Реакция 1: Галогенирование (бромирование) алкана
Исходное вещество: 2,2,3-триметилбутан. Формула: \( \text{CH}_3 - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 \) Реагент: \( \text{Br}_2 \) (бром) Галогенирование алканов (в данном случае бромирование) протекает по свободнорадикальному механизму при нагревании или облучении ультрафиолетом. Замещение атома водорода на атом галогена происходит преимущественно у наиболее замещенного (третичного) атома углерода. В молекуле 2,2,3-триметилбутана есть следующие типы атомов водорода: 1. Водороды при первичном атоме углерода (в \( \text{CH}_3 \) группах). 2. Водород при вторичном атоме углерода (в \( \text{CH}(\text{CH}_3) \) группе). 3. Водороды при третичном атоме углерода (в \( \text{CH}(\text{CH}_3) \) группе). Давайте пронумеруем углеродную цепь, чтобы было понятнее: \( \text{CH}_3^1 - \text{CH}^2(\text{CH}_3^6) - \text{C}^3(\text{CH}_3^4)(\text{CH}_3^5) - \text{CH}_3^7 \) * Углерод \( \text{C}^1 \) - первичный. * Углерод \( \text{C}^2 \) - третичный (связан с тремя другими углеродами: \( \text{C}^1 \), \( \text{C}^3 \), \( \text{C}^6 \)). * Углерод \( \text{C}^3 \) - четвертичный (связан с четырьмя другими углеродами: \( \text{C}^2 \), \( \text{C}^4 \), \( \text{C}^5 \), \( \text{C}^7 \)). * Углероды \( \text{C}^4, \text{C}^5, \text{C}^6, \text{C}^7 \) - первичные. Замещение будет происходить преимущественно у третичного атома углерода, то есть у \( \text{C}^2 \). Продукты реакции: \( \text{CH}_3 - \text{CBr}(\text{CH}_3) - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 \) (основной продукт) и \( \text{HBr} \) Название основного продукта: 2-бром-2,2,3-триметилбутан. Запишем реакцию: \[ \text{CH}_3 - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 + \text{Br}_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или } t^\circ} \text{CH}_3 - \text{CBr}(\text{CH}_3) - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 + \text{HBr} \]Реакция 2: Нитрование алкана (реакция Коновалова)
Исходное вещество: 2,2,3-триметилбутан. Формула: \( \text{CH}_3 - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 \) Реагент: \( \text{HNO}_3 \) (азотная кислота, обычно разбавленная) Нитрование алканов разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова) также протекает по свободнорадикальному механизму при нагревании. Замещение атома водорода на нитрогруппу \( (-\text{NO}_2) \) происходит преимущественно у наиболее замещенного (третичного) атома углерода. Как и в случае с бромированием, замещение будет происходить преимущественно у третичного атома углерода \( \text{C}^2 \). Продукты реакции: \( \text{CH}_3 - \text{C}(\text{NO}_2)(\text{CH}_3) - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 \) (основной продукт) и \( \text{H}_2\text{O} \) Название основного продукта: 2-нитро-2,2,3-триметилбутан. Запишем реакцию: \[ \text{CH}_3 - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_3 - \text{C}(\text{NO}_2)(\text{CH}_3) - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]Итог для тетради:
Вот как это можно записать в тетрадь: 1.Реакция бромирования 2,2,3-триметилбутана:
При бромировании алканов (в присутствии света или при нагревании) атом водорода замещается на атом брома. Замещение происходит преимущественно у третичного атома углерода.
Исходное вещество: 2,2,3-триметилбутан
\[ \text{CH}_3 - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 + \text{Br}_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или } t^\circ} \text{CH}_3 - \text{CBr}(\text{CH}_3) - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 + \text{HBr} \]
Название продукта: 2-бром-2,2,3-триметилбутан
2.Реакция нитрования 2,2,3-триметилбутана (реакция Коновалова):
При нитровании алканов разбавленной азотной кислотой (при нагревании) атом водорода замещается на нитрогруппу \( (-\text{NO}_2) \). Замещение также происходит преимущественно у третичного атома углерода.
Исходное вещество: 2,2,3-триметилбутан
\[ \text{CH}_3 - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_3 - \text{C}(\text{NO}_2)(\text{CH}_3) - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]
Название продукта: 2-нитро-2,2,3-триметилбутан