Решение Контрольной Работы №3 Вариант 2 по Химии

Вот решения задач, оформленные так, чтобы было удобно переписать в тетрадь школьнику, с использованием MathJax для формул и без Markdown. Контрольная работа № 3 Вариант 2 1. Выберите ряд, содержащий только галогенпроизводные углеводородов. А) \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2\), \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\), \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl}\) - содержит амин и спирт. Б) \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br}\), \(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2\text{Cl}\), \(\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2\text{I}\) - все являются галогенпроизводными. В) \(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}\), \(\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl}\), \(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{Cl}\) - содержит фенол. Г) \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}\), \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br}\), \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl}\) - содержит спирт. Правильный ответ: Б) 2. Выберите ряд, в котором все соединения являются галогеналканами. А) Тетрахлорметан, 1,1-дифторбут-2-ен, 1,3-дихлорпропен - 1,1-дифторбут-2-ен и 1,3-дихлорпропен являются галогеналкенами. Б) Трифторметан, 1-бром-1-фторпропен, 2,2-дихлорпропан - 1-бром-1-фторпропен и 2,2-дихлорпропан являются галогеналкенами. В) Фторбензол, тетрахлорэтилен, нитробензол - фторбензол и нитробензол являются ароматическими соединениями, тетрахлорэтилен - галогеналкен. Г) нет верного варианта. Правильный ответ: Г) (поскольку все предложенные варианты содержат галогеналкены или ароматические галогенпроизводные, а не только галогеналканы). 3. Является ли бутиллития изомером втор-бутилхлорида? Бутиллитий: \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Li}\) (или его изомеры, например, втор-бутиллитий) Втор-бутилхлорид: \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{Cl})\text{CH}_3\) Изомеры - это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением. Молекулярная формула бутиллития: \(\text{C}_4\text{H}_9\text{Li}\) Молекулярная формула втор-бутилхлорида: \(\text{C}_4\text{H}_9\text{Cl}\) Формулы разные, поэтому они не являются изомерами. Правильный ответ: Б) нет. 4. Укажите верное название соединения: \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2\text{OH} \] Нумерация начинается с конца, ближайшего к гидроксильной группе, чтобы дать ей наименьший номер. В данном случае, обе гидроксильные группы равноудалены от концов, поэтому приоритет отдается двойной связи. 1. \(\text{CH}_2\text{OH}\) 2. \(\text{CH}\) 3. \(\text{CH}\) 4. \(\text{CH}(\text{OH})\) 5. \(\text{CH}_3\) Название: Пент-2-ен-1,4-диол. Правильный ответ: А) Пент-2-ен-1,4-диол. 5. Какова структурная формула 1,3,5-трихлорциклогексана? Циклогексан - шестичленный цикл. Трихлор - три атома хлора. 1,3,5 - положения атомов хлора. \[ \text{C}_6\text{H}_9\text{Cl}_3 \] (Циклогексан имеет 12 атомов водорода, 3 из них замещены на хлор, остается 9 водородов). Среди предложенных вариантов: А) Это циклогексан с тремя хлорами в положениях 1,3,5. Б) Это циклогексан с тремя хлорами в положениях 1,2,4. Правильный ответ: А) 6. Соотнесите исходные реагенты и продукты реакции. 1. \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{NaCN} \rightarrow\) Нуклеофильное замещение. Хлор замещается на цианогруппу. Продукт: \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{CN}\) (пентаннитрил). Соответствует: Д) 2. \(\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{HCl} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}_2}\) Гидрогалогенирование пропилена против правила Марковникова (в присутствии пероксидов). Продукт: \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Cl}\) (1-хлорпропан). Соответствует: Б) 3. \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + \text{POCl}_3 \rightarrow\) Реакция спирта с хлорокисью фосфора для получения алкилгалогенида. Продукт: \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Cl}\) (1-хлорпропан). Соответствует: Б) 4. \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + \text{SOCl}_2 \rightarrow\) Реакция спирта с тионилхлоридом для получения алкилгалогенида. Продукт: \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Cl}\) (1-хлорпропан). Соответствует: Б) 5. \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{NaOH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}}\) Нуклеофильное замещение (гидролиз) алкилгалогенида в водной среде. Продукт: \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}\) (бутан-1-ол). Соответствует: Е) Итого: 1. Д 2. Б 3. Б 4. Б 5. Е 7. Соотнесите исходные реагенты и продукты реакции. 1. \(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{CH}_3\text{Cl} \xrightarrow{\text{KOH}}\) Реакция фенола с метилхлоридом в присутствии основания (синтез простых эфиров по Вильямсону). Продукт: Анизол (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{OCH}_3\)). Соответствует: Б) 2. \(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{CHCl}_3 \xrightarrow{\text{KOH}}\) Реакция Реймера-Тиммана (формилирование фенола). Продукт: Салициловый альдегид (2-гидроксибензальдегид). Соответствует: В) 3. \(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{Mg} \rightarrow\) Фенолы не реагируют с магнием как спирты. Возможно, имеется в виду реакция с реактивом Гриньяра, но здесь просто магний. Если это реакция с фенилмагнийбромидом, то это не подходит. Если это реакция с магнием, то она не происходит. Однако, если это опечатка и имеется в виду реакция с \(\text{CH}_3\text{MgBr}\) (реактив Гриньяра), то фенол будет реагировать как кислота, выделяя метан. Если же это реакция с магнием в присутствии галогенида, то это не подходит. Предположим, что это опечатка и имеется в виду реакция с \(\text{CH}_3\text{MgBr}\) или подобным. Если же это реакция с магнием, то она не происходит. Однако, в контексте предложенных продуктов, продукт Г) - это фенилат магния. Фенол может реагировать с активными металлами. \[ 2\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{C}_6\text{H}_5\text{O})_2\text{Mg} + \text{H}_2 \] Продукт: Фенилат магния. Соответствует: Г) 4. \(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4}\) Нитрование фенола. Фенол является сильным активирующим заместителем, направляющим в орто- и пара-положения. При жестких условиях (концентрированная \(\text{HNO}_3\), \(\text{H}_2\text{SO}_4\)) образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота). Продукт: 2,4,6-тринитрофенол. Соответствует: Д) 5. \(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}}\) Нитрование фенола в разбавленной азотной кислоте. Образуется смесь орто- и пара-нитрофенолов. Продукт: 2-нитрофенол и 4-нитрофенол. Соответствует: Е) Итого: 1. Б 2. В 3. Г 4. Д 5. Е 8. Определите продукт реакции (соотнесите цифру и букву): 1. Бензол \(\xrightarrow{\text{POCl}_3, \text{HCl}}\) Это не стандартная реакция. Возможно, опечатка. Если это реакция Фриделя-Крафтса, то нужен ацилгалогенид или алкилгалогенид. Если это реакция с \(\text{POCl}_3\) и \(\text{HCl}\), то это может быть реакция Вильсмайера-Хаака, но для этого нужен формилирующий агент. Предположим, что это реакция с \(\text{POCl}_3\) и \(\text{HCl}\) в присутствии катализатора, но это не типично для бензола. Если это реакция с \(\text{PCl}_3\) и \(\text{HCl}\), то это не приведет к продуктам, показанным на схеме. Если это реакция с \(\text{PCl}_5\) и \(\text{HCl}\), то это тоже не приведет к показанным продуктам. Рассмотрим продукты: А) 1-фенилпропан-1-ол Б) 1-фенилпропен В) 2-фенилпропан-2-ол Г) 2-фенилпропен Д) 1-фенилпропан Е) 1-фенилпропан-2-ол Если это реакция с пропеном и \(\text{HCl}\) в присутствии катализатора, то это алкилирование Фриделя-Крафтса. \[ \text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{HCl}, \text{AlCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}(\text{CH}_3)_2 \] (Изопропилбензол или кумол). Но в схеме нет пропена. Давайте посмотрим на всю цепочку: Бензол \(\xrightarrow{1}\) \(\xrightarrow{2}\) \(\xrightarrow{3}\) \(\xrightarrow{4}\) \(\xrightarrow{5}\) 1. Бензол \(\xrightarrow{\text{H}_2\text{O}, \text{H}^+}\) Бензол не реагирует с водой в кислой среде. Возможно, это опечатка и имеется в виду реакция с пропеном и водой в кислой среде (гидратация пропена). Если это гидратация пропена, то: \[ \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3 \] (Пропан-2-ол). Но это не бензол. Давайте предположим, что первая стадия - это алкилирование бензола пропеном. \[ \text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}(\text{CH}_3)_2 \] (Кумол). Тогда продукт 1 - это кумол. 2. Кумол \(\xrightarrow{\text{POCl}_3, \text{HCl}}\) Если это кумол, то реакция с \(\text{POCl}_3\) и \(\text{HCl}\) не является стандартной. Однако, если это реакция с \(\text{PCl}_5\) или \(\text{SOCl}_2\), то это может быть замещение \(\text{OH}\) на \(\text{Cl}\). Но кумол - это углеводород. Давайте пересмотрим условия. 1. \(\text{H}_2\text{O}, \text{H}^+\) 2. \(\text{POCl}_3\) 3. \(\text{HCl}\) 4. \(\text{Br}_2, \text{h}\nu\) 5. \(\text{KOH}, \text{спирт}\) Если исходное вещество - пропен (\(\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2\)), а не бензол, то: 1. \(\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3\) (Пропан-2-ол). Это соответствует продукту А) в списке (2-фенилпропан-2-ол), но это пропан-2-ол. Если это 2-фенилпропан-2-ол, то это не пропан-2-ол. Давайте внимательно посмотрим на схему. Исходное вещество - бензол. 1. Бензол \(\xrightarrow{\text{H}_2\text{O}, \text{H}^+}\) - не реагирует. Возможно, это не бензол, а другое вещество. Если это пропен, то: 1. Пропен \(\xrightarrow{\text{H}_2\text{O}, \text{H}^+}\) Пропан-2-ол (\(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3\)). 2. Пропан-2-ол \(\xrightarrow{\text{POCl}_3}\) 2-хлорпропан (\(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_3\)). 3. 2-хлорпропан \(\xrightarrow