Вопрос: Какой реагент берут для проведения реакции в избытке? Почему?
Ответ:
Для проведения реакции окисления органического субстрата (в данном случае бензилового спирта) перманганатом калия важно правильно выбрать, какой из реагентов брать в избытке. Это влияет на полноту реакции, чистоту продукта и удобство выделения.
Рассмотрим варианты:
a. Если взять бензиловый спирт в избытке по отношению к перманганату, это приведет к его полному окислению, что увеличит выход, но потребует дополнительных манипуляций по удалению окислителя из реакционной смеси.
Анализ: Если бензиловый спирт (органический субстрат) взят в избытке, то перманганат калия (окислитель) будет полностью израсходован. Это действительно может привести к полному окислению спирта до желаемого продукта (например, бензойной кислоты). Однако, если перманганат калия израсходован полностью, то в реакционной смеси не останется избытка окислителя, который нужно удалять. Наоборот, останется избыток органического субстрата (бензилового спирта), который также нужно будет отделять от продукта. Утверждение о "дополнительных манипуляциях по удалению окислителя" в этом случае не совсем корректно, так как окислитель будет израсходован.
b. Если взять перманганат в избытке по отношению к бензиловому спирту, это приведет к его полному окислению, что увеличит выход, но потребует дополнительных манипуляций по удалению окислителя из реакционной смеси.
Анализ: Если перманганат калия (окислитель) взят в избытке, то бензиловый спирт (органический субстрат) будет полностью окислен. Это действительно увеличит выход продукта, так как весь исходный спирт прореагирует. Однако, после завершения реакции в смеси останется не прореагировавший избыток перманганата калия (или продукты его восстановления, если они не полностью выпали в осадок). Этот избыток окислителя необходимо будет удалить из реакционной смеси, чтобы получить чистый продукт. Это часто делается путем добавления восстановителя (например, сульфита натрия или метабисульфита натрия) для восстановления оставшегося перманганата до \(\text{MnO}_2\), который затем отфильтровывается. Таким образом, этот вариант описывает реальную ситуацию и необходимые манипуляции.
c. Для проведения этого синтеза нельзя брать какой-либо компонент реакционной смеси в избытке, они должны быть в одинаковом мольном соотношении.
Анализ: Это утверждение неверно. В большинстве органических синтезов, особенно при использовании дорогостоящих или труднодоступных реагентов, один из реагентов берется в избытке для обеспечения полного протекания реакции по отношению к лимитирующему реагенту. Использование строго стехиометрических количеств часто приводит к неполному превращению и снижению выхода.
d. Если взять бензиловый спирт в избытке по отношению к перманганату, это приведет к полному расходованию окислителя, что позволит обойтись без дополнительных манипуляций по удалению окислителя из реакционной смеси, но уменьшит выход за счет неполного окисления органического субстрата.
Анализ: Если бензиловый спирт взят в избытке, то окислитель (перманганат) будет полностью израсходован, и его не нужно будет удалять. Это верно. Однако, утверждение о "неполном окислении органического субстрата" в этом случае не совсем корректно. Наоборот, если окислитель полностью израсходован, то весь окислитель прореагирует с органическим субстратом. Проблема может быть в том, что не весь органический субстрат прореагирует, если его было слишком много, и тогда останется избыток исходного спирта, который нужно будет отделять от продукта. Также, если окислителя недостаточно, то может произойти неполное окисление, то есть образование промежуточных продуктов, а не конечного. Но основной недостаток здесь - это неполное превращение дорогого или целевого органического субстрата, что снижает выход по нему.
Заключение:
В органическом синтезе, когда один из реагентов является относительно дешевым и легко удаляемым, а другой - целевым или более дорогим, обычно берут в избытке тот реагент, который легче удалить или который дешевле. В случае окисления органического соединения перманганатом калия, перманганат калия часто берут в избытке. Это гарантирует полное окисление органического субстрата, что максимизирует выход целевого продукта. Избыток перманганата калия (или продуктов его восстановления) затем легко удаляется из реакционной смеси, например, путем добавления восстановителя (сульфита натрия) и последующей фильтрации образовавшегося \(\text{MnO}_2\).
Таким образом, вариант b наиболее точно описывает целесообразность взятия перманганата в избытке.
Окончательный ответ: b.
