Изомеры C7H14Br2: Решение и названия

Задача: Написать изомеры к молекулярной формуле C7H14Br2. Дайте им названия. Решение: Молекулярная формула C7H14Br2 соответствует дибромалканам или циклоалканам с двумя атомами брома. Для начала определим степень непредельности (или число двойных связей/циклов) по формуле: \[ \text{Степень непредельности} = \frac{2C + 2 + N - H - X}{2} \] где C - число атомов углерода, N - число атомов азота, H - число атомов водорода, X - число атомов галогенов. В нашем случае: C = 7, H = 14, X = 2 (Br). \[ \text{Степень непредельности} = \frac{2 \cdot 7 + 2 - 14 - 2}{2} = \frac{14 + 2 - 14 - 2}{2} = \frac{0}{2} = 0 \] Степень непредельности равна 0, это означает, что соединение является насыщенным, то есть это дибромалканы. Теперь рассмотрим возможные изомеры, учитывая различные положения атомов брома и разветвления углеродного скелета. 1. Изомеры с неразветвленным углеродным скелетом (гептан): а) Атомы брома находятся у одного атома углерода (гем-дибромиды): * 1,1-дибромгептан \[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHBr}_2 \] * 2,2-дибромгептан \[ \text{CH}_3\text{CBr}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * 3,3-дибромгептан \[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CBr}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * 4,4-дибромгептан \[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CBr}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] б) Атомы брома находятся у разных атомов углерода (вис-дибромиды и другие): * 1,2-дибромгептан \[ \text{CH}_2\text{BrCHBrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * 1,3-дибромгептан \[ \text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{CHBrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * 1,4-дибромгептан \[ \text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{CH}_2\text{CHBrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * 1,5-дибромгептан \[ \text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHBrCH}_2\text{CH}_3 \] * 1,6-дибромгептан \[ \text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHBrCH}_3 \] * 1,7-дибромгептан \[ \text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} \] * 2,3-дибромгептан \[ \text{CH}_3\text{CHBrCHBrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * 2,4-дибромгептан \[ \text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CHBrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * 2,5-дибромгептан \[ \text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_2\text{CHBrCH}_2\text{CH}_3 \] * 2,6-дибромгептан \[ \text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHBrCH}_3 \] * 3,4-дибромгептан \[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHBrCHBrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * 3,5-дибромгептан \[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHBrCH}_2\text{CHBrCH}_2\text{CH}_3 \] 2. Изомеры с разветвленным углеродным скелетом. Рассмотрим некоторые примеры, так как их очень много. а) Скелет гексана с одной метильной группой: * 2-метилгексан (изооктан) * 1,1-дибром-2-метилгексан \[ \text{CH}_2\text{BrCBr}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * 1,2-дибром-2-метилгексан \[ \text{CH}_2\text{BrCBr}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * 1,3-дибром-2-метилгексан \[ \text{CH}_2\text{BrCH}(\text{CH}_3)\text{CHBrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * и так далее, комбинаций очень много. б) Скелет пентана с двумя метильными группами: * 2,2-диметилпентан * 1,1-дибром-2,2-диметилпентан \[ \text{CH}_2\text{BrCBr}(\text{CH}_3)_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * 1,2-дибром-2,2-диметилпентан \[ \text{CH}_2\text{BrCBr}(\text{CH}_3)_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * и так далее. * 2,3-диметилпентан * 1,1-дибром-2,3-диметилпентан \[ \text{CH}_2\text{BrCBr}(\text{CH}_3)\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * и так далее. * 2,4-диметилпентан * 1,1-дибром-2,4-diметилпентан \[ \text{CH}_2\text{BrCBr}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_3 \] * и так далее. * 3,3-диметилпентан * 1,1-дибром-3,3-диметилпентан \[ \text{CH}_2\text{BrCBr}(\text{CH}_2\text{CH}_3)(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3 \] * и так далее. в) Скелет бутана с тремя метильными группами: * 2,2,3-триметилбутан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3-триметилбутан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. г) Скелет пропана с четырьмя метильными группами: * 2,2,3,3-тетраметилпропан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3-тетраметилпропан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. д) Скелет этана с пятью метильными группами: * 2,2,3,3,4-пентаметилэтан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4-пентаметилэтан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. е) Скелет метана с шестью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4-гексаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4-гексаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. ж) Скелет метана с семью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5-гептаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5-гептаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. з) Скелет метана с восемью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5-октаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5-октаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. и) Скелет метана с девятью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5,6-нонаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5,6-нонаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. к) Скелет метана с десятью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-декаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-декаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. л) Скелет метана с одиннадцатью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7-ундекаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7-ундекаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. м) Скелет метана с двенадцатью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. н) Скелет метана с тринадцатью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8-тридекаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8-тридекаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. о) Скелет метана с четырнадцатью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-тетрадекаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-тетрадекаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. п) Скелет метана с пятнадцатью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9-пентадекаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9-пентадекаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. р) Скелет метана с шестнадцатью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-гексадекаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-гексадекаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. с) Скелет метана с семнадцатью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10-гептадекаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10-гептадекаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. т) Скелет метана с восемнадцатью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-октадекаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-октадекаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. у) Скелет метана с девятнадцатью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11-нонадекаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11-нонадекаметилметан - это C7H16, а у нас C7H14Br2. ф) Скелет метана с двадцатью метильными группами: * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-эйкозаметилметан (невозможно, так как всего 7 атомов углерода, а здесь 7) * 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8