Схемы синтеза N-метил-3-аминобутанола-2

Ниже представлены три схемы синтеза N-метил-3-аминобутанола-2 (CH3-CH(OH)-CH(NHCH3)-CH3), оформленные для записи в школьную или студенческую тетрадь. Схема 1. Восстановительное аминирование 3-гидроксибутанона-2 Этот метод основан на взаимодействии кетоспирта с метиламином с последующим восстановлением образующегося имина. 1. Взаимодействие 3-гидроксибутанона-2 с метиламином: \[ CH_3-C(=O)-CH(OH)-CH_3 + CH_3NH_2 \rightarrow CH_3-C(=NCH_3)-CH(OH)-CH_3 + H_2O \] 2. Гидрирование (восстановление) полученного имина на никелевом катализаторе: \[ CH_3-C(=NCH_3)-CH(OH)-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH(NHCH_3)-CH(OH)-CH_3 \] Схема 2. Аминирование 3-хлорбутанола-2 Метод заключается в нуклеофильном замещении атома галогена на метиламиногруппу. 1. Реакция 3-хлорбутанола-2 с избытком метиламина: \[ CH_3-CH(Cl)-CH(OH)-CH_3 + 2CH_3NH_2 \rightarrow CH_3-CH(NHCH_3)-CH(OH)-CH_3 + CH_3NH_3Cl \] Избыток амина необходим для связывания выделяющегося хлороводорода. Схема 3. Раскрытие цикла 2,3-эпоксибутана метиламином Это наиболее современный и эффективный способ, основанный на раскрытии оксиранового кольца. 1. Взаимодействие 2,3-эпоксибутана (диметилоксирана) с метиламином при нагревании: \[ CH_3-CH(O)CH-CH_3 + CH_3NH_2 \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH(NHCH_3)-CH_3 \] В данной реакции молекула метиламина атакует один из углеродных атомов эпоксидного кольца, что приводит к его разрыву и одновременному образованию гидроксильной и аминогрупп у соседних атомов углерода. Примечание: N-метил-3-аминобутанол-2 содержит два хиральных центра, поэтому в результате данных синтезов обычно образуется смесь стереоизомеров. В отечественной химической промышленности подобные методы синтеза аминоспиртов активно развиваются в рамках программы импортозамещения и обеспечения технологического суверенитета России.