«Кислородсодержащие органические соединения»
Вариант 1
1. Определите классы соединений, дайте названия веществ, запишите структурные формулы этих веществ:
А. \( \text{C}_2\text{H}_5\text{COH} \)
Класс: Альдегид
Название: Пропаналь (или пропионовый альдегид)
Структурная формула:
\[ \text{CH}_3 - \text{CH}_2 - \text{C} \begin{smallmatrix} \text{O} \\ \text{||} \\ \text{H} \end{smallmatrix} \]
Б. \( \text{HCOOH} \)
Класс: Карбоновая кислота
Название: Муравьиная кислота (или метановая кислота)
Структурная формула:
\[ \text{H} - \text{C} \begin{smallmatrix} \text{O} \\ \text{||} \\ \text{OH} \end{smallmatrix} \]
В. \( \text{C}_2\text{H}_5\text{COOCH}_3 \)
Класс: Сложный эфир
Название: Метиловый эфир пропионовой кислоты (или метилпропионат)
Структурная формула:
\[ \text{CH}_3 - \text{CH}_2 - \text{C} \begin{smallmatrix} \text{O} \\ \text{||} \\ \text{O} - \text{CH}_3 \end{smallmatrix} \]
Г. \( \text{CH}_3\text{OH} \)
Класс: Спирт
Название: Метанол (или метиловый спирт)
Структурная формула:
\[ \text{CH}_3 - \text{OH} \]
2. Составьте структурную формулу следующих веществ:
А. 3,4-диметилпентановая кислота
\[ \text{CH}_3 - \text{CH}_2 - \text{CH} \begin{smallmatrix} \text{CH}_3 \\ \text{|} \end{smallmatrix} - \text{CH} \begin{smallmatrix} \text{CH}_3 \\ \text{|} \end{smallmatrix} - \text{C} \begin{smallmatrix} \text{O} \\ \text{||} \\ \text{OH} \end{smallmatrix} \]
Б. 3-этилпентанон-1
Примечание: Название "3-этилпентанон-1" некорректно, так как кетоны не могут иметь карбонильную группу на первом атоме углерода (в этом случае это был бы альдегид). Вероятно, имелся в виду 3-этилпентанон-2 или 3-этилпентанон-3. Предположим, что имелся в виду 3-этилпентанон-2.
Структурная формула 3-этилпентанон-2:
\[ \text{CH}_3 - \text{C} \begin{smallmatrix} \text{O} \\ \text{||} \end{smallmatrix} - \text{CH} \begin{smallmatrix} \text{CH}_2\text{CH}_3 \\ \text{|} \end{smallmatrix} - \text{CH}_2 - \text{CH}_3 \]
Если имелся в виду 3-этилпентанон-3:
\[ \text{CH}_3 - \text{CH}_2 - \text{C} \begin{smallmatrix} \text{O} \\ \text{||} \end{smallmatrix} - \text{CH} \begin{smallmatrix} \text{CH}_2\text{CH}_3 \\ \text{|} \end{smallmatrix} - \text{CH}_3 \]
Для школьной тетради лучше выбрать один вариант, например, 3-этилпентанон-2, и сделать пометку о возможной неточности в задании.
3. Напишите уравнения реакции:
А. Этанола с пропионовой кислотой
Это реакция этерификации (образования сложного эфира).
\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, \text{t}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]
Названия: Этанол + Пропионовая кислота \( \xrightarrow{\text{серная кислота, нагревание}} \) Этиловый эфир пропионовой кислоты + Вода
Б. Окисление муравьиного альдегида гидроксидом меди (II)
Это качественная реакция на альдегиды (реакция "серебряного зеркала" или реакция с гидроксидом меди (II)). Муравьиный альдегид (формальдегид) окисляется до муравьиной кислоты, а гидроксид меди (II) восстанавливается до оксида меди (I), который выпадает в осадок красного цвета.
\[ \text{HCHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{\text{t}} \text{HCOOH} + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 2\text{H}_2\text{O} \]
Названия: Муравьиный альдегид + Гидроксид меди (II) \( \xrightarrow{\text{нагревание}} \) Муравьиная кислота + Оксид меди (I) (красный осадок) + Вода
4. Решите задачу:
Какую массу метилового эфира уксусной кислоты можно получить из метанола массой 16 г и уксусной кислоты массой 27 г?
Дано:
\( m(\text{CH}_3\text{OH}) = 16 \text{ г} \)
\( m(\text{CH}_3\text{COOH}) = 27 \text{ г} \)
Найти:
\( m(\text{CH}_3\text{COOCH}_3) \)
Решение:
1. Запишем уравнение реакции этерификации метанола и уксусной кислоты:
\[ \text{CH}_3\text{OH} + \text{CH}_3\text{COOH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, \text{t}} \text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]
2. Вычислим молярные массы реагентов и продукта:
\( M(\text{CH}_3\text{OH}) = 12 + 4 \cdot 1 + 16 = 32 \text{ г/моль} \)
\( M(\text{CH}_3\text{COOH}) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 60 \text{ г/моль} \)
\( M(\text{CH}_3\text{COOCH}_3) = 3 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 74 \text{ г/моль} \)
3. Вычислим количество вещества каждого реагента:
\( n(\text{CH}_3\text{OH}) = \frac{m(\text{CH}_3\text{OH})}{M(\text{CH}_3\text{OH})} = \frac{16 \text{ г}}{32 \text{ г/моль}} = 0.5 \text{ моль} \)
\( n(\text{CH}_3\text{COOH}) = \frac{m(\text{CH}_3\text{COOH})}{M(\text{CH}_3\text{COOH})} = \frac{27 \text{ г}}{60 \text{ г/моль}} = 0.45 \text{ моль} \)
4. Определим, какой из реагентов находится в недостатке. По уравнению реакции, метанол и уксусная кислота реагируют в мольном соотношении 1:1. Поскольку \( n(\text{CH}_3\text{COOH}) = 0.45 \text{ моль} \) меньше, чем \( n(\text{CH}_3\text{OH}) = 0.5 \text{ моль} \), уксусная кислота является лимитирующим реагентом.
5. Расчет массы продукта (метилового эфира уксусной кислоты) ведем по лимитирующему реагенту (уксусной кислоте).
По уравнению реакции, из 1 моль уксусной кислоты образуется 1 моль метилового эфира уксусной кислоты.
Следовательно, \( n(\text{CH}_3\text{COOCH}_3) = n(\text{CH}_3\text{COOH}) = 0.45 \text{ моль} \)
6. Вычислим массу метилового эфира уксусной кислоты:
\( m(\text{CH}_3\text{COOCH}_3) = n(\text{CH}_3\text{COOCH}_3) \cdot M(\text{CH}_3\text{COOCH}_3) = 0.45 \text{ моль} \cdot 74 \text{ г/моль} = 33.3 \text{ г} \)
Ответ: Можно получить 33.3 г метилового эфира уксусной кислоты.