Решение задачи: Генетическая связь классов органических соединений

Задание 16. Генетическая связь классов органических соединений. Диметилметан — это тривиальное название пропана \( CH_{3}-CH_{2}-CH_{3} \). 1) Хлорирование пропана на свету (преимущественно идет ко второму атому углерода): \[ CH_{3}-CH_{2}-CH_{3} + Cl_{2} \xrightarrow{h\nu} CH_{3}-CHCl-CH_{3} + HCl \] Вещество А: 2-хлорпропан. 2) Получение реактива Гриньяра в среде абсолютного эфира: \[ CH_{3}-CHCl-CH_{3} + Mg \xrightarrow{эфир} CH_{3}-CH(MgCl)-CH_{3} \] Вещество Б: изопропилмагнийхлорид. 3) Взаимодействие с углекислым газом (карбоксилирование): \[ CH_{3}-CH(MgCl)-CH_{3} + CO_{2} \rightarrow (CH_{3})_{2}CH-COOMgCl \] Вещество В: хлорид изопропилмагнийкарбоксилата. 4) Гидролиз в кислой среде с получением карбоновой кислоты: \[ (CH_{3})_{2}CH-COOMgCl + H_{2}O \rightarrow (CH_{3})_{2}CH-COOH + Mg(OH)Cl \] Вещество Г: 2-метилпропановая кислота (изомасляная кислота). 5) Реакция с пентахлоридом фосфора (получение хлорангидрида): \[ (CH_{3})_{2}CH-COOH + PCl_{5} \rightarrow (CH_{3})_{2}CH-COCl + POCl_{3} + HCl \] Вещество Д: хлорангидрид 2-метилпропановой кислоты (изобутирилхлорид). 6) Реакция с аммиаком (получение амида): \[ (CH_{3})_{2}CH-COCl + 2NH_{3} \rightarrow (CH_{3})_{2}CH-CONH_{2} + NH_{4}Cl \] Вещество Е: 2-метилпропанамид (изобутирамид). 7) Дегидратация амида под действием оксида фосфора (V) при нагревании: \[ (CH_{3})_{2}CH-CONH_{2} \xrightarrow{P_{2}O_{5}, t} (CH_{3})_{2}CH-CN + H_{2}O \] Вещество Ж: 2-метилпропаннитрил (изобутиронитрил). 8) Полный гидролиз нитрила в кислой среде (при избытке воды): \[ (CH_{3})_{2}CH-CN + 2H_{2}O + H^{+} \rightarrow (CH_{3})_{2}CH-COOH + NH_{4}^{+} \] Вещество З: 2-метилпропановая кислота (изомасляная кислота). Список названий органических веществ: А — 2-хлорпропан; Б — изопропилмагнийхлорид; В — хлорид изопропилмагнийкарбоксилата; Г — 2-метилпропановая кислота; Д — хлорангидрид 2-метилпропановой кислоты; Е — 2-метилпропанамид; Ж — 2-метилпропаннитрил; З — 2-метилпропановая кислота.