Решение задачи: Генетическая связь классов органических соединений
calendar_today
schedule2 мин. чтения
visibility1 просмотр
help_outlineУсловие задачи
ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
Заполните схемы превращений. Назовите все органические соединения. Реши задачу: Определите строение гидроксикислот и их производных по брутто-формуле и результатам их химических превращений.
Приведите соответствующие реакции:
20
Задание № 16
С8Н8О3, растворяется в щѐлочи, образует сложные эфиры с кислотами и спиртами, не даѐт реакции с FeCI3, реагирует с нитрующей смесью и РСI5, образуя веществоС8Н6ОСI2. С8Н8О3 имеет два оптических
изомера. Реши задачу: Предмет органическая химия
Оформи для записи в тетрадь Реши задачу: Предмет органическая химия
Оформи для записи в тетрадь Определите строение гидроксикислот и их производных по брутто-формуле и результатам их химических превращений.
Приведите соответствующие реакции:
20
Задание № 16
С8Н8О3, растворяется в щѐлочи, образует сложные эфиры с кислотами и спиртами, не даѐт реакции с FeCI3, реагирует с нитрующей смесью и РСI5, образуя веществоС8Н6ОСI2. С8Н8О3 имеет два оптических
изомера.
Нажмите для увеличения
lightbulbКраткий ответ
Представлено подробное решение задачи по органической химии, включающее определение структуры гидроксикислоты C8H8O3 и написание соответствующих реакций. Определено, что вещество - миндальная (фенилгликолевая) кислота.
check_circle
Подробное решение
Ниже представлено оформление задачи для записи в школьную тетрадь.
\[ \text{Задание № 16 (вариант 20)} \]
\[ \text{Дано:} \]
Брутто-формула: \( C_{8}H_{8}O_{3} \)
Свойства:
1) Растворяется в щелочи (наличие \( -COOH \) группы).
2) Образует сложные эфиры со спиртами (наличие \( -COOH \) группы).
3) Образует сложные эфиры с кислотами (наличие \( -OH \) группы).
4) Не реагирует с \( FeCl_{3} \) (гидроксил спиртовой, не фенольный).
5) Реагирует с \( PCl_{5} \) с образованием \( C_{8}H_{6}OCl_{2} \).
6) Имеет 2 оптических изомера (наличие хирального центра).
\[ \text{Решение:} \]
Исходя из анализа свойств, вещество является ароматической гидроксикислотой, где гидроксильная группа находится в боковой цепи у асимметрического атома углерода. Данным условиям соответствует миндальная (фенилгликолевая) кислота.
Структурная формула: \( C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH \)
\[ \text{Уравнения реакций:} \]
1) Взаимодействие со щелочью (образование соли):
\[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + NaOH \rightarrow C_{6}H_{5}-CH(OH)-COONa + H_{2}O \]
2) Образование сложного эфира со спиртом (этерификация по карбоксильной группе):
\[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + CH_{3}OH \xrightarrow{H^{+}} C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOCH_{3} + H_{2}O \]
3) Образование сложного эфира с кислотой (этерификация по гидроксильной группе):
\[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + CH_{3}COOH \xrightarrow{H^{+}} C_{6}H_{5}-CH(OOCCH_{3})-COOH + H_{2}O \]
4) Взаимодействие с \( PCl_{5} \) (замещение \( -OH \) на \( -Cl \) и образование хлорангидрида):
\[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + 2PCl_{5} \rightarrow C_{6}H_{5}-CHCl-COCl + 2POCl_{3} + 2HCl \]
(Продукт \( C_{8}H_{6}OCl_{2} \) — хлорангидрид \(\alpha\)-хлорфенилуксусной кислоты)
5) Нитрование (реакция с нитрующей смесью в бензольное кольцо):
\[ C_{6}H_{5}-CH(OH)-COOH + HNO_{3} \xrightarrow{H_{2}SO_{4}} NO_{2}-C_{6}H_{4}-CH(OH)-COOH + H_{2}O \]
\[ \text{Ответ: } C_{8}H_{8}O_{3} \text{ — миндальная кислота (2-гидрокси-2-фенилуксусная кислота).} \]
