Решение контрольной работы: Галогензамещенные углеводороды

Хорошо, давайте разберем эту контрольную работу по химии. Контрольная работа «Галогензамещенные углеводороды», Вариант № 3 1. Нарисуйте структурные формулы следующих углеводородов: а) 2-хлоргексан б) 2,2-дихлорпентан в) 1,3-дибромпропан г) 1,4-дибромбензол 2. Назовите следующие углеводороды: а) \[ \text{Cl-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-Cl} \] б) \[ \text{Cl-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-Cl} \] в) \[ \text{Бензольное кольцо с -Br и -CH}_3 \] г) \[ \text{Бензольное кольцо с -Cl и -Cl} \] 3. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_3 \xrightarrow{\text{Br}_2, \text{hv}} \text{A} \xrightarrow{\text{KOH, EtOH}} \text{B} \xrightarrow{\text{Br}_2} \text{C} \] 4. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. \[ \text{H}_3\text{C-CH}_2\text{-CH}_2\text{-Br} \xrightarrow{\text{KOH, EtOH}} \text{A} \xrightarrow{\text{HBr}} \text{B} \xrightarrow{\text{KOH, EtOH}} \text{C} \] --- Решение: 1. Нарисуйте структурные формулы следующих углеводородов: а) 2-хлоргексан \[ \text{CH}_3\text{-CH(Cl)-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 \] б) 2,2-дихлорпентан \[ \text{CH}_3\text{-C(Cl)}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 \] в) 1,3-дибромпропан \[ \text{Br-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-Br} \] г) 1,4-дибромбензол \[ \text{Бензольное кольцо с Br в 1-м и 4-м положениях} \] (Нарисуйте шестиугольник с чередующимися двойными связями, и от 1-го и 4-го атомов углерода отходят связи к атомам Br). 2. Назовите следующие углеводороды: а) \[ \text{Cl-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-Cl} \] Это 1,3-дихлорпропан. б) \[ \text{Cl-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-Cl} \] Нумеруем цепь так, чтобы заместители имели наименьшие номера. В данном случае, с обеих сторон одинаково. Это 1,4-дихлор-2,3-диметилбутан. в) \[ \text{Бензольное кольцо с -Br и -CH}_3 \] Если метильная группа в 1-м положении, а бром в 2-м, то это 2-бромтолуол (или о-бромтолуол). Если метильная группа в 1-м положении, а бром в 3-м, то это 3-бромтолуол (или м-бромтолуол). Если метильная группа в 1-м положении, а бром в 4-м, то это 4-бромтолуол (или п-бромтолуол). По изображению, бром находится в пара-положении к метильной группе. Это 4-бромтолуол (или п-бромтолуол). г) \[ \text{Бензольное кольцо с -Cl и -Cl} \] По изображению, атомы хлора находятся в пара-положении друг к другу. Это 1,4-дихлорбензол (или п-дихлорбензол). 3. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. Исходное вещество: Толуол (метилбензол). \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_3 \] Реакция 1: \[ \xrightarrow{\text{Br}_2, \text{hv}} \text{A} \] Бромирование толуола на свету (hv) происходит по метильной группе (радикальное замещение). Продукт А: Бромметилбензол (бензилбромид). \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{Br} \] Реакция 2: \[ \text{A} \xrightarrow{\text{KOH, EtOH}} \text{B} \] Реакция бромметилбензола со спиртовым раствором гидроксида калия (KOH, EtOH) – это реакция элиминирования (отщепления). В данном случае, отщепляется HBr, и образуется двойная связь. Однако, в бензилбромиде нет соседнего атома водорода, который мог бы отщепиться вместе с бромом, чтобы образовать двойную связь в боковой цепи. В данном случае, скорее всего, подразумевается реакция нуклеофильного замещения, если бы KOH был водным. Но со спиртовым раствором KOH обычно происходит элиминирование. Если рассматривать элиминирование, то оно невозможно. Если же это опечатка и KOH водный, то произойдет замещение Br на OH. Давайте предположим, что это реакция элиминирования, но она невозможна в данном случае. Возможно, имелось в виду, что KOH, EtOH используется для получения стирола из 1-фенил-1,2-дибромэтана, но здесь другое исходное вещество. Если же это реакция с бензилбромидом, то при действии спиртового раствора KOH может произойти образование дибензилового эфира или стирола, но стирол образуется из 1-фенилэтилбромида. Давайте пересмотрим. Если это реакция элиминирования, то она должна привести к образованию алкена. Если же это реакция нуклеофильного замещения, то Br заменяется на OH (если KOH водный) или на OEt (если KOH спиртовой). Если это реакция элиминирования, то она невозможна. Если это реакция нуклеофильного замещения, то: При KOH (водн.) образуется бензиловый спирт: \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{OH} \] При KOH (спирт.) образуется бензилэтиловый эфир: \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_3 \] Однако, в контексте галогензамещенных углеводородов и спиртового KOH, обычно подразумевается элиминирование. Если же это реакция с бензилбромидом, то при действии спиртового раствора KOH может произойти образование дибензилового эфира или стирола, но стирол образуется из 1-фенилэтилбромида. Давайте предположим, что это опечатка и KOH водный, тогда образуется бензиловый спирт. Но если строго следовать условиям, то реакция элиминирования невозможна. Возможно, имелось в виду, что KOH, EtOH используется для получения стирола из 1-фенил-1,2-дибромэтана, но здесь другое исходное вещество. Давайте предположим, что это реакция нуклеофильного замещения, и Br заменяется на OEt. Продукт B: Бензилэтиловый эфир. \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_3 \] Это менее вероятно для школьной программы. Более вероятно, что это реакция элиминирования, но она невозможна. Давайте рассмотрим другой вариант. Если это реакция с бензилбромидом, то при действии спиртового раствора KOH может произойти образование дибензилового эфира или стирола, но стирол образуется из 1-фенилэтилбромида. Если же это реакция с бензилбромидом, то при действии спиртового раствора KOH может произойти образование дибензилового эфира или стирола, но стирол образуется из 1-фенилэтилбромида. Давайте предположим, что это опечатка и KOH водный, тогда образуется бензиловый спирт. Продукт B: Бензиловый спирт. \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{OH} \] Это более логично для школьной программы. Реакция 3: \[ \text{B} \xrightarrow{\text{Br}_2} \text{C} \] Если B – бензиловый спирт, то реакция с Br2. Бромирование бензилового спирта может происходить по кольцу (электрофильное замещение) или по боковой цепи (если есть условия). Если это электрофильное замещение, то OH-группа является орто-пара-ориентантом. Продукт C: Бромбензиловый спирт (с Br в орто- или пара-положении). \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{OH и -Br (в орто- или пара-положении)} \] Если же это реакция с Br2, то может произойти окисление спирта или замещение OH на Br. Если это замещение OH на Br, то образуется бензилбромид. Но мы уже имели бензилбромид как продукт А. Давайте вернемся к продукту B. Если это реакция элиминирования, то она невозможна. Если это реакция нуклеофильного замещения, то Br заменяется на OEt. Продукт B: Бензилэтиловый эфир. \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_3 \] Тогда реакция с Br2. Бромирование эфиров обычно происходит по алкильной группе. Это слишком сложно для школьной программы. Давайте предположим, что в задаче есть ошибка или неточность в условиях. Наиболее распространенная последовательность реакций для толуола: 1. Бромирование на свету: \[ \text{Толуол} \xrightarrow{\text{Br}_2, \text{hv}} \text{Бензилбромид (A)} \] 2. Реакция бензилбромида с водным KOH: \[ \text{Бензилбромид} \xrightarrow{\text{KOH, H}_2\text{O}} \text{Бензиловый спирт (B)} \] 3. Реакция бензилового спирта с Br2: а) Если это электрофильное замещение по кольцу, то образуется бромбензиловый спирт. б) Если это замещение OH на Br, то образуется бензилбромид. Давайте придерживаться наиболее простых и логичных реакций для школьной программы. Продукт А: Бензилбромид. \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{Br} \] Продукт В: Если KOH спиртовой, то элиминирование невозможно. Если KOH водный, то нуклеофильное замещение. Давайте предположим, что KOH водный, тогда образуется бензиловый спирт. \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{OH} \] Продукт С: Реакция бензилового спирта с Br2. Если это электрофильное замещение по кольцу, то OH-группа является орто-пара-ориентантом. \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{OH и -Br (в пара-положении)} \] (Пара-положение является основным продуктом). Окончательный ответ для 3-го задания: А: Бензилбромид \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{Br} \] В: Бензиловый спирт \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{OH} \] С: 4-бромбензиловый спирт \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{OH и -Br (в пара-положении)} \] 4. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. Исходное вещество: 1-бромпропан. \[ \text{H}_3\text{C-CH}_2\text{-CH}_2\text{-Br} \] Реакция 1: \[ \xrightarrow{\text{KOH, EtOH}} \text{A} \] Реакция 1-бромпропана со спиртовым раствором гидроксида калия (KOH, EtOH) – это реакция элиминирования (отщепления HBr). Образуется пропен. Продукт А: Пропен. \[ \text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 \] Реакция 2: \[ \text{A} \xrightarrow{\text{HBr}} \text{B} \] Реакция пропена с бромоводородом (HBr) – это реакция присоединения по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а бром – к наименее гидрированному. Продукт В: 2-бромпропан. \[ \text{CH}_3\text{-CH(Br)-CH}_3 \] Реакция 3: \[ \text{B} \xrightarrow{\text{KOH, EtOH}} \text{C} \] Реакция 2-бромпропана со спиртовым раствором гидроксида калия (KOH, EtOH) – это реакция элиминирования (отщепления HBr). Образуется пропен. Продукт С: Пропен. \[ \text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 \] --- Итог для переписывания в тетрадь: Контрольная работа «Галогензамещенные углеводороды», Вариант № 3 1. Нарисуйте структурные формулы следующих углеводородов: а) 2-хлоргексан \[ \text{CH}_3\text{-CH(Cl)-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 \] б) 2,2-дихлорпентан \[ \text{CH}_3\text{-C(Cl)}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 \] в) 1,3-дибромпропан \[ \text{Br-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-Br} \] г) 1,4-дибромбензол (Нарисуйте шестиугольник с чередующимися двойными связями, и от 1-го и 4-го атомов углерода отходят связи к атомам Br). Примерное изображение: \[ \text{C}_6\text{H}_4\text{Br}_2 \text{ (Br в пара-положении)} \] 2. Назовите следующие углеводороды: а) \[ \text{Cl-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-Cl} \] Название: 1,3-дихлорпропан. б) \[ \text{Cl-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-Cl} \] Название: 1,4-дихлор-2,3-диметилбутан. в) \[ \text{Бензольное кольцо с -Br и -CH}_3 \] Название: 4-бромтолуол (или п-бромтолуол). г) \[ \text{Бензольное кольцо с -Cl и -Cl} \] Название: 1,4-дихлорбензол (или п-дихлорбензол). 3. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. Исходное вещество: Толуол (метилбензол) \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_3 \] Продукт А: Бензилбромид \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{Br} \] Продукт В: Бензиловый спирт (предполагаем, что KOH водный, так как элиминирование невозможно) \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{OH} \] Продукт С: 4-бромбензиловый спирт \[ \text{Бензольное кольцо с -CH}_2\text{OH и -Br (в пара-положении)} \] 4. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. Исходное вещество: 1-бромпропан \[ \text{H}_3\text{C-CH}_2\text{-CH}_2\text{-Br} \] Продукт А: Пропен \[ \text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 \] Продукт В: 2-бромпропан \[ \text{CH}_3\text{-CH(Br)-CH}_3 \] Продукт С: Пропен \[ \text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 \]