Решение задачи: Галогенирование ацетилена

Письменно ответить на любые 4 вопроса.

10. Процесс присоединения галогенов (галогенирования, галогеноводородирования) к ацетилену протекает в две стадии. Какое вещество получается после осуществления второй стадии?

Ответ:

Процесс присоединения галогенов или галогеноводородов к ацетилену протекает в две стадии. На первой стадии к ацетилену присоединяется одна молекула галогена или галогеноводорода, образуя дигалогенэтен или галогенэтен соответственно. На второй стадии к полученному продукту присоединяется ещё одна молекула галогена или галогеноводорода.

Например, при галогенировании (присоединении галогенов):

1 стадия: \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{ClCH}=\text{CHCl} \] (1,2-дихлорэтен)

2 стадия: \[ \text{ClCH}=\text{CHCl} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{Cl}_2\text{CH}-\text{CHCl}_2 \] (1,1,2,2-тетрахлорэтан)

При галогеноводородировании (присоединении галогеноводородов):

1 стадия: \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_2=\text{CHCl} \] (хлорэтен или винилхлорид)

2 стадия: \[ \text{CH}_2=\text{CHCl} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CHCl}_2 \] (1,1-дихлорэтан)

Таким образом, после осуществления второй стадии галогенирования ацетилена получается 1,1,2,2-тетрагалогенэтан, а после галогеноводородирования – 1,1-дигалогенэтан.

11. Расскажите об изомерии и номенклатуре алкинов.

Ответ:

Изомерия алкинов:

Алкины – это непредельные углеводороды, содержащие одну тройную связь между атомами углерода. Для алкинов характерны следующие виды изомерии:

1. Структурная изомерия:
   • Изомерия углеродного скелета: Возможна для алкинов, начиная с бутина (C₄H₆). Например, бутин-1 и бутин-2.
   • Изомерия положения тройной связи: Возможна для алкинов, начиная с бутина (C₄H₆). Например, бутин-1 (тройная связь у первого атома углерода) и бутин-2 (тройная связь у второго атома углерода).
2. Межклассовая изомерия: Алкины изомерны диеновым углеводородам (алкадиенам) и циклоалкенам. Например, пропин (C₃H₄) изомерен пропадиену (C₃H₄).

Номенклатура алкинов:

Для названия алкинов используется систематическая номенклатура ИЮПАК:

1. Выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую тройную связь.
2. Нумеруют атомы углерода в цепи таким образом, чтобы тройная связь получила наименьший номер.
3. Название алкина образуется от названия соответствующего алкана заменой суффикса "-ан" на "-ин". Перед суффиксом "-ин" указывают номер атома углерода, от которого начинается тройная связь.
4. Заместители (алкильные группы) указываются перед названием основной цепи с указанием их номеров и названий в алфавитном порядке.

Примеры:

• \[ \text{HC}\equiv\text{CH} \] – Этин (ацетилен)
• \[ \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{CH} \] – Пропин
• \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{C}\equiv\text{CH} \] – Бутин-1
• \[ \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \] – Бутин-2
• \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{C}\equiv\text{CH} \] – 3-метилбутин-1

12. По какой из приведенных ниже схем реакций из ацетилена получают акрилонитрил-мономер синтетического волокна акрилона (нитрона) и дивинил-натурального каучука?

Ответ:

Давайте рассмотрим каждую схему:

А. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{HCN} \xrightarrow{\text{CuCl, NH}_4\text{Cl}} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CN} \]

Эта реакция является гидроцианированием ацетилена. В результате образуется акрилонитрил (винилцианид), который является мономером для производства синтетического волокна акрилона (нитрона).

Б. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{HCN} \xrightarrow{\text{CuCl, NH}_4\text{Cl}} \text{HC}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CN} \]

Эта схема не соответствует образованию акрилонитрила. Продукт здесь – пропаргилцианид, что не является акрилонитрилом.

В. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{NaNH}_2 \rightarrow \text{HC}\equiv\text{C}-\text{Na} + \text{NH}_3 \]

Это реакция образования ацетиленида натрия, которая не приводит к акрилонитрилу или дивинилу.

Г. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + 2\text{CuCl} + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{Cu}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{Cu} + 2\text{NH}_4\text{Cl} \]

Это реакция образования ацетиленида меди, которая также не приводит к акрилонитрилу или дивинилу.

Д. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} \xrightarrow{\text{CuCl, NH}_4\text{Cl}} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \]

Эта реакция является димеризацией ацетилена (реакция Реппе) в присутствии катализатора (хлорид меди(I) и хлорид аммония). В результате образуется дивинил (бутадиен-1,3), который является мономером для производства синтетического каучука.

Таким образом:

• Из ацетилена получают акрилонитрил по схеме А.
• Из ацетилена получают дивинил по схеме Д.

13. По какой из приведенных ниже схем реакций получают винилацетилен, которой лето присоединения превращается в хлоропрен HC-CH-COH-CH2, используемый для производства хлоропренового синтетического каучука?

Ответ:

Давайте рассмотрим каждую схему:

А. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{HCN} \xrightarrow{\text{CuCl, NH}_4\text{Cl}} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CN} \]

Это реакция образования акрилонитрила, а не винилацетилена.

Б. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{HC}\equiv\text{CH} \xrightarrow{\text{CuCl, NH}_4\text{Cl}} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{C}\equiv\text{CH} \]

Эта реакция является димеризацией ацетилена (реакция Реппе) в присутствии катализатора (хлорид меди(I) и хлорид аммония). В результате образуется винилацетилен (бутенин-1,3).

В. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{NaNH}_2 \rightarrow \text{HC}\equiv\text{C}-\text{Na} + \text{NH}_3 \]

Это реакция образования ацетиленида натрия, а не винилацетилена.

Г. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + 2\text{CuCl} + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{Cu}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{Cu} + 2\text{NH}_4\text{Cl} \]

Это реакция образования ацетиленида меди, а не винилацетилена.

Д. \[ \text{CH}_2=\text{CH}-\text{C}\equiv\text{CH} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CCl}=\text{CH}_2 \]

Эта реакция является гидрохлорированием винилацетилена. В результате образуется хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), который используется для производства хлоропренового синтетического каучука.

Таким образом, винилацетилен получают по схеме Б. Затем винилацетилен превращается в хлоропрен по схеме Д.

14. По какой из приведенных ниже схем реакций получают ацетиленид меди, обладающий взрывчатыми свойствами?

Ответ:

Давайте рассмотрим каждую схему:

А. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{HCN} \xrightarrow{\text{CuCl, NH}_4\text{Cl}} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CN} \]

Это реакция образования акрилонитрила, а не ацетиленида меди.

Б. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{HC}\equiv\text{CH} \xrightarrow{\text{CuCl, NH}_4\text{Cl}} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{C}\equiv\text{CH} \]

Это реакция образования винилацетилена, а не ацетиленида меди.

В. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{NaNH}_2 \rightarrow \text{HC}\equiv\text{C}-\text{Na} + \text{NH}_3 \]

Это реакция образования ацетиленида натрия, а не ацетиленида меди.

Г. \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + 2\text{CuCl} + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{Cu}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{Cu} + 2\text{NH}_4\text{Cl} \]

Эта реакция является качественной реакцией на концевую тройную связь (с водородом у атома углерода). В результате образуется ацетиленид меди(I) (димедьацетиленид), который является красным осадком и обладает взрывчатыми свойствами в сухом виде.

Д. \[ \text{CH}_2=\text{CH}-\text{C}\equiv\text{CH} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CCl}=\text{CH}_2 \]

Это реакция образования хлоропрена, а не ацетиленида меди.

Таким образом, ацетиленид меди, обладающий взрывчатыми свойствами, получают по схеме Г.

15. Газ, выделяющийся со дна болот и из каменноугольных пластов, называется:

Ответ:

Газ, выделяющийся со дна болот и из каменноугольных пластов, называется метаном.

Метан (CH₄) является основным компонентом природного газа. Он образуется в результате анаэробного разложения органических веществ в болотах (болотный газ) и является основным компонентом рудничного газа в угольных шахтах.

Правильный вариант: В. метаном.

16. Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу, но различное строение молекул, а потому обладающие разными свойствами, называются:

Ответ:

Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу, но различное строение молекул, а потому обладающие разными свойствами, называются изомерами.

Правильный вариант: Г. изомерами.

17. Распределите по гомологическим рядам углеводородов следующие органические вещества: C₂H₆, C₃H₆, C₄H₁₀, C₅H₁₂, C₂H₄, C₃H₈, C₄H₈, C₅H₁₀, C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆, C₅H₈.

Ответ:

Давайте распределим данные вещества по гомологическим рядам (алканы, алкены, алкины) на основе их общей формулы:

• Алканы (общая формула C_nH_2n+2):
  • C₂H₆ (этан)
  • C₃H₈ (пропан)
  • C₄H₁₀ (бутан)
  • C₅H₁₂ (пентан)
• Алкены (общая формула C_nH_2n):
  • C₂H₄ (этен)
  • C₃H₆ (пропен)
  • C₄H₈ (бутен)
  • C₅H₁₀ (пентен)
• Алкины (общая формула C_nH_2n-2):
  • C₂H₂ (этин)
  • C₃H₄ (пропин)
  • C₄H₆ (бутин)
  • C₅H₈ (пентин)

18. Название углеводорода, имеющего структуру:

\[ \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}-\text{CH}_3 \] \[ \text{CH}_3 \]

Ответ:

Давайте определим название этого углеводорода по систематической номенклатуре ИЮПАК:

1. Находим самую длинную цепь, содержащую тройную связь:

   Цепь: \[ \text{C}\equiv\text{C}-\text{C}-\text{C} \]

   Это цепь из 4 атомов углерода, что соответствует бутину.

2. Нумеруем цепь так, чтобы тройная связь получила наименьший номер:

   Если нумеровать слева направо: \[ \overset{1}{\text{CH}}\equiv\overset{2}{\text{C}}-\overset{3}{\text{CH}}-\overset{4}{\text{CH}}_3 \]

   Тройная связь начинается от 1-го атома углерода.

3. Определяем заместители:

   На 3-м атоме углерода находится метильная группа (\[ \text{CH}_3 \]).

4. Составляем название:

   3-метилбутин-1.

Среди предложенных вариантов:

• А. 2,2,2-метил-4-пентин (некорректное название)
• Б. 3,4,4-триметилпентин-1 (некорректное название)
• В. 3,4,4-гексатриен-1 (некорректное название)
• Г. 3,4,4-гексадиен-1 (некорректное название)

Похоже, что варианты А, Б, В, Г не соответствуют данной структуре. Возможно, в задании допущена опечатка в вариантах ответа или в самой структуре. Однако, если исходить из данной структуры, правильное название – 3-метилбутин-1.

Если же предполагается, что структура должна быть одной из предложенных, то нужно перепроверить саму структуру. Но по данной структуре ответ 3-метилбутин-1.

Давайте еще раз внимательно посмотрим на структуру и варианты. Если бы это был пентин, то цепь была бы длиннее. Если бы это был гексадиен/триен, то были бы двойные/тройные связи и 6 атомов углерода в основной цепи.

Предположим, что в вариантах ответа есть ошибка, и правильный ответ 3-метилбутин-1.