schoolХимия
verifiedРешено AI
Решение задачи: Определение строения гидроксикислоты C8H8O3
help_outlineУсловие задачи
ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Заполните схемы превращений. Назовите все органические соединения. Реши задачу: Определите строение гидроксикислот и их производных по брутто-формуле и результатам их химических превращений. Приведите соответствующие реакции: 20 Задание № 16 С8Н8О3, растворяется в щѐлочи, образует сложные эфиры с кислотами и спиртами, не даѐт реакции с FeCI3, реагирует с нитрующей смесью и РСI5, образуя веществоС8Н6ОСI2. С8Н8О3 имеет два оптических изомера.
lightbulbКраткий ответ
Вещество C8H8O3 является гидроксикислотой с бензольным кольцом и спиртовым гидроксилом в боковой цепи. Строение определяется по реакциям с щелочью, спиртами, кислотами и другими реагентами.
Подробное решение
Для определения строения вещества \( C_{8}H_{8}O_{3} \) проанализируем данные условия:
1) Вещество растворяется в щелочи и образует сложные эфиры со спиртами — это указывает на наличие карбоксильной группы \( -COOH \).
2) Вещество образует сложные эфиры с кислотами — это указывает на наличие гидроксильной группы \( -OH \) (спиртовой или фенольной).
3) Вещество не дает реакции с \( FeCl_{3} \) — это доказывает, что гидроксильная группа не является фенольной. Следовательно, это спиртовой гидроксил в боковой цепи.
4) Реакция с нитрующей смесью указывает на наличие бензольного кольца.
5) Реакция с \( PCl_{5} \) дает \( C_{8}H_{6}OCl_{2} \). Это означает, что две группы (\( -OH \) и \( -COOH \)) замещаются на хлор с потерей кислорода и водорода, что характерно для превращения кислоты в хлорангидрид и спирта в хлоралкил.
6) Наличие двух оптических изомеров говорит о наличии хирального центра (асимметрического атома углерода).
Исходя из формулы \( C_{8}H_{8}O_{3} \), это миндальная кислота (фенилгликолевая кислота): \( C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH \).
Уравнения реакций:
1) Растворение в щелочи (образование соли):
\[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + NaOH \rightarrow C_{6}H_{5}-CH(OH)-COONa + H_{2}O \]
2) Образование сложного эфира со спиртом (например, с метанолом):
\[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + CH_{3}OH \xrightarrow{H^{+}} C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOCH_{3} + H_{2}O \]
3) Образование сложного эфира с кислотой (например, с уксусной):
\[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + CH_{3}COOH \xrightarrow{H^{+}} C_{6}H_{5}-CH(OOCCH_{3})-COOH + H_{2}O \]
4) Реакция с \( PCl_{5} \) (образование хлорангидрида хлорзамещенной кислоты):
\[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + 2PCl_{5} \rightarrow C_{6}H_{5}-CHCl-COCl + 2POCl_{3} + 2HCl \]
Полученное вещество \( C_{6}H_{5}-CHCl-COCl \) имеет брутто-формулу \( C_{8}H_{6}OCl_{2} \), что соответствует условию.
5) Нитрование (идет преимущественно в пара-положение бензольного кольца):
\[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + HNO_{3} \xrightarrow{H_{2}SO_{4}} NO_{2}-C_{6}H_{4}-CH(OH)-COOH + H_{2}O \]
Название вещества: Миндальная кислота (2-гидрокси-2-фенилуксусная кислота).