Вопрос: Какое из этих двух соединений требуется дольше кипятить в водном растворе при одинаковом соотношении реагентов - бензиловый спирт или толуол, чтобы получить продукт? Почему?
Ответ:
Для ответа на этот вопрос необходимо сравнить реакционную способность толуола и бензилового спирта к окислению, а также рассмотреть механизм этого окисления.
1. Толуол (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3\)):
- Толуол содержит метильную группу, присоединенную к бензольному кольцу.
- Окисление метильной группы толуола до карбоксильной группы (\(\text{COOH}\)) является достаточно жестким процессом. Оно требует сильных окислителей (например, перманганата калия или дихромата калия) и обычно проводится при нагревании (кипячении) в течение длительного времени.
- Механизм окисления метильной группы толуола часто включает радикальные стадии, где последовательно окисляются атомы водорода при бензильном углероде.
- Промежуточными продуктами могут быть бензиловый спирт (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH}\)) и бензальдегид (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}\)), но для полного окисления до бензойной кислоты требуется значительное время и энергия.
2. Бензиловый спирт (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH}\)):
- Бензиловый спирт уже является окисленной формой толуола (метильная группа уже превращена в спиртовую).
- Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот перманганатом калия является относительно легким процессом по сравнению с окислением алкильных групп ароматических соединений.
- Бензиловый спирт сначала окисляется до бензальдегида, а затем до бензойной кислоты. Эти стадии протекают легче, чем начальное окисление метильной группы толуола.
Сравнение:
Окисление метильной группы толуола до карбоксильной группы требует больше энергии и более жестких условий (более длительного кипячения), поскольку необходимо разорвать \(\text{C-H}\) связи в метильной группе и последовательно ввести атомы кислорода. Бензиловый спирт уже находится на более высокой степени окисления, и его дальнейшее окисление до карбоновой кислоты происходит легче.
Теперь рассмотрим предложенные варианты:
a. Толуол, потому что окисление толуола - радикальный процесс, состоит в последовательном замещении всех трех атомов водорода метильной группы с образованием карбоксильной группы; в молекуле бензилового спирта уже есть одна, т.е. это есть первая окисленная форма толуола.
Анализ: Это утверждение очень точно описывает ситуацию. Окисление толуола действительно является более сложным и многостадийным процессом, требующим замещения всех трех водородов метильной группы. Бензиловый спирт уже является промежуточным продуктом окисления толуола, поэтому его дальнейшее окисление требует меньше усилий.
b. Бензиловый спирт, потому что при окислении толуола по метильной группе в зависимости от условий образуются основные продукты реакции - бензиловый спирт (окислитель -\(\text{O}_2\)), бензальдегид (\(\text{Cr}_2\text{O}_3\)) или бензойная к-та (\(\text{O}_2\), \(\text{Br}_2\), бензоаты \(\text{Co}\) и \(\text{Mn}\)).
Анализ: Это утверждение неверно. Бензиловый спирт окисляется легче, чем толуол. Перечисление различных окислителей и продуктов для толуола не объясняет, почему бензиловый спирт должен кипятиться дольше.
c. Толуол, потому что катализатор участвует лишь в начале реакции и не может влиять на образование продуктов в последующих стадиях.
Анализ: Хотя катализаторы могут влиять на скорость реакции, это утверждение не объясняет разницу в реакционной способности толуола и бензилового спирта к окислению. Кроме того, окисление перманганатом калия часто не требует отдельного катализатора, так как сам перманганат является сильным окислителем.
d. Бензиловый спирт, потому что окисление толуола - радикальный процесс, состоит в последовательном замещении всех трех атомов водорода метильной группы с образованием карбоксильной группы; в молекуле бензилового спирте уже есть одна, т.е. это есть первая окисленная форма толуола.
Анализ: Этот вариант содержит правильное объяснение механизма окисления толуола и его сравнение с бензиловым спиртом, но ошибочно утверждает, что бензиловый спирт требуется кипятить дольше. На самом деле, толуол требует более длительного кипячения.
Вывод: Толуол требует более длительного кипячения, потому что его метильная группа менее реакционноспособна к окислению, чем спиртовая группа бензилового спирта. Окисление толуола до бензойной кислоты включает несколько стадий, начиная с активации \(\text{C-H}\) связей, что требует более жестких условий.
Окончательный ответ: a.