Решение задачи: C6H5CH3 → X → C6H5CH2OH

Вот решения задач, оформленные так, чтобы было удобно переписать в тетрадь школьнику.
14. В схеме превращений \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 \rightarrow \text{X} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5 - \text{CH}_2 - \text{OH} \) веществом «Х» является: 1) \( \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \) 2) \( \text{C}_6\text{H}_5 - \text{CH}_2\text{Cl} \) 3) \( \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} \) 4) \( \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} \)
Решение: Первое вещество в схеме — толуол \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 \). Конечное вещество — бензиловый спирт \( \text{C}_6\text{H}_5 - \text{CH}_2 - \text{OH} \). Чтобы получить бензиловый спирт из толуола, сначала нужно провести галогенирование метильной группы толуола. Это реакция радикального замещения, которая происходит при нагревании или облучении ультрафиолетом. \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или } t} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl} \) Полученное вещество \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{Cl} \) (хлористый бензил) затем можно гидролизовать в щелочной среде для получения бензилового спирта. \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{Cl} + \text{NaOH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}, t} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaCl} \) Таким образом, веществом «Х» является \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{Cl} \).
Ответ: 2) \( \text{C}_6\text{H}_5 - \text{CH}_2\text{Cl} \)
15. Толуол реагирует с: 1) водородом 2) водой 3) цинком 4) азотной кислотой 5) хлороводородом 6) хлором
Решение: Рассмотрим реакции толуола с предложенными веществами: 1) С водородом: Толуол может гидрироваться (присоединять водород) по бензольному кольцу в присутствии катализатора (например, никеля или платины) при нагревании и давлении, образуя метилциклогексан. \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + 3\text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni}, t, p} \text{C}_6\text{H}_{11}\text{CH}_3 \) 2) С водой: Толуол не реагирует с водой. 3) С цинком: Толуол не реагирует с цинком. 4) С азотной кислотой: Толуол легко нитруется (вступает в реакцию электрофильного замещения в бензольном кольце) концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь), образуя нитротолуолы. Метильная группа является орто-пара-ориентантом. \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_4(\text{NO}_2)\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \) 5) С хлороводородом: Толуол не реагирует с хлороводородом. 6) С хлором: Толуол может реагировать с хлором двумя способами: а) Галогенирование по бензольному кольцу (электрофильное замещение) в присутствии катализатора (например, \( \text{FeCl}_3 \)), образуя хлортолуолы. \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{FeCl}_3} \text{C}_6\text{H}_4\text{ClCH}_3 + \text{HCl} \) б) Галогенирование по метильной группе (радикальное замещение) при нагревании или облучении ультрафиолетом, образуя хлористый бензил, дихлорметилбензол и трихлорметилбензол. \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или } t} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl} \)
Таким образом, толуол реагирует с водородом, азотной кислотой и хлором.
Ответ: 1), 4), 6)
Напишите формулы веществ и реакции, с помощью которых можно осуществить превращения. \( \text{CaC}_2 \rightarrow \text{Ацетилен} \rightarrow \text{Бензол} \rightarrow \text{Хлорбензол} \rightarrow \text{Толуол} \rightarrow 2,4,6 - \text{тринитротолуол} \)
Решение:
1. Получение ацетилена из карбида кальция: Карбид кальция \( \text{CaC}_2 \) реагирует с водой, образуя ацетилен \( \text{C}_2\text{H}_2 \) и гидроксид кальция. \[ \text{CaC}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2 \uparrow + \text{Ca}(\text{OH})_2 \]
2. Получение бензола из ацетилена: Ацетилен подвергается реакции тримеризации (циклической полимеризации) при нагревании до 400-600 °C в присутствии активированного угля или катализатора (например, никеля), образуя бензол \( \text{C}_6\text{H}_6 \). \[ 3\text{C}_2\text{H}_2 \xrightarrow{\text{t, активированный уголь}} \text{C}_6\text{H}_6 \]
3. Получение хлорбензола из бензола: Бензол реагирует с хлором \( \text{Cl}_2 \) в присутствии катализатора (например, хлорида железа(III) \( \text{FeCl}_3 \)), образуя хлорбензол \( \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} \) и хлороводород. Это реакция электрофильного замещения. \[ \text{C}_6\text{H}_6 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{FeCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{HCl} \]
4. Получение толуола из хлорбензола: Для получения толуола \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 \) из хлорбензола \( \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} \) можно использовать реакцию Вюрца-Фиттига. Хлорбензол реагирует с хлорметаном (метилхлоридом) \( \text{CH}_3\text{Cl} \) в присутствии натрия \( \text{Na} \) в безводном эфире. \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{CH}_3\text{Cl} + 2\text{Na} \xrightarrow{\text{эфир}} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + 2\text{NaCl} \] Или реакция Фриделя-Крафтса алкилирования бензола, но для этого нужно сначала получить бензол из хлорбензола (например, восстановлением), а затем алкилировать его. Более прямой путь из хлорбензола к толуолу - реакция Вюрца-Фиттига.
5. Получение 2,4,6-тринитротолуола из толуола: Толуол \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 \) нитруется концентрированной азотной кислотой \( \text{HNO}_3 \) в присутствии концентрированной серной кислоты \( \text{H}_2\text{SO}_4 \) (нитрующая смесь). Метильная группа является орто-пара-ориентантом, поэтому нитрогруппы будут вступать в положения 2, 4 и 6. Для получения тринитротолуола требуется жесткие условия (повышенная температура, избыток нитрующей смеси). \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + 3\text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, t} \text{C}_6\text{H}_2(\text{NO}_2)_3\text{CH}_3 + 3\text{H}_2\text{O} \] (2,4,6-тринитротолуол, ТНТ)
Вот и все решения. Надеюсь, они будут полезны!