Превращение бензилового спирта в бензойную кислоту: решение задачи

Вопрос: К какому типу органических реакций относится превращение бензилового спирта (толуола) в бензойную кислоту?

Варианты ответов:

1. Электрофильное замещение
2. Окисление
3. Электрофильное присоединение
4. Свободнорадикальная полимеризация
5. Нуклеофильное замещение

Решение:

Для того чтобы ответить на этот вопрос, нужно рассмотреть химические структуры веществ и изменения, которые происходят при превращении.

1. Бензиловый спирт имеет формулу C₆H₅CH₂OH. Это спирт, содержащий фенильную группу (бензольное кольцо) и гидроксиметильную группу (-CH₂OH).

2. Толуол имеет формулу C₆H₅CH₃. Это метилбензол. В вопросе, вероятно, допущена неточность, так как бензиловый спирт и толуол - это разные вещества. Однако, если речь идет о превращении боковой цепи, то и толуол, и бензиловый спирт могут быть окислены до бензойной кислоты.

3. Бензойная кислота имеет формулу C₆H₅COOH. Это карбоновая кислота, содержащая фенильную группу и карбоксильную группу (-COOH).

Давайте рассмотрим превращение:

Из бензилового спирта в бензойную кислоту:

C₆H₅CH₂OH (бензиловый спирт) → C₆H₅COOH (бензойная кислота)

В этой реакции группа -CH₂OH превращается в -COOH. Это изменение включает увеличение числа связей углерода с кислородом и уменьшение числа связей углерода с водородом. Такое изменение является характерным признаком реакции окисления.

Из толуола в бензойную кислоту:

C₆H₅CH₃ (толуол) → C₆H₅COOH (бензойная кислота)

В этой реакции метильная группа -CH₃ превращается в карбоксильную группу -COOH. Это также является реакцией окисления, так как происходит увеличение степени окисления атома углерода в боковой цепи.

Рассмотрим другие варианты:

• Электрофильное замещение обычно происходит по бензольному кольцу (например, нитрование, галогенирование, сульфирование). В данном случае изменения происходят в боковой цепи.
• Электрофильное присоединение характерно для соединений с кратными связями (алкены, алкины), а не для ароматических соединений или спиртов в данном контексте.
• Свободнорадикальная полимеризация - это процесс образования полимеров из мономеров с участием свободных радикалов. Это не относится к превращению одного органического соединения в другое.
• Нуклеофильное замещение обычно происходит у насыщенного атома углерода, связанного с уходящей группой (например, замещение галогена в галогеналканах). Хотя бензиловый спирт может участвовать в нуклеофильном замещении, превращение в карбоновую кислоту не является прямым нуклеофильным замещением.

Таким образом, превращение как бензилового спирта, так и толуола в бензойную кислоту является реакцией окисления.

Правильный ответ: b

Объяснение:

При превращении бензилового спирта (C₆H₅CH₂OH) или толуола (C₆H₅CH₃) в бензойную кислоту (C₆H₅COOH) происходит увеличение степени окисления атома углерода в боковой цепи. В случае бензилового спирта, первичная спиртовая группа (-CH₂OH) сначала окисляется до альдегидной группы (-CHO), а затем до карбоксильной группы (-COOH). В случае толуола, метильная группа (-CH₃) также окисляется до карбоксильной группы. Все эти процессы являются реакциями окисления.

Например, общая схема окисления первичного спирта до карбоновой кислоты выглядит так:

\[ \text{R-CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{окислитель}} \text{R-CHO} \xrightarrow{\text{окислитель}} \text{R-COOH} \]

Где R в данном случае - это фенильная группа (C₆H₅).

Окисление толуола до бензойной кислоты также является классическим примером окисления алкильных групп, связанных с ароматическим кольцом:

\[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{окислитель}} \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} \]