Предлагаем учащимся:
1) назвать по одному представителю каждого из классов углеводородов, формулы которых записаны на доске (в том числе не менее двух соединений с разветвленной цепью атомов углерода);
Решение:
- Алкан: а) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (пропан).
- Алкан с разветвленной цепью: д) \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропан или изобутан).
- Алкен: б) \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (2-бутен).
- Алкен с разветвленной цепью: ж) \( \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропен).
- Алкин: г) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (2-бутин).
- Алкадиен: к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (бутадиен-1,3).
- Арен: и) \( \text{C}_6\text{H}_6 \) (бензол).
2) составить по одному изомеру углеродного скелета и положения двойной (тройной) связи для предложенных непредельных соединений;
Решение:
Рассмотрим непредельные соединения из списка:
- б) \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (2-бутен, \( \text{C}_4\text{H}_8 \))
- Изомер положения двойной связи: \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (1-бутен).
- Изомер углеродного скелета: ж) \( \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропен).
- г) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (2-бутин, \( \text{C}_4\text{H}_6 \))
- Изомер положения тройной связи: е) \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (1-бутин).
- Изомер углеродного скелета: для алкинов с 4 атомами углерода изомеров углеродного скелета нет, только изомеры положения тройной связи. Однако, можно рассмотреть изомеры другого класса, например, алкадиены. к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (бутадиен-1,3, \( \text{C}_4\text{H}_6 \)) является межклассовым изомером 2-бутина.
- е) \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (1-бутин, \( \text{C}_4\text{H}_6 \))
- Изомер положения тройной связи: г) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (2-бутин).
- Изомер углеродного скелета: как и для 2-бутина, для 1-бутина с 4 атомами углерода изомеров углеродного скелета нет. Межклассовый изомер: к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (бутадиен-1,3).
- ж) \( \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропен, \( \text{C}_4\text{H}_8 \))
- Изомер углеродного скелета: б) \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (2-бутен) или \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (1-бутен).
- Изомер положения двойной связи: для 2-метилпропена нет изомера положения двойной связи с тем же скелетом, так как двойная связь может быть только между первым и вторым атомами углерода.
- к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (бутадиен-1,3, \( \text{C}_4\text{H}_6 \))
- Изомер положения двойной связи: \( \text{CH}_2=\text{C}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (бутадиен-1,2).
- Изомер углеродного скелета: для бутадиена-1,3 с 4 атомами углерода изомеров углеродного скелета нет. Межклассовые изомеры: г) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (2-бутин) и е) \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (1-бутин).
3) записать формулу гомолога с большим и меньшим числом атомов углерода для предложенных соединений.
Решение:
Рассмотрим по одному представителю каждого класса:
- Алкан: а) Пропан \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (\( \text{C}_3\text{H}_8 \))
- Гомолог с меньшим числом атомов углерода: Этан \( \text{CH}_3-\text{CH}_3 \) (\( \text{C}_2\text{H}_6 \)).
- Гомолог с большим числом атомов углерода: Бутан \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (\( \text{C}_4\text{H}_{10} \)).
- Алкен: б) 2-Бутен \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (\( \text{C}_4\text{H}_8 \))
- Гомолог с меньшим числом атомов углерода: Пропен \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (\( \text{C}_3\text{H}_6 \)).
- Гомолог с большим числом атомов углерода: 2-Пентен \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (\( \text{C}_5\text{H}_{10} \)).
- Алкин: г) 2-Бутин \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (\( \text{C}_4\text{H}_6 \))
- Гомолог с меньшим числом атомов углерода: Пропин \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (\( \text{C}_3\text{H}_4 \)).
- Гомолог с большим числом атомов углерода: 2-Пентин \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (\( \text{C}_5\text{H}_8 \)).
- Алкадиен: к) Бутадиен-1,3 \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (\( \text{C}_4\text{H}_6 \))
- Гомолог с меньшим числом атомов углерода: Пропадиен \( \text{CH}_2=\text{C}=\text{CH}_2 \) (\( \text{C}_3\text{H}_4 \)).
- Гомолог с большим числом атомов углерода: Пентадиен-1,3 \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (\( \text{C}_5\text{H}_8 \)).
- Арен: и) Бензол \( \text{C}_6\text{H}_6 \)
- Гомолог с меньшим числом атомов углерода: для бензола нет гомологов с меньшим числом атомов углерода, так как бензол является простейшим ареном.
- Гомолог с большим числом атомов углерода: Толуол (метилбензол) \( \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 \) (\( \text{C}_7\text{H}_8 \)).
Для обобщения знаний о химических свойствах углеводородов предлагаем выполнить следующие задания для указанных ранее формул, используя таблицу 3.
Выберите формулу (формулы), соответствующую заданию.
1. Вещества, вступающие в реакции замещения (например, с хлором).
Решение:
Реакции замещения характерны для предельных углеводородов (алканов) и ароматических углеводородов (аренов).
- Алканы:
- а) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (пропан)
- в) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (пропан)
- д) \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропан)
- з) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_3 \) (этан)
- Арены:
- и) \( \text{C}_6\text{H}_6 \) (бензол)
2. Вещества, обесцвечивающие бромную воду и раствор перманганата калия.
Решение:
Обесцвечивание бромной воды (реакция присоединения) и раствора перманганата калия (реакция окисления) характерно для непредельных углеводородов, содержащих двойные или тройные связи (алкены, алкины, алкадиены).
- б) \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (2-бутен)
- г) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (2-бутин)
- е) \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (1-бутин)
- ж) \( \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропен)
- к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (бутадиен-1,3)
Бензол (и) не обесцвечивает бромную воду в обычных условиях (только при катализе и нагревании, это уже реакция замещения), и не обесцвечивает раствор перманганата калия (устойчив к окислению). Поэтому он не входит в этот список.
3. Вещества, вступающие в реакции присоединения.
Решение:
Реакции присоединения характерны для непредельных углеводородов, содержащих двойные или тройные связи (алкены, алкины, алкадиены), а также для аренов в жестких условиях (например, гидрирование).
- б) \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) (2-бутен) – присоединение по двойной связи.
- г) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) (2-бутин) – присоединение по тройной связи.
- е) \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (1-бутин) – присоединение по тройной связи.
- ж) \( \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) (2-метилпропен) – присоединение по двойной связи.
- к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (бутадиен-1,3) – присоединение по двойным связям.
- и) \( \text{C}_6\text{H}_6 \) (бензол) – вступает в реакции присоединения (например, гидрирование) в жестких условиях.
4. Вещество, которое является мономером при производстве каучука.
Решение:
Каучук – это полимер, получаемый полимеризацией мономеров. Наиболее распространенные мономеры для производства синтетических каучуков – это бутадиен-1,3 и изопрен (2-метилбутадиен-1,3).
- к) \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \) (бутадиен-1,3) – является мономером для производства бутадиенового каучука.