Решение задачи: Образование калиевой соли бензойной кислоты

Вопрос: Почему в ходе реакции образуется калиевая соль бензойной кислоты, а не бензойная кислота в чистом виде? Растворима ли калиевая соль бензойной кислоты в воде?

Варианты ответов:

1. Окисление протекает в щелочной среде, образующаяся бензойная кислота реагирует с KOH с образованием соли, которая в воде не растворяется
2. Окисление протекает в кислой среде с образованием соли, которая в воде растворяется
3. Окисление протекает в щелочной среде, образующаяся бензойная кислота реагирует с KOH с образованием соли, которая в воде растворяется
4. Окисление протекает в кислой среде с образованием соли, которая в воде не растворяется

Решение:

Для ответа на этот вопрос необходимо рассмотреть условия проведения реакции окисления и свойства образующихся продуктов.

1. Условия окисления:

Окисление алкилбензолов (например, толуола, этилбензола, кумола) до бензойной кислоты часто проводят с использованием сильных окислителей, таких как перманганат калия (KMnO₄). Реакция с KMnO₄ может протекать в различных средах: кислой, нейтральной или щелочной.

Однако, для полного окисления алкильных групп до карбоксильной группы, особенно при синтезе бензойной кислоты, часто используют щелочную среду (например, раствор KMnO₄ в присутствии KOH) и нагревание. В щелочной среде перманганат калия является более мягким, но эффективным окислителем, и позволяет избежать дальнейшего окисления бензольного кольца.

2. Образование соли:

Бензойная кислота (C₆H₅COOH) является кислотой. Если реакция протекает в щелочной среде (то есть в присутствии KOH), то образующаяся бензойная кислота немедленно реагирует с гидроксидом калия (KOH) по реакции нейтрализации, образуя калиевую соль бензойной кислоты (бензоат калия, C₆H₅COOK) и воду.

\[ \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{KOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{COOK} + \text{H}_2\text{O} \]

Именно поэтому в ходе реакции образуется калиевая соль, а не свободная бензойная кислота.

3. Растворимость калиевой соли бензойной кислоты:

Бензоат калия (C₆H₅COOK) является солью сильного основания (KOH) и относительно сильной органической кислоты (бензойной кислоты). Большинство солей щелочных металлов (таких как калий) хорошо растворимы в воде. Бензоат калия не является исключением и хорошо растворяется в воде.

Теперь оценим варианты ответов:

• Вариант "a": "Окисление протекает в щелочной среде, образующаяся бензойная кислота реагирует с KOH с образованием соли, которая в воде не растворяется". Первая часть верна (щелочная среда, образование соли), но вторая часть ("которая в воде не растворяется") неверна, так как бензоат калия хорошо растворим в воде.
• Вариант "b": "Окисление протекает в кислой среде с образованием соли, которая в воде растворяется". Окисление может протекать и в кислой среде, но тогда образуется свободная бензойная кислота, а не её соль. Если бы образовалась соль, то она была бы растворима, но сам факт образования соли в кислой среде неверен.
• Вариант "c": "Окисление протекает в щелочной среде, образующаяся бензойная кислота реагирует с KOH с образованием соли, которая в воде растворяется". Этот вариант полностью соответствует химическим принципам: окисление в щелочной среде, реакция кислоты с основанием с образованием соли, и растворимость этой соли в воде.
• Вариант "d": "Окисление протекает в кислой среде с образованием соли, которая в воде не растворяется". Неверно по тем же причинам, что и "b" и "a" (в части нерастворимости).

Правильный ответ: c

Объяснение:

При синтезе бензойной кислоты из алкилбензолов методом окисления перманганатом калия, реакцию часто проводят в щелочной среде (например, с добавлением KOH). В этих условиях образующаяся бензойная кислота, будучи кислотой, немедленно реагирует с избытком гидроксида калия (KOH), образуя калиевую соль бензойной кислоты - бензоат калия (C₆H₅COOK).

Бензоат калия, как и большинство солей щелочных металлов, является хорошо растворимым в воде соединением. Это свойство используется для отделения продукта реакции: после завершения окисления и удаления неорганических побочных продуктов, раствор подкисляют (например, соляной или серной кислотой), чтобы перевести растворимый бензоат калия обратно в малорастворимую бензойную кислоту, которая выпадает в осадок и может быть отфильтрована.

\[ \text{C}_6\text{H}_5\text{COOK} + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} \downarrow + \text{KCl} \]