Реакция с аммиачным раствором оксида серебра(I): решение задачи

Задание: Выбрать вещества, которые взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра(I). Решение: Реакция с аммиачным раствором оксида серебра(I) (реактив Толленса) характерна для двух групп органических соединений: 1. Алкины с концевой тройной связью (терминальные алкины). В них атом водорода при тройной связи замещается на серебро с образованием осадка (серебряного ацетиленида). 2. Альдегиды и вещества, содержащие альдегидную группу (например, муравьиная кислота). Происходит окисление до карбоновых кислот (или их солей) и выпадение металлического серебра (реакция «серебряного зеркала»). Разберем предложенный список: 1) Бутин-1. Формула: \(CH \equiv C - CH_2 - CH_3\). Тройная связь находится с краю (у первого атома углерода), есть атом водорода при тройной связи. Вещество вступает в реакцию. \[CH \equiv C - CH_2 - CH_3 + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow AgC \equiv C - CH_2 - CH_3 \downarrow + 2NH_3 + H_2O\] 2) Муравьиная кислота. Формула: \(HCOOH\). В ее структуре есть альдегидная группа. Она окисляется аммиачным раствором оксида серебра до углекислого газа (в растворе — до карбоната аммония). Вещество вступает в реакцию. \[HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow (NH_4)_2CO_3 + 2Ag \downarrow + 2NH_3 + H_2O\] 3) Ацетилен. Формула: \(CH \equiv CH\). Имеет два атома водорода при тройной связи. Вступает в реакцию с образованием серого осадка ацетиленида серебра. \[CH \equiv CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow AgC \equiv CAg \downarrow + 4NH_3 + 2H_2O\] 4) Дивинил (бутадиен-1,3). Формула: \(CH_2 = CH - CH = CH_2\). Это диеновый углеводород, он не содержит тройных связей или альдегидных групп. В реакцию не вступает. 5) Гептин-3. Формула: \(CH_3 - CH_2 - C \equiv C - CH_2 - CH_2 - CH_3\). Тройная связь находится внутри цепи. У атомов углерода при тройной связи нет атомов водорода, поэтому реакция замещения невозможна. В реакцию не вступает. Ответ: 1, 2, 3.