Карбоновые кислоты и Cu(OH)2: Растворение осадка и реакция альдегидов

Нет, не все альдегиды при взаимодействии с гидроксидом меди (II) \(Cu(OH)_2\) образуют кирпично-красный осадок оксида меди (I) \(Cu_2O\). Результат реакции зависит от строения радикала, связанного с альдегидной группой. Ниже приведено краткое объяснение, которое удобно переписать в тетрадь: 1. Алифатические альдегиды (предельные) Большинство обычных альдегидов (формальдегид, уксусный альдегид и др.) при нагревании со свежеосажденным \(Cu(OH)_2\) в щелочной среде легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот (или их солей), восстанавливая медь до оксида меди (I). Уравнение реакции (на примере этаналя): \[CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \xrightarrow{t} CH_3COONa + Cu_2O \downarrow + 3H_2O\] Здесь наблюдается характерный переход цвета: голубой осадок \(\rightarrow\) желтый \(\rightarrow\) кирпично-красный. 2. Ароматические альдегиды Ароматические альдегиды (например, бензальдегид \(C_6H_5CHO\)) в обычных условиях не вступают в эту реакцию. Из-за влияния бензольного кольца связь \(C-H\) в альдегидной группе более прочная, и \(Cu(OH)_2\) как слабый окислитель не может их окислить. При нагревании бензальдегида с гидроксидом меди (II) видимых изменений (выпадения красного осадка) не происходит. 3. Формальдегид (особый случай) Формальдегид \(HCHO\) может восстанавливать медь не только до оксида меди (I) \(Cu_2O\), но и при избытке окислителя до металлической меди \(Cu\), которая может осесть на стенках пробирки в виде медного зеркала. Вывод для тетради: Реакция с образованием \(Cu_2O\) является качественной пробой на альдегидную группу, но она характерна в основном для алифатических альдегидов. Ароматические альдегиды эту реакцию не дают. Также стоит помнить, что реакция идет только при нагревании; без нагревания альдегиды с \(Cu(OH)_2\) не реагируют.