_3 \);
\( \text{ |} \)
\( \text{CH}_3 \)
з) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_3 \);
и) \( \text{CH} \);
\( \text{ //} \)
\( \text{CH} \);
\( \text{ |} \)
\( \text{CH} \);
\( \text{ //} \)
\( \text{CH} \);
к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \).
Выберите формулу (формулы), соответствующую заданию.
1. а) Непредельный углеводород; б) предельный углеводород.
Решение:
а) Непредельный углеводород – это углеводород, который содержит кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода. К ним относятся алкены, алкины и диены.
- б) \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (2-бутен) – содержит двойную связь, значит, непредельный.
- г) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (2-бутин) – содержит тройную связь, значит, непредельный.
- е) \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (1-бутин) – содержит тройную связь, значит, непредельный.
- ж) \( \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропен) – содержит двойную связь, значит, непредельный.
- и) \( \text{C}_6\text{H}_6 \) (бензол, циклическая структура с чередующимися двойными связями) – относится к аренам, которые являются непредельными соединениями.
- к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (бутадиен-1,3) – содержит две двойные связи, значит, непредельный.
б) Предельный углеводород – это углеводород, в котором все связи между атомами углерода одинарные. К ним относятся алканы.
- а) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (пропан) – все связи одинарные, значит, предельный.
- в) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (пропан) – все связи одинарные, значит, предельный. (Обратите внимание, что формулы а) и в) одинаковы).
- д) \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропан или изобутан) – все связи одинарные, значит, предельный.
- з) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_3 \) (этан) – все связи одинарные, значит, предельный.
2. а) Алкан; б) алкен; в) алкадиен; г) алкин; д) арен.
Решение:
а) Алкан – предельный углеводород с общей формулой \( \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \).
- а) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (пропан, \( \text{C}_3\text{H}_8 \)) – алкан.
- в) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (пропан, \( \text{C}_3\text{H}_8 \)) – алкан.
- д) \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропан, \( \text{C}_4\text{H}_{10} \)) – алкан.
- з) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_3 \) (этан, \( \text{C}_2\text{H}_6 \)) – алкан.
б) Алкен – непредельный углеводород с одной двойной связью и общей формулой \( \text{C}_n\text{H}_{2n} \).
- б) \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (2-бутен, \( \text{C}_4\text{H}_8 \)) – алкен.
- ж) \( \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропен, \( \text{C}_4\text{H}_8 \)) – алкен.
в) Алкадиен – непредельный углеводород с двумя двойными связями и общей формулой \( \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \).
- к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (бутадиен-1,3, \( \text{C}_4\text{H}_6 \)) – алкадиен.
г) Алкин – непредельный углеводород с одной тройной связью и общей формулой \( \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \).
- г) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (2-бутин, \( \text{C}_4\text{H}_6 \)) – алкин.
- е) \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (1-бутин, \( \text{C}_4\text{H}_6 \)) – алкин.
д) Арен – ароматический углеводород, содержащий бензольное кольцо.
- и) \( \text{C}_6\text{H}_6 \) (бензол) – арен.
3. Вещество, состав которого соответствует общей формуле: а) \( \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \); б) \( \text{C}_n\text{H}_{2n} \); в) \( \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \); г) \( \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \).
Решение:
а) \( \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \) (алканы):
- а) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (пропан, \( \text{C}_3\text{H}_8 \)). Здесь \( n=3 \), \( 2n+2 = 2 \cdot 3 + 2 = 8 \).
- в) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (пропан, \( \text{C}_3\text{H}_8 \)).
- д) \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропан, \( \text{C}_4\text{H}_{10} \)). Здесь \( n=4 \), \( 2n+2 = 2 \cdot 4 + 2 = 10 \).
- з) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_3 \) (этан, \( \text{C}_2\text{H}_6 \)). Здесь \( n=2 \), \( 2n+2 = 2 \cdot 2 + 2 = 6 \).
б) \( \text{C}_n\text{H}_{2n} \) (алкены или циклоалканы):
- б) \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (2-бутен, \( \text{C}_4\text{H}_8 \)). Здесь \( n=4 \), \( 2n = 2 \cdot 4 = 8 \).
- ж) \( \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропен, \( \text{C}_4\text{H}_8 \)). Здесь \( n=4 \), \( 2n = 2 \cdot 4 = 8 \).
в) \( \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \) (алкины или алкадиены):
- г) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (2-бутин, \( \text{C}_4\text{H}_6 \)). Здесь \( n=4 \), \( 2n-2 = 2 \cdot 4 - 2 = 6 \).
- е) \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (1-бутин, \( \text{C}_4\text{H}_6 \)). Здесь \( n=4 \), \( 2n-2 = 2 \cdot 4 - 2 = 6 \).
- к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (бутадиен-1,3, \( \text{C}_4\text{H}_6 \)). Здесь \( n=4 \), \( 2n-2 = 2 \cdot 4 - 2 = 6 \).
г) \( \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \) (алкины или алкадиены):
Это тот же тип формулы, что и в пункте в). Ответы будут те же:
- г) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (2-бутин, \( \text{C}_4\text{H}_6 \)).
- е) \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (1-бутин, \( \text{C}_4\text{H}_6 \)).
- к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (бутадиен-1,3, \( \text{C}_4\text{H}_6 \)).
4. Гомолог вещества с формулой а).
Решение:
Вещество а) – это пропан \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \). Гомологи – это вещества одного класса, имеющие сходное строение и химические свойства, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько \( \text{CH}_2 \) групп.
Среди предложенных формул гомологами пропана являются другие алканы:
- д) \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропан, \( \text{C}_4\text{H}_{10} \)). Отличается от пропана на одну \( \text{CH}_2 \) группу.
- з) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_3 \) (этан, \( \text{C}_2\text{H}_6 \)). Отличается от пропана на одну \( \text{CH}_2 \) группу.
5. Изомер вещества с формулой а).
Решение:
Вещество а) – это пропан \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (\( \text{C}_3\text{H}_8 \)). Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение и, как следствие, разные свойства.
Для пропана \( \text{C}_3\text{H}_8 \) изомеров среди углеводородов нет, так как это самый простой алкан, который не может иметь изомеров строения. Однако, если рассматривать циклические соединения, то циклопропан \( \text{C}_3\text{H}_6 \) является изомером пропена, но не пропана. В данном списке нет изомеров пропана.
Возможно, в задании подразумевается изомер для другого вещества, или же это вопрос-ловушка, чтобы показать отсутствие изомеров для пропана в данном списке.
Предлагаем учащимся:
1) назвать по одному представителю каждого из классов углеводородов, формулы которых записаны на доске (в том числе не менее двух соединений с разветвленной цепью атомов углерода);
Решение:
- Алкан: а) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (пропан). Разветвленная цепь: д) \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_