Окисление Алкилбензолов: Решение Задачи

Вопрос: Подходят ли для синтеза бензойной кислоты этилбензол, кумол, бутилбензол?

Варианты ответов:

1. Нет, продуктами окисления будут карбоновые кислоты с неароматической COOH-группой
2. Да, но при этом в качестве второго продукта окисления будет образовываться дикарбоновая ароматическая кислота
3. Да, боковые цепи всех этих углеводородов окисляются с образованием карбоксигруппы

Решение:

Для ответа на этот вопрос необходимо вспомнить правила окисления алкилбензолов (углеводородов, содержащих бензольное кольцо и алкильные заместители) до карбоновых кислот.

Общее правило окисления алкилбензолов:

При жестком окислении алкилбензолов (например, горячим раствором перманганата калия KMnO₄ или дихромата калия K₂Cr₂O₇ в кислой среде) боковые алкильные цепи, присоединенные к бензольному кольцу, окисляются до карбоксильной группы (-COOH). Важным условием является наличие хотя бы одного атома водорода на атоме углерода, непосредственно связанном с бензольным кольцом (так называемый α-углеродный атом).

Если α-углеродный атом имеет водород, то вся боковая цепь, независимо от её длины, окисляется до карбоксильной группы, при этом бензольное кольцо остается нетронутым.

Рассмотрим предложенные вещества:

1. Этилбензол: C₆H₅CH₂CH₃

• α-углеродный атом (CH₂) имеет два атома водорода.
• При окислении этилбензола боковая цепь -CH₂CH₃ полностью окисляется до -COOH.
• Продукт окисления: бензойная кислота (C₆H₅COOH).

\[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{KMnO}_4, \text{H}^+, \Delta} \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O} \]

2. Кумол (изопропилбензол): C₆H₅CH(CH₃)₂

• α-углеродный атом (CH) имеет один атом водорода.
• При окислении кумола боковая цепь -CH(CH₃)₂ полностью окисляется до -COOH.
• Продукт окисления: бензойная кислота (C₆H₅COOH).

\[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}(\text{CH}_3)_2 \xrightarrow{\text{KMnO}_4, \text{H}^+, \Delta} \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O} \]

3. Бутилбензол (н-бутилбензол): C₆H₅CH₂CH₂CH₂CH₃

• α-углеродный атом (CH₂) имеет два атома водорода.
• При окислении бутилбензола боковая цепь -CH₂CH₂CH₂CH₃ полностью окисляется до -COOH.
• Продукт окисления: бензойная кислота (C₆H₅COOH).

\[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{KMnO}_4, \text{H}^+, \Delta} \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O} \]

Таким образом, все эти углеводороды подходят для синтеза бензойной кислоты, так как их боковые цепи окисляются до карбоксигруппы.

Теперь рассмотрим варианты ответов:

• Вариант "a": "Нет, продуктами окисления будут карбоновые кислоты с неароматической COOH-группой". Это неверно, так как бензольное кольцо остается нетронутым, и образуется именно бензойная кислота, которая является ароматической карбоновой кислотой.
• Вариант "b": "Да, но при этом в качестве второго продукта окисления будет образовываться дикарбоновая ароматическая кислота". Это неверно. Дикарбоновая ароматическая кислота (например, фталевая кислота) образуется при окислении алкилбензолов с двумя алкильными группами, расположенными рядом (например, о-ксилола). В данном случае образуется только бензойная кислота, а остальные атомы углерода боковой цепи окисляются до CO₂.
• Вариант "c": "Да, боковые цепи всех этих углеводородов окисляются с образованием карбоксигруппы". Это полностью соответствует правилу окисления алкилбензолов.

Правильный ответ: c

Объяснение:

Окисление алкилбензолов является стандартным методом получения бензойной кислоты. Ключевым условием для образования бензойной кислоты является наличие хотя бы одного атома водорода на α-углеродном атоме (атоме углерода, непосредственно связанном с бензольным кольцом). Если это условие выполняется, то вся алкильная цепь, независимо от её длины и разветвленности, окисляется до карбоксильной группы (-COOH), при этом бензольное кольцо остается нетронутым.

В этилбензоле (C₆H₅CH₂CH₃), кумоле (C₆H₅CH(CH₃)₂) и бутилбензоле (C₆H₅CH₂CH₂CH₂CH₃) α-углеродные атомы имеют водородные атомы. Поэтому при жестком окислении (например, перманганатом калия в кислой среде при нагревании) все эти соединения будут окисляться до бензойной кислоты.