Задачи с первого изображения:
7. Соотнесите исходные реагенты и продукт реакции
1. Реакция бензола с бромом на свету (hv) – это радикальное замещение в боковой цепи, если бы она была. Но здесь бензол, у него нет боковой цепи. Реакция бромирования бензола обычно идет в присутствии катализатора (например, FeBr3). Если же указан свет, то это может быть реакция присоединения брома к бензольному кольцу, но это не типично для бензола. Однако, если предположить, что это опечатка и имелся в виду толуол, или же это реакция присоединения, то ни один из предложенных вариантов не подходит. Давайте пересмотрим. Если это просто бромирование бензола, то продукт будет бромбензол. Но в вариантах ответа нет просто бромбензола. Возможно, в задании подразумевается, что это реакция с алкилбензолом, но на рисунке 1 изображен просто бензол. Если же это реакция с толуолом (метилбензолом), то при бромировании на свету (hv) происходит радикальное замещение в метильной группе. Исходное вещество: бензол. Реагенты: Br2, hv. Продукт: Если это бензол, то реакция бромирования на свету не дает стабильного продукта из предложенных. Однако, если посмотреть на варианты ответов, то вариант Б (бромметилбензол) получается при бромировании толуола на свету. Давайте предположим, что в пункте 1 изображен толуол (метилбензол), а не бензол. Тогда: Толуол + Br2, hv \(\rightarrow\) Бромметилбензол. Это соответствует варианту Б.
Итак, 1 - Б. 2. Исходное вещество: толуол (метилбензол). Реагенты: KNH2, -KNH2. KNH2 (амид калия) – это очень сильное основание. Оно может депротонировать метильную группу толуола, образуя карбанион. Однако, в данном случае, если посмотреть на варианты ответов, то вариант Г (4-метиланилин) получается из 4-бромтолуола при реакции с амидом калия через механизм бензина. Но здесь исходное вещество – толуол. Если это реакция с 4-бромтолуолом и KNH2, то образуется 4-метиланилин. Давайте посмотрим на варианты. Вариант Г – 4-метиланилин. Если это реакция 4-бромтолуола с KNH2, то это реакция нуклеофильного замещения через бензиновый механизм. Исходное вещество: 4-бромтолуол. Реагенты: KNH2. Продукт: 4-метиланилин.
Итак, 2 - Г. 3. Исходное вещество: толуол (метилбензол). Реагенты: Br2, Fe, -HBr. Это реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце (бромирование по Фриделю-Крафтсу). Метильная группа является орто-пара-ориентантом. Продукт: смесь орто- и пара-бромтолуолов. Вариант А – 4-бромтолуол (пара-изомер).
Итак, 3 - А. 4. Исходное вещество: 4-бромтолуол. Реагент: Mg. Это реакция образования реактива Гриньяра. Магний встраивается между углеродом и галогеном. Продукт: 4-метилфенилмагнийбромид. Вариант В – 4-метилфенилмагнийбромид.
Итак, 4 - В. 5. Исходное вещество: 4-метилбензолдиазоний бромид. Реагенты: CuBr, t°, -N2. Это реакция Зандмейера. Диазониевая группа замещается на бром. Продукт: 4-бромтолуол. Вариант Д – 4-бромтолуол.
Итак, 5 - Д.
Окончательный ответ к задаче 7: 1 - Б 2 - Г 3 - А 4 - В 5 - Д
8. Определите продукт реакции (соотнесите цифру и букву).
Исходное вещество: толуол (метилбензол). 1. Толуол + Cl2, hv, -HCl. Это радикальное хлорирование метильной группы. Продукт: бензилхлорид (хлорметилбензол).
Продукт 1: Бензилхлорид. 2. Бензилхлорид + C6H6, AlCl3, -HCl. Это реакция Фриделя-Крафтса (алкилирование). Бензилхлорид реагирует с бензолом в присутствии катализатора AlCl3. Продукт: дифенилметан.
Продукт 2: Дифенилметан. 3. Дифенилметан + Cl2, hv, -HCl. Это радикальное хлорирование метиленовой группы. Продукт: хлордифенилметан.
Продукт 3: Хлордифенилметан. 4. Хлордифенилметан + NaOH, спирт, -NaCl, -H2O. Это реакция дегидрогалогенирования (элиминирования) в присутствии сильного основания (NaOH в спирте). Продукт: 1,1-дифенилэтен.
Продукт 4: 1,1-дифенилэтен. Среди предложенных вариантов: А) 1,1-дифенилэтан Б) 1-хлор-1-фенилэтан В) циклогексан Г) 1-хлор-1,1-дифенилметан Д) толуол Е) хлорбензол Ж) 1-метокси-1,1-дифенилметан З) 1,1-дифенилэтен Продукт 4 соответствует варианту З. 5. Хлордифенилметан + CH3ONa, -NaCl. Это реакция нуклеофильного замещения (реакция Вильямсона, если бы это был спирт). Здесь метоксид натрия (CH3ONa) является сильным нуклеофилом. Продукт: 1-метокси-1,1-дифенилметан.
Продукт 5: 1-метокси-1,1-дифенилметан. Среди предложенных вариантов: Ж) 1-метокси-1,1-дифенилметан.
Окончательный ответ к задаче 8: 4 - З 5 - Ж
9. Решите уравнение:
Исходное вещество: 2-бутанол (вторичный спирт).
1. 2-бутанол + POCl3 \(\rightarrow\) А. POCl3 (хлорокись фосфора) используется для дегидратации спиртов до алкенов. Продукт А: смесь бутенов (1-бутен и 2-бутен).