Задача: Из предложенного перечня выберите все вещества, из которых нельзя получить бензол в одну стадию.
Предложенные вещества:
- ацетилен
- бензоат натрия
- гептан
- гексан
- метан
Решение:
Рассмотрим каждое из предложенных веществ и возможность получения бензола из него в одну стадию.
1. Ацетилен (\(C_2H_2\))
- Бензол можно получить из ацетилена путём реакции тримеризации (циклической полимеризации) в присутствии активированного угля при нагревании. Это классический метод получения бензола (реакция Зелинского-Казанского). \[3CH \equiv CH \xrightarrow{C_{акт}, 400^\circ C} C_6H_6\]
Таким образом, из ацетилена можно получить бензол в одну стадию.
2. Бензоат натрия (\(C_6H_5COONa\))
- Бензоат натрия — это соль бензойной кислоты. Из солей карбоновых кислот можно получить углеводороды путём декарбоксилирования при сплавлении со щелочью (реакция Дюма). В данном случае, при сплавлении бензоата натрия с гидроксидом натрия, образуется бензол. \[C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_6 + Na_2CO_3\]
Таким образом, из бензоата натрия можно получить бензол в одну стадию.
3. Гептан (\(C_7H_{16}\))
- Гептан — это алкан с семью атомами углерода. Для получения бензола (шесть атомов углерода в цикле) из гептана потребуется реакция дегидроциклизации, которая обычно приводит к образованию толуола (метилбензола), а не бензола, так как в гептане семь атомов углерода. Чтобы получить бензол, нужно было бы сначала отщепить один атом углерода, а затем провести циклизацию, что является многостадийным процессом. \[C_7H_{16} \xrightarrow{кат., t^\circ} C_6H_5CH_3 + 4H_2 \text{ (толуол)}\] Получение бензола из гептана в одну стадию невозможно.
Таким образом, гептан подходит.
4. Гексан (\(C_6H_{14}\))
- Гексан — это алкан с шестью атомами углерода. Из гексана можно получить бензол путём реакции дегидроциклизации (ароматизации) в присутствии катализаторов (например, оксидов хрома, молибдена или платины на оксиде алюминия) при высокой температуре. \[C_6H_{14} \xrightarrow{кат., t^\circ} C_6H_6 + 4H_2\]
Таким образом, из гексана можно получить бензол в одну стадию.
5. Метан (\(CH_4\))
- Метан — это простейший алкан, содержащий всего один атом углерода. Для получения бензола (шесть атомов углерода) из метана потребуется многостадийный процесс, включающий, например, пиролиз метана до ацетилена, а затем тримеризацию ацетилена. Это явно не одна стадия. \[2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} CH \equiv CH + 3H_2\] \[3CH \equiv CH \xrightarrow{C_{акт}, 400^\circ C} C_6H_6\]
Таким образом, метан подходит.
Вывод: Вещества, из которых нельзя получить бензол в одну стадию, это:
- гептан
- метан