Решение задачи
Нам дана следующая цепочка превращений: 1,3-дибромпропан \(\xrightarrow{\text{Zn}}\) X\(_{1}\) \(\xrightarrow{\text{Br}_{2}/t}\) X\(_{2}\) \(\longrightarrow\) C\(_{3}\)H\(_{6}\) \(\xrightarrow{\text{KMnO}_{4}/\text{H}_{2}\text{O}}\) X\(_{3}\) \(\longrightarrow\) 1,2-дибромпропан
Давайте разберем каждое превращение по порядку.
Шаг 1: 1,3-дибромпропан \(\xrightarrow{\text{Zn}}\) X\(_{1}\)
Исходное вещество — 1,3-дибромпропан. Его структурная формула: \[\text{Br}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{Br}\] При взаимодействии дигалогеналканов, у которых атомы галогена находятся на разных концах цепи (как в данном случае, 1,3-положение), с цинком происходит реакция внутримолекулярного отщепления галогенов с образованием циклоалкана.
Реакция выглядит так: \[\text{Br}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{Br} + \text{Zn} \longrightarrow \text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2} + \text{ZnBr}_{2}\] \[\text{Циклопропан}\] Таким образом, вещество X\(_{1}\) — это циклопропан.
Шаг 2: X\(_{1}\) \(\xrightarrow{\text{Br}_{2}/t}\) X\(_{2}\)
Вещество X\(_{1}\) — циклопропан. Циклопропан является наименее устойчивым циклоалканом из-за сильного углового напряжения в трехчленном цикле. Поэтому он способен вступать в реакции присоединения с разрывом цикла, подобно алкенам.
При взаимодействии циклопропана с бромом при нагревании (или на свету) происходит реакция радикального замещения, но в данном случае, учитывая разрыв цикла, это будет присоединение. \[\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2} + \text{Br}_{2} \xrightarrow{t} \text{Br}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{Br}\] \[\text{1,3-дибромпропан}\] Таким образом, вещество X\(_{2}\) — это 1,3-дибромпропан.
Шаг 3: X\(_{2}\) \(\longrightarrow\) C\(_{3}\)H\(_{6}\)
Вещество X\(_{2}\) — 1,3-дибромпропан. Нам нужно получить из него вещество с формулой C\(_{3}\)H\(_{6}\). Это пропен. \[\text{Br}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{Br}\] Для получения алкена из дигалогеналкана можно использовать реакцию дегидрогалогенирования с помощью спиртового раствора щелочи (например, KOH в спирте) или реакцию с цинком. Однако, если мы используем цинк, мы вернемся к циклопропану. Чтобы получить пропен, нам нужно провести двойное дегидрогалогенирование.
Реакция дегидрогалогенирования 1,3-дибромпропана с образованием пропена: \[\text{Br}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{Br} + 2\text{KOH}(\text{спирт}) \longrightarrow \text{CH}_{2}=\text{CH}-\text{CH}_{3} + 2\text{KBr} + 2\text{H}_{2}\text{O}\] \[\text{Пропен}\] Таким образом, C\(_{3}\)H\(_{6}\) — это пропен.
Шаг 4: C\(_{3}\)H\(_{6}\) \(\xrightarrow{\text{KMnO}_{4}/\text{H}_{2}\text{O}}\) X\(_{3}\)
Вещество C\(_{3}\)H\(_{6}\) — пропен. Реакция с перманганатом калия в водном растворе (реакция Вагнера) является мягким окислением алкенов, приводящим к образованию диолов. \[\text{CH}_{2}=\text{CH}-\text{CH}_{3} + \text{KMnO}_{4} + \text{H}_{2}\text{O} \longrightarrow \text{CH}_{2}(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_{3} + \text{MnO}_{2} + \text{KOH}\] \[\text{Пропан-1,2-диол}\] Таким образом, вещество X\(_{3}\) — это пропан-1,2-диол.
Шаг 5: X\(_{3}\) \(\longrightarrow\) 1,2-дибромпропан
Вещество X\(_{3}\) — пропан-1,2-диол. Нам нужно получить из него 1,2-дибромпропан. \[\text{CH}_{2}(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_{3}\] Для замены гидроксильных групп на атомы брома можно использовать бромоводородную кислоту (HBr) или бромид фосфора (PBr\(_{3}\)).
Реакция с HBr: \[\text{CH}_{2}(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_{3} + 2\text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_{2}(\text{Br})-\text{CH}(\text{Br})-\text{CH}_{3} + 2\text{H}_{2}\text{O}\] \[\text{1,2-дибромпропан}\] Реакция с PBr\(_{3}\): \[3\text{CH}_{2}(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_{3} + 2\text{PBr}_{3} \longrightarrow 3\text{CH}_{2}(\text{Br})-\text{CH}(\text{Br})-\text{CH}_{3} + 2\text{H}_{3}\text{PO}_{3}\] \[\text{1,2-дибромпропан}\] Таким образом, мы успешно получили 1,2-дибромпропан.
Суммарная цепочка превращений
1. 1,3-дибромпропан \(\xrightarrow{\text{Zn}}\) Циклопропан (X\(_{1}\)) 2. Циклопропан (X\(_{1}\)) \(\xrightarrow{\text{Br}_{2}/t}\) 1,3-дибромпропан (X\(_{2}\)) 3. 1,3-дибромпропан (X\(_{2}\)) \(\xrightarrow{2\text{KOH}(\text{спирт})}\) Пропен (C\(_{3}\)H\(_{6}\)) 4. Пропен (C\(_{3}\)H\(_{6}\)) \(\xrightarrow{\text{KMnO}_{4}/\text{H}_{2}\text{O}}\) Пропан-1,2-диол (X\(_{3}\)) 5. Пропан-1,2-диол (X\(_{3}\)) \(\xrightarrow{2\text{HBr}}\) 1,2-дибромпропан
Ответы на вопросы
* Вещество X\(_{1}\) — Циклопропан * Вещество X\(_{2}\) — 1,3-дибромпропан * Вещество X\(_{3}\) — Пропан-1,2-диол
Уравнения реакций
1. \[\text{Br}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{Br} + \text{Zn} \longrightarrow \text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2} + \text{ZnBr}_{2}\] 2. \[\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2} + \text{Br}_{2} \xrightarrow{t} \text{Br}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{Br}\] 3. \[\text{Br}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{Br} + 2\text{KOH}(\text{спирт}) \longrightarrow \text{CH}_{2}=\text{CH}-\text{CH}_{3} + 2\text{KBr} + 2\text{H}_{2}\text{O}\] 4. \[3\text{CH}_{2}=\text{CH}-\text{CH}_{3} + 2\text{KMnO}_{4} + 4\text{H}_{2}\text{O} \longrightarrow 3\text{CH}_{2}(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_{3} + 2\text{MnO}_{2} + 2\text{KOH}\] 5. \[\text{CH}_{2}(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_{3} + 2\text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_{2}(\text{Br})-\text{CH}(\text{Br})-\text{CH}_{3} + 2\text{H}_{2}\text{O}\]