Решение задач по органической химии: Алканы, Пропин, Пентин-2

Ответ на вопрос: Различие в химических свойствах пропина и пентина-2 объясняется их строением, а именно положением тройной связи в углеродной цепи. Обоснование для записи в тетрадь: 1. Пропин \(CH \equiv C - CH_{3}\) относится к терминальным алкинам (алкинам с концевой тройной связью). У таких алкинов атом водорода при углероде, связанном тройной связью, обладает слабой кислотностью. Это происходит из-за \(sp\)-гибридизации атома углерода, которая сильно притягивает электронную плотность, делая связь \(C - H\) подвижной. 2. Пентин-2 \(CH_{3} - C \equiv C - CH_{2} - CH_{3}\) является внутренним алкином. У него отсутствуют атомы водорода при углеродах, соединенных тройной связью. Следовательно, проявлять кислотные свойства и замещать водород на металл он не может. 3. Реакция пропина с металлическим натрием (замещение водорода с образованием ацетиленида): \[2CH \equiv C - CH_{3} + 2Na \rightarrow 2NaC \equiv C - CH_{3} + H_{2}\uparrow\] 4. Реакция пентина-2 с натрием: \[CH_{3} - C \equiv C - C_{2}H_{5} + Na \nrightarrow\] (реакция замещения не идет). С какими алкинами может взаимодействовать натрий: Натрий взаимодействует только с терминальными алкинами (алкинами-1), у которых тройная связь находится на конце цепи и имеется хотя бы один атом водорода у \(sp\)-гибридного атома углерода. Примеры таких алкинов: — Этин (ацетилен): \(CH \equiv CH\) (имеет два подвижных атома водорода); — Пропин: \(CH \equiv C - CH_{3}\); — Бутин-1: \(CH \equiv C - CH_{2} - CH_{3}\); — Пентин-1: \(CH \equiv C - CH_{2} - CH_{2} - CH_{3}\). Вывод: Для взаимодействия с натрием алкин должен иметь концевую тройную связь \( \equiv C - H \). Это качественное отличие алкинов-1 от алкинов с внутренним расположением кратной связи.