Решение задачи: Генетическая связь классов органических соединений

Ниже представлено оформление задач для записи в школьную тетрадь. \[ \text{Задание 16} \] \[ \text{Схема превращений:} \] \[ CH_{3}-CH_{2}-CH_{3} \xrightarrow[h\nu]{Cl_{2}} \text{A} \xrightarrow[эфир]{Mg} \text{Б} \xrightarrow{CO_{2}} \text{В} \xrightarrow{H_{2}O} \text{Г} \xrightarrow{PCl_{5}} \text{Д} \xrightarrow{NH_{3}} \text{Е} \xrightarrow[P_{2}O_{5}]{t^{\circ}C} \text{Ж} \xrightarrow[H^{+}]{2H_{2}O} \text{З} \] \[ \text{Уравнения реакций:} \] 1) \( CH_{3}-CH_{2}-CH_{3} + Cl_{2} \xrightarrow{h\nu} CH_{3}-CHCl-CH_{3} + HCl \) (А: 2-хлорпропан) 2) \( CH_{3}-CHCl-CH_{3} + Mg \xrightarrow{эфир} CH_{3}-CH(MgCl)-CH_{3} \) (Б: изопропилмагнийхлорид) 3) \( (CH_{3})_{2}CH-MgCl + CO_{2} \rightarrow (CH_{3})_{2}CH-COOMgCl \) (В: хлорид изопропилмагнийкарбоксилата) 4) \( (CH_{3})_{2}CH-COOMgCl + H_{2}O \rightarrow (CH_{3})_{2}CH-COOH + Mg(OH)Cl \) (Г: 2-метилпропановая кислота / изомасляная кислота) 5) \( (CH_{3})_{2}CH-COOH + PCl_{5} \rightarrow (CH_{3})_{2}CH-COCl + POCl_{3} + HCl \) (Д: хлорангидрид 2-метилпропановой кислоты) 6) \( (CH_{3})_{2}CH-COCl + 2NH_{3} \rightarrow (CH_{3})_{2}CH-CONH_{2} + NH_{4}Cl \) (Е: 2-метилпропанамид) 7) \( (CH_{3})_{2}CH-CONH_{2} \xrightarrow{P_{2}O_{5}, t} (CH_{3})_{2}CH-CN + H_{2}O \) (Ж: 2-метилпропаннитрил) 8) \( (CH_{3})_{2}CH-CN + 2H_{2}O + H^{+} \rightarrow (CH_{3})_{2}CH-COOH + NH_{4}^{+} \) (З: 2-метилпропановая кислота) --- \[ \text{Задача по брутто-формуле } C_{8}H_{8}O_{3} \] \[ \text{Анализ:} \] 1) Растворимость в щелочи и реакция со спиртами — наличие группы \( -COOH \). 2) Реакция с кислотами — наличие группы \( -OH \). 3) Отсутствие окрашивания с \( FeCl_{3} \) — гидроксил спиртовой (не фенол). 4) Наличие оптических изомеров — есть асимметрический атом углерода. 5) Реакция с \( PCl_{5} \) дает \( C_{8}H_{6}OCl_{2} \) — замещение двух групп на хлор. Искомое вещество — миндальная кислота (2-гидрокси-2-фенилуксусная кислота). \[ \text{Уравнения реакций:} \] 1) Взаимодействие с \( PCl_{5} \): \[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + 2PCl_{5} \rightarrow C_{6}H_{5}-CHCl-COCl + 2POCl_{3} + 2HCl \] 2) Образование сложного эфира (со спиртом): \[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + CH_{3}OH \xrightarrow{H^{+}} C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOCH_{3} + H_{2}O \] 3) Образование сложного эфира (с кислотой): \[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + CH_{3}COOH \xrightarrow{H^{+}} C_{6}H_{5}-CH(OOCCH_{3})-COOH + H_{2}O \] 4) Нитрование: \[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + HNO_{3} \xrightarrow{H_{2}SO_{4}} NO_{2}-C_{6}H_{4}-CH(OH)-COOH + H_{2}O \]