Задача: Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут быть продуктами дегидратации этанола.
Предложенные вещества:
- этилен
- вода
- этаналь
- этин
- диэтиловый эфир
Решение:
Дегидратация — это реакция отщепления воды от молекулы органического соединения. В случае спиртов, дегидратация может протекать по двум основным направлениям в зависимости от условий (температуры и концентрации катализатора, обычно серной кислоты):
- Внутримолекулярная дегидратация: отщепление воды от одной молекулы спирта с образованием алкена.
- Межмолекулярная дегидратация: отщепление воды между двумя молекулами спирта с образованием простого эфира.
Рассмотрим этанол (\(CH_3-CH_2-OH\)) и возможные продукты его дегидратации.
1. Этилен (\(CH_2=CH_2\))
- Это продукт внутримолекулярной дегидратации этанола. Реакция протекает при нагревании этанола с концентрированной серной кислотой при температуре около 170°C. \[CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), 170^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O\]
Таким образом, этилен может быть продуктом дегидратации этанола.
2. Вода (\(H_2O\))
- Вода является обязательным побочным продуктом любой реакции дегидратации, так как именно она отщепляется от исходного вещества.
Таким образом, вода является продуктом дегидратации этанола.
3. Этаналь (\(CH_3-CHO\))
- Этаналь (ацетальдегид) является продуктом окисления этанола, а не его дегидратации. Окисление этанола может происходить, например, под действием оксида меди (II) или дихромата калия. \[CH_3-CH_2-OH + [O] \rightarrow CH_3-CHO + H_2O\]
Таким образом, этаналь не является продуктом дегидратации этанола.
4. Этин (\(CH \equiv CH\))
- Этин (ацетилен) — это алкин. Его нельзя получить из этанола в одну стадию дегидратации. Для получения этина из этанола потребовалось бы несколько стадий, например, дегидратация до этилена, а затем дегидрирование этилена или дигалогенирование с последующей дегидрогалогенизацией.
Таким образом, этин не является продуктом дегидратации этанола.
5. Диэтиловый эфир (\(CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3\))
- Это продукт межмолекулярной дегидратации этанола. Реакция протекает при нагревании этанола с концентрированной серной кислотой при более низкой температуре (около 140°C), чем для получения этилена. \[2CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), 140^\circ C} CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3 + H_2O\]
Таким образом, диэтиловый эфир может быть продуктом дегидратации этанола.
Вывод: Вещества, которые могут быть продуктами дегидратации этанола, это:
- этилен
- вода
- диэтиловый эфир