Задача: Из предложенного перечня выберите все суждения, верные для реакции хлорирования метана.
Предложенные суждения:
- сопровождается выделением водорода
- реакция протекает на свету
- приводит к образованию нескольких хлорпроизводных
- протекает по ионному механизму
- начинается с разрыва связи в молекуле хлора
Решение:
Реакция хлорирования метана (\(CH_4 + Cl_2\)) является примером реакции радикального замещения (SR) и протекает по цепному механизму.
Рассмотрим каждое суждение:
1. Сопровождается выделением водорода
- При хлорировании метана происходит замещение атомов водорода на атомы хлора. При этом образуется хлороводород (\(HCl\)), а не молекулярный водород (\(H_2\)). \[CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl\]
Таким образом, это суждение неверно.
2. Реакция протекает на свету
- Реакция радикального замещения, к которой относится хлорирование метана, инициируется светом (ультрафиолетовым излучением, \(h\nu\)) или нагреванием. Свет необходим для гомолитического разрыва связи в молекуле хлора и образования свободных радикалов.
Таким образом, это суждение верно.
3. Приводит к образованию нескольких хлорпроизводных
- Реакция хлорирования метана является многостадийной. Если есть избыток хлора, то замещение атомов водорода может продолжаться до тех пор, пока все атомы водорода не будут замещены. Образуются последовательно: хлорметан (\(CH_3Cl\)), дихлорметан (\(CH_2Cl_2\)), трихлорметан (хлороформ, \(CHCl_3\)) и тетрахлорметан (\(CCl_4\)). \[CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl\] \[CH_3Cl + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl_2 + HCl\] \[CH_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow CHCl_3 + HCl\] \[CHCl_3 + Cl_2 \rightarrow CCl_4 + HCl\]
Таким образом, это суждение верно.
4. Протекает по ионному механизму
- Реакции замещения у алканов (к которым относится метан) протекают по радикальному механизму, а не по ионному. Ионный механизм характерен, например, для реакций присоединения к алкенам или для реакций замещения у ароматических соединений.
Таким образом, это суждение неверно.
5. Начинается с разрыва связи в молекуле хлора
- Это стадия инициирования цепной реакции. Под действием света (или нагревания) молекула хлора гомолитически распадается на два свободных радикала хлора. \[Cl_2 \xrightarrow{h\nu} 2Cl\cdot\]
Таким образом, это суждение верно.
Вывод: Суждения, верные для реакции хлорирования метана, это:
- реакция протекает на свету
- приводит к образованию нескольких хлорпроизводных
- начинается с разрыва связи в молекуле хлора