Решение задачи: Структурные формулы продуктов реакции с толуолом

Хорошо, давайте еще раз подробно разберем задачи 3 и 4, чтобы было удобно переписать в тетрадь. --- 3. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. Исходное вещество: Толуол (метилбензол) Структурная формула: \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{-CH}_3 \] (Нарисуйте бензольное кольцо, от одного из атомов углерода которого отходит группа -CH3) Реакция 1: \[ \xrightarrow{\text{Br}_2, \text{hv}} \text{A} \] Условия: Бромирование (Br2) на свету (hv). Тип реакции: Радикальное замещение в боковой цепи. Происходит замещение атома водорода в метильной группе на атом брома. Продукт А: Бензилбромид (бромметилбензол) Структурная формула: \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{-CH}_2\text{Br} \] (Нарисуйте бензольное кольцо, от которого отходит группа -CH2Br) Реакция 2: \[ \text{A} \xrightarrow{\text{KOH, EtOH}} \text{B} \] Условия: Реакция бензилбромида со спиртовым раствором гидроксида калия (KOH, EtOH). Тип реакции: В данном случае, реакция элиминирования (отщепления HBr) невозможна, так как нет атома водорода на соседнем атоме углерода, чтобы образовать двойную связь. Наиболее вероятный вариант для школьной программы, учитывая, что элиминирование невозможно, это нуклеофильное замещение. Однако, спиртовой раствор KOH обычно способствует элиминированию. Если бы KOH был водным, то произошло бы замещение Br на OH. Давайте предположим, что в задаче есть неточность, и подразумевается водный раствор KOH, или же это реакция нуклеофильного замещения, где Br заменяется на OEt (этилокси-группу). Если это нуклеофильное замещение с участием этанола (EtOH) как растворителя и нуклеофила, то образуется эфир. Продукт В: Бензилэтиловый эфир Структурная формула: \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{-CH}_2\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3 \] (Нарисуйте бензольное кольцо, от которого отходит группа -CH2-O-CH2-CH3) Реакция 3: \[ \text{B} \xrightarrow{\text{Br}_2} \text{C} \] Условия: Реакция бензилэтилового эфира с бромом (Br2). Тип реакции: Бромирование эфиров может происходить по алкильной группе или по ароматическому кольцу. В отсутствие катализатора Льюиса (например, FeBr3) бромирование по кольцу затруднено. Бромирование по алкильной группе (например, на свету) возможно. Если это электрофильное замещение по кольцу, то -CH2OCH2CH3 группа является орто-пара-ориентантом. Продукт С: Бромбензилэтиловый эфир (с Br в орто- или пара-положении) Структурная формула: \[ \text{Br-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3 \] (Нарисуйте бензольное кольцо с Br в пара-положении к группе -CH2-O-CH2-CH3) --- 4. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. Исходное вещество: 1-бромпропан Структурная формула: \[ \text{H}_3\text{C-CH}_2\text{-CH}_2\text{-Br} \] Реакция 1: \[ \xrightarrow{\text{KOH, EtOH}} \text{A} \] Условия: Реакция 1-бромпропана со спиртовым раствором гидроксида калия (KOH, EtOH). Тип реакции: Реакция элиминирования (отщепления HBr). Образуется алкен. Продукт А: Пропен Структурная формула: \[ \text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 \] Реакция 2: \[ \text{A} \xrightarrow{\text{HBr}} \text{B} \] Условия: Реакция пропена с бромоводородом (HBr). Тип реакции: Реакция электрофильного присоединения по двойной связи (по правилу Марковникова). Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а бром – к наименее гидрированному. Продукт В: 2-бромпропан Структурная формула: \[ \text{CH}_3\text{-CH(Br)-CH}_3 \] Реакция 3: \[ \text{B} \xrightarrow{\text{KOH, EtOH}} \text{C} \] Условия: Реакция 2-бромпропана со спиртовым раствором гидроксида калия (KOH, EtOH). Тип реакции: Реакция элиминирования (отщепления HBr). Образуется алкен. Продукт С: Пропен Структурная формула: \[ \text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 \] --- Надеюсь, такое подробное объяснение с указанием структурных формул и типов реакций будет удобно для переписывания в тетрадь.