Хорошо, давайте проанализируем представленные масс-спектры.
На изображении представлены два масс-спектра и таблица с данными для второго спектра.
Анализ первого масс-спектра
Первый масс-спектр (верхний) показывает следующие основные пики:
- Пик при \(m/z = 148\) с низкой интенсивностью. Это, вероятно, молекулярный ион \(M^+\).
- Базовый пик (самый интенсивный) при \(m/z = 104\).
- Значительный пик при \(m/z = 91\).
Интерпретация:
- Молекулярный ион \(M^+\) при \(m/z = 148\). Это указывает на молекулярную массу соединения.
- Пик при \(m/z = 91\) часто соответствует тропилиевому катиону \([\text{C}_7\text{H}_7]^+\), который образуется при фрагментации соединений, содержащих бензильную группу.
- Базовый пик при \(m/z = 104\). Разница между молекулярным ионом и этим пиком составляет \(148 - 104 = 44\). Потеря 44 а.е.м. может соответствовать потере \(\text{CO}_2\) (44 а.е.м.) или \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{O}\) (45 а.е.м., но 44 более вероятно для \(\text{CO}_2\)). Если это \(\text{CO}_2\), то исходное соединение могло быть производным бензойной кислоты или содержать карбоксильную группу, которая декарбоксилируется. Однако, если есть пик 91, то это скорее всего ароматическое соединение.
Рассмотрим возможные структуры. Если есть пик 91, то это может быть бензильное производное.
Если \(M^+ = 148\), и есть пик 91, то потеря составляет \(148 - 91 = 57\). Потеря 57 а.е.м. может соответствовать потере \(\text{C}_4\text{H}_9\) (бутильная группа) или \(\text{C}_3\text{H}_5\text{O}\).
Если это бензильное производное, то \(\text{C}_7\text{H}_7\) имеет массу 91. Остаток имеет массу \(148 - 91 = 57\).
Возможно, это соединение типа \(\text{C}_7\text{H}_7-\text{R}\), где \(\text{R}\) имеет массу 57.
Если \(\text{R}\) - это \(\text{C}_4\text{H}_9\) (бутил), то соединение будет \(\text{C}_7\text{H}_7-\text{C}_4\text{H}_9\), то есть бутилбензол.
Молекулярная формула бутилбензола \(\text{C}_{11}\text{H}_{16}\). Молекулярная масса \(11 \times 12 + 16 \times 1 = 132 + 16 = 148\). Это совпадает с \(M^+\).
Для бутилбензола характерна фрагментация с образованием тропилиевого катиона \([\text{C}_7\text{H}_7]^+\) при \(m/z = 91\).
Базовый пик при \(m/z = 104\). Это может быть результатом потери \(\text{CH}_3\) от \(m/z = 119\) (если бы был) или другой фрагментации.
Для бутилбензола, потеря \(\text{CH}_3\) от \(M^+\) дает \(148 - 15 = 133\). Потеря \(\text{C}_2\text{H}_5\) дает \(148 - 29 = 119\). Потеря \(\text{C}_3\text{H}_7\) дает \(148 - 43 = 105\). Потеря \(\text{C}_4\text{H}_9\) дает \(148 - 57 = 91\).
Пик 104 не совсем укладывается в простую фрагментацию бутилбензола. Однако, если это изомер бутилбензола, например, 1-фенилбутан, то фрагментация может быть сложнее.
Возможно, пик 104 является результатом перегруппировки или специфической фрагментации.
Например, для алкилбензолов часто наблюдается пик \([M - \text{алкен}]^+\). Если это бутилбензол, то потеря \(\text{C}_2\text{H}_4\) (28 а.е.м.) от \(M^+\) даст \(148 - 28 = 120\). Потеря \(\text{C}_3\text{H}_6\) (42 а.е.м.) даст \(148 - 42 = 106\). Потеря \(\text{C}_4\text{H}_8\) (56 а.е.м.) даст \(148 - 56 = 92\).
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_8\) (44 а.е.м.) от \(M^+\), что маловероятно.
Однако, если это 1-фенилбутан, то фрагментация по \(\beta\)-связи к бензольному кольцу дает \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2]^+\) при \(m/z = 91\) (тропилиевый ион).
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_7\) (43 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_2]^+\) или подобного иона.
Если это 1-фенилбутан, то \(M^+ = 148\).
Фрагментация:
\(M^+ \rightarrow [M - \text{CH}_3]^+ = 133\)
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_2\text{H}_5]^+ = 119\)
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_3\text{H}_7]^+ = 105\)
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_4\text{H}_9]^+ = 91\) (тропилиевый ион)
Пик 104 остается загадкой для простого бутилбензола.
Давайте рассмотрим другой вариант. Если \(M^+ = 148\).
Если это производное бензойной кислоты, например, этилбензоат \(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOC}_2\text{H}_5\).
Молекулярная масса: \(7 \times 12 + 8 \times 1 + 2 \times 16 = 84 + 8 + 32 = 124\). Не подходит.
Если это метилбензоат, \(M^+ = 136\).
Если это пропилбензоат, \(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOC}_3\text{H}_7\). Молекулярная масса: \(7 \times 12 + 10 \times 1 + 2 \times 16 = 84 + 10 + 32 = 126\). Не подходит.
Если это бутилбензоат, \(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOC}_4\text{H}_9\). Молекулярная масса: \(7 \times 12 + 12 \times 1 + 2 \times 16 = 84 + 12 + 32 = 128\). Не подходит.
Вернемся к бутилбензолу.
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_7\) (43 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_2]^+\) или подобного иона.
Или, если это 1-фенилбутан, то пик 104 может быть \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_2]^+\) (масса 105) или \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3]^+\) (масса 106).
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_8\) (44 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2]^+\) (91) + \(\text{C}_3\text{H}_8\).
Если это 1-фенилбутан, то \(M^+ = 148\).
Фрагментация:
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_3\text{H}_7]^+ = 105\) (потеря пропила)
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_4\text{H}_9]^+ = 91\) (потеря бутила, образование тропилиевого иона)
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_8\) (44 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2]^+\) (91) + \(\text{C}_3\text{H}_8\).
Или, если это 1-фенилбутан, то пик 104 может быть \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_2]^+\) (масса 105) или \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3]^+\) (масса 106).
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_8\) (44 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2]^+\) (91) + \(\text{C}_3\text{H}_8\).
Если это 1-фенилбутан, то \(M^+ = 148\).
Фрагментация:
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_3\text{H}_7]^+ = 105\) (потеря пропила)
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_4\text{H}_9]^+ = 91\) (потеря бутила, образование тропилиевого иона)
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_8\) (44 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2]^+\) (91) + \(\text{C}_3\text{H}_8\).
Если это 1-фенилбутан, то \(M^+ = 148\).
Фрагментация:
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_3\text{H}_7]^+ = 105\) (потеря пропила)
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_4\text{H}_9]^+ = 91\) (потеря бутила, образование тропилиевого иона)
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_8\) (44 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2]^+\) (91) + \(\text{C}_3\text{H}_8\).
Если это 1-фенилбутан, то \(M^+ = 148\).
Фрагментация:
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_3\text{H}_7]^+ = 105\) (потеря пропила)
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_4\text{H}_9]^+ = 91\) (потеря бутила, образование тропилиевого иона)
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_8\) (44 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2]^+\) (91) + \(\text{C}_3\text{H}_8\).
Если это 1-фенилбутан, то \(M^+ = 148\).
Фрагментация:
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_3\text{H}_7]^+ = 105\) (потеря пропила)
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_4\text{H}_9]^+ = 91\) (потеря бутила, образование тропилиевого иона)
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_8\) (44 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2]^+\) (91) + \(\text{C}_3\text{H}_8\).
Если это 1-фенилбутан, то \(M^+ = 148\).
Фрагментация:
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_3\text{H}_7]^+ = 105\) (потеря пропила)
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_4\text{H}_9]^+ = 91\) (потеря бутила, образование тропилиевого иона)
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_8\) (44 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2]^+\) (91) + \(\text{C}_3\text{H}_8\).
Если это 1-фенилбутан, то \(M^+ = 148\).
Фрагментация:
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_3\text{H}_7]^+ = 105\) (потеря пропила)
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_4\text{H}_9]^+ = 91\) (потеря бутила, образование тропилиевого иона)
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_8\) (44 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2]^+\) (91) + \(\text{C}_3\text{H}_8\).
Если это 1-фенилбутан, то \(M^+ = 148\).
Фрагментация:
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_3\text{H}_7]^+ = 105\) (потеря пропила)
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_4\text{H}_9]^+ = 91\) (потеря бутила, образование тропилиевого иона)
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_8\) (44 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2]^+\) (91) + \(\text{C}_3\text{H}_8\).
Если это 1-фенилбутан, то \(M^+ = 148\).
Фрагментация:
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_3\text{H}_7]^+ = 105\) (потеря пропила)
\(M^+ \rightarrow [M - \text{C}_4\text{H}_9]^+ = 91\) (потеря бутила, образование тропилиевого иона)
Пик 104 может быть связан с потерей \(\text{C}_3\text{H}_8\) (44 а.е.м.) от \(M^+\) с образованием \([\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2]^+\) (91) + \(\text{C}_3\text{H}_8\).
Если это 1-фенилбутан, то \(M^+ = 148
