Решение задачи: определение формулы бромпроизводного алкена

Вот решение задачи, оформленное так, чтобы его было удобно переписать в тетрадь школьнику.

Задача 3

Дано:

• Массовая доля углерода в бромпроизводном: \(w(\text{C}) = 35\%\)
• Массовая доля водорода в бромпроизводном: \(w(\text{H}) = 6,6\%\)
• Масса углекислого газа при сгорании продукта реакции: \(m(\text{CO}_2) = 616 \text{ мг}\)
• Масса воды при сгорании продукта реакции: \(m(\text{H}_2\text{O}) = 252 \text{ мг}\)

Найти: Возможные формулы бромпроизводного.

Решение:

1. Определим состав продукта реакции (алкена).

При нагревании бромпроизводного со спиртовым раствором гидроксида калия происходит реакция дегидробромирования, в результате которой образуется алкен.

Сгорание алкена на воздухе дает углекислый газ и воду. Используем данные о продуктах сгорания для определения состава алкена.

Масса углерода в углекислом газе:

\[m(\text{C}) = \frac{m(\text{CO}_2) \cdot M(\text{C})}{M(\text{CO}_2)}\] \[m(\text{C}) = \frac{616 \text{ мг} \cdot 12 \text{ г/моль}}{44 \text{ г/моль}} = 168 \text{ мг}\]

Масса водорода в воде:

\[m(\text{H}) = \frac{m(\text{H}_2\text{O}) \cdot 2 \cdot M(\text{H})}{M(\text{H}_2\text{O})}\] \[m(\text{H}) = \frac{252 \text{ мг} \cdot 2 \cdot 1 \text{ г/моль}}{18 \text{ г/моль}} = 28 \text{ мг}\]

Определим соотношение атомов углерода и водорода в алкене. Для этого найдем количество вещества каждого элемента:

\[n(\text{C}) = \frac{m(\text{C})}{M(\text{C})} = \frac{168 \text{ мг}}{12 \text{ мг/ммоль}} = 14 \text{ ммоль}\] \[n(\text{H}) = \frac{m(\text{H})}{M(\text{H})} = \frac{28 \text{ мг}}{1 \text{ мг/ммоль}} = 28 \text{ ммоль}\]

Соотношение \(n(\text{C}) : n(\text{H})\) равно \(14 : 28\), что упрощается до \(1 : 2\).

Это соответствует общей формуле алкенов \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\).

2. Определим молекулярную формулу бромпроизводного.

Бромпроизводное содержит углерод, водород и бром. Массовые доли углерода и водорода даны.

Массовая доля брома:

\[w(\text{Br}) = 100\% - w(\text{C}) - w(\text{H})\] \[w(\text{Br}) = 100\% - 35\% - 6,6\% = 58,4\%\]

Предположим, что у нас есть 100 г бромпроизводного. Тогда массы элементов будут:

• \(m(\text{C}) = 35 \text{ г}\)
• \(m(\text{H}) = 6,6 \text{ г}\)
• \(m(\text{Br}) = 58,4 \text{ г}\)

Найдем количество вещества каждого элемента:

\[n(\text{C}) = \frac{35 \text{ г}}{12 \text{ г/моль}} \approx 2,917 \text{ моль}\] \[n(\text{H}) = \frac{6,6 \text{ г}}{1 \text{ г/моль}} = 6,6 \text{ моль}\] \[n(\text{Br}) = \frac{58,4 \text{ г}}{80 \text{ г/моль}} = 0,73 \text{ моль}\]

Разделим все количества вещества на наименьшее, чтобы найти простейшее соотношение:

Для брома: \(0,73 / 0,73 = 1\)

Для углерода: \(2,917 / 0,73 \approx 4\)

Для водорода: \(6,6 / 0,73 \approx 9\)

Таким образом, простейшая формула бромпроизводного \(\text{C}_4\text{H}_9\text{Br}\).

3. Проверим соответствие формулы.

При дегидробромировании \(\text{C}_4\text{H}_9\text{Br}\) образуется алкен \(\text{C}_4\text{H}_8\).

Это соответствует общей формуле алкенов \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\) при \(n=4\).

4. Предложим возможные формулы бромпроизводного.

Формула \(\text{C}_4\text{H}_9\text{Br}\) соответствует бутилбромидам. Возможные изомеры:

1. 1-бромбутан (первичный бутилбромид)

\[\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br}\]

2. 2-бромбутан (вторичный бутилбромид)

\[\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{Br})-\text{CH}_3\]

3. 1-бром-2-метилпропан (изобутилбромид)

\[\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{Br}\]

4. 2-бром-2-метилпропан (трет-бутилбромид)

\[\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)(\text{Br})-\text{CH}_3\]

Ответ: Возможные формулы бромпроизводного: 1-бромбутан, 2-бромбутан, 1-бром-2-метилпропан, 2-бром-2-метилпропан.