Привет! Давай разберем эту задачу по химии.
Вопрос: Какие из представленных ниже соединений являются ароматическими?
Для того чтобы соединение было ароматическим, оно должно удовлетворять нескольким критериям (правило Хюккеля):
1. Молекула должна быть циклической.
2. Молекула должна быть плоской.
3. Все атомы в цикле должны иметь p-орбитали, которые могут перекрываться (то есть, быть \(sp^2\) или \(sp\) гибридизованными).
4. Число \(\pi\)-электронов в цикле должно быть равно \(4n+2\), где \(n\) - целое неотрицательное число (0, 1, 2, 3 и т.д.).
Давай рассмотрим каждое соединение по порядку:
1.
Это пиримидин.
* Циклическое: Да.
* Плоское: Да.
* Все атомы в цикле \(sp^2\) гибридизованы: Да.
* Число \(\pi\)-электронов: В цикле 3 двойные связи, каждая дает 2 \(\pi\)-электрона. Итого \(3 \times 2 = 6\) \(\pi\)-электронов.
* Проверяем по правилу Хюккеля: \(4n+2 = 6\). Если \(n=1\), то \(4 \times 1 + 2 = 6\).
* Вывод: Пиримидин является ароматическим соединением.
2.
Это пиридин N-оксид.
* Циклическое: Да.
* Плоское: Да.
* Все атомы в цикле \(sp^2\) гибридизованы: Да.
* Число \(\pi\)-электронов: В цикле 3 двойные связи, каждая дает 2 \(\pi\)-электрона. Итого \(3 \times 2 = 6\) \(\pi\)-электронов.
* Проверяем по правилу Хюккеля: \(4n+2 = 6\). Если \(n=1\), то \(4 \times 1 + 2 = 6\).
* Вывод: Пиридин N-оксид является ароматическим соединением.
3.
Это катион пиррола, где азот имеет положительный заряд и связан с двумя водородами.
* Циклическое: Да.
* Плоское: Да.
* Все атомы в цикле \(sp^2\) гибридизованы: Да.
* Число \(\pi\)-электронов: В цикле 2 двойные связи, каждая дает 2 \(\pi\)-электрона. Итого \(2 \times 2 = 4\) \(\pi\)-электрона. Азот в данном случае не предоставляет неподеленную пару электронов в ароматическую систему, так как он уже имеет 4 связи и положительный заряд.
* Проверяем по правилу Хюккеля: \(4n+2 = 4\). Если \(n=0\), то \(4 \times 0 + 2 = 2\). Если \(n=1\), то \(4 \times 1 + 2 = 6\). Число 4 не соответствует правилу \(4n+2\).
* Вывод: Это соединение не является ароматическим.
4.
Это циклооктатетраен.
* Циклическое: Да.
* Плоское: Нет. Циклооктатетраен имеет неплоскую "ваннообразную" конформацию, чтобы избежать углового напряжения и отталкивания \(\pi\)-электронов.
* Число \(\pi\)-электронов: 4 двойные связи, \(4 \times 2 = 8\) \(\pi\)-электронов.
* Проверяем по правилу Хюккеля: \(4n+2 = 8\). \(4n = 6\), \(n = 1.5\), что не является целым числом.
* Вывод: Циклооктатетраен не является ароматическим соединением.
5.
Это циклодекапентаен (10-аннулен).
* Циклическое: Да.
* Плоское: В теории, для ароматичности оно должно быть плоским. Однако, из-за стерических препятствий (отталкивания атомов водорода внутри цикла), 10-аннулен не может принять полностью плоскую конформацию.
* Число \(\pi\)-электронов: 5 двойных связей, \(5 \times 2 = 10\) \(\pi\)-электронов.
* Проверяем по правилу Хюккеля: \(4n+2 = 10\). Если \(n=2\), то \(4 \times 2 + 2 = 10\). По числу \(\pi\)-электронов оно подходит.
* Вывод: Из-за неплоской структуры, 10-аннулен не является ароматическим.
6.
Это 1,3,5-триазин.
* Циклическое: Да.
* Плоское: Да.
* Все атомы в цикле \(sp^2\) гибридизованы: Да.
* Число \(\pi\)-электронов: В цикле 3 двойные связи, каждая дает 2 \(\pi\)-электрона. Итого \(3 \times 2 = 6\) \(\pi\)-электронов.
* Проверяем по правилу Хюккеля: \(4n+2 = 6\). Если \(n=1\), то \(4 \times 1 + 2 = 6\).
* Вывод: 1,3,5-триазин является ароматическим соединением.
7.
Это 1H-1,2,3-триазол.
* Циклическое: Да.
* Плоское: Да.
* Все атомы в цикле \(sp^2\) гибридизованы: Да. Азот с водородом (N-H) имеет неподеленную пару электронов, которая может участвовать в сопряжении.
* Число \(\pi\)-электронов: В цикле 2 двойные связи, каждая дает 2 \(\pi\)-электрона (\(2 \times 2 = 4\)). Азот, связанный с водородом, имеет неподеленную пару электронов, которая участвует в сопряжении, добавляя еще 2 \(\pi\)-электрона. Итого \(4 + 2 = 6\) \(\pi\)-электронов.
* Проверяем по правилу Хюккеля: \(4n+2 = 6\). Если \(n=1\), то \(4 \times 1 + 2 = 6\).
* Вывод: 1H-1,2,3-триазол является ароматическим соединением.
8.
Это циклододекагексаен (12-аннулен).
* Циклическое: Да.
* Плоское: Нет. 12-аннулен также не является плоским из-за стерических препятствий.
* Число \(\pi\)-электронов: 6 двойных связей, \(6 \times 2 = 12\) \(\pi\)-электронов.
* Проверяем по правилу Хюккеля: \(4n+2 = 12\). \(4n = 10\), \(n = 2.5\), что не является целым числом.
* Вывод: 12-аннулен не является ароматическим соединением.
Итак, ароматическими соединениями являются:
* Пиримидин (первое соединение)
* Пиридин N-оксид (второе соединение)
* 1,3,5-триазин (шестое соединение)
* 1H-1,2,3-триазол (седьмое соединение)
На картинке отмечен кружочком только пиридин N-оксид. Если это задание с выбором нескольких вариантов, то нужно выбрать все перечисленные выше. Если это задание с выбором одного правильного ответа, то, возможно, подразумевается, что нужно выбрать один из них, или же это просто пример ответа.
Надеюсь, это объяснение поможет тебе разобраться!
