help_outlineУсловие задачи
[Пересланное сообщение]
Расул Крус, 25 января в 14:22
Добрый день! Вопросы к занятию.
β-Лактамиды и аминоглизкозиды
1. Феноксиметилпенициллин. Формула, внешний вид, растворимость,
применение в медицине, реакции подлинности, количественный анализ.
2. Бензилпенициллина натриевая соль. Формула, внешний вид,
растворимость, применение в медицине, реакции подлинности,
количественный анализ.
3. Бензилпенициллина новокаиновая соль. Формула, внешний вид,
растворимость, применение в медицине, реакции подлинности,
количественный анализ.
4. Стрептомицина сульфат. Формула, внешний вид, растворимость,
применение в медицине, реакции подлинности, количественный анализ.
5. Ампициллин. Формула, внешний вид, растворимость, применение в
медицине, реакции подлинности, количественный анализ.
6. Цефалексин. Формула, внешний вид, растворимость, применение в
медицине, реакции подлинности, количественный анализ.
7. Оксациллина натриевая соль. Формула, внешний вид, растворимость,
применение в медицине, реакции подлинности, количественный анализ.
8. Реакции гидролитического разложения пенициллинов. Какие условия
способствуют этому разложению? Как эти реакции учитывают при
изготовлении лекарственных форм и их хранении?
9. Общая реакция на ЛС группы β-лактамидов. Чем она обусловлена?
Приведите условия ее выполнения и использования в анализе.
lightbulbКраткий ответ
Готовое решение задачи по фармацевтической химии. Рассмотрены Феноксиметилпенициллин и Бензилпенициллина натриевая соль: формулы, свойства, применение и методы анализа.
Ниже представлены ответы на вопросы по фармацевтической химии, оформленные для удобного переписывания в тетрадь.
1. Феноксиметилпенициллин (Phenoxymethylpenicillinum)
Формула: \(C_{16}H_{18}N_{2}O_{5}S\)
Внешний вид: Белый кристаллический порошок.
Растворимость: Очень мало растворим в воде, растворим в спирте.
Применение: Антибиотик для лечения инфекций дыхательных путей, кожи, ЛОР-органов (принимается внутрь).
Реакции подлинности:
1) Реакция на феноксиуксусную кислоту после гидролиза.
2) Цветная реакция с реактивом Марки (красно-коричневое окрашивание).
Количественный анализ: Йодометрический метод (обратное титрование после щелочного гидролиза).
2. Бензилпенициллина натриевая соль (Benzylpenicillinum-natrium)
Формула: \(C_{16}H_{17}N_{2}NaO_{4}S\)
Внешний вид: Белый мелкокристаллический порошок, гигроскопичен.
Растворимость: Очень легко растворим в воде.
Применение: Инъекционный антибиотик широкого спектра действия.
Реакции подлинности:
1) Реакция на ион натрия (окрашивание пламени в желтый цвет).
2) Гидроксамовая проба (образование гидроксаматов меди или железа).
Количественный анализ: Йодометрический или гравиметрический метод.
3. Бензилпенициллина новокаиновая соль (Benzylpenicillinum-novocainum)
Формула: \(C_{16}H_{18}N_{2}O_{4}S \cdot C_{13}H_{20}N_{2}O_{2} \cdot H_{2}O\)
Внешний вид: Белый кристаллический порошок без запаха.
Растворимость: Мало растворим в воде.
Применение: Антибиотик пролонгированного действия (внутримышечно).
Реакции подлинности:
1) Реакция на первичные ароматические амины (образование азокрасителя).
2) Реакция с раствором йода.
Количественный анализ: Йодометрический метод.
4. Стрептомицина сульфат (Streptomycini sulfas)
Формула: \((C_{21}H_{39}N_{7}O_{12})_{2} \cdot 3H_{2}SO_{4}\)
Внешний вид: Белый или почти белый порошок, гигроскопичен.
Растворимость: Очень легко растворим в воде.
Применение: Противотуберкулезное средство, лечение инфекций мочевыводящих путей.
Реакции подлинности:
1) Мальтольная проба (с NaOH, затем с солями железа (III) — фиолетовое окрашивание).
2) Реакция на сульфат-ион (с хлоридом бария).
Количественный анализ: Микробиологический метод или метод фотоэлектроколориметрии.
5. Ампициллин (Ampicillinum)
Формула: \(C_{16}H_{19}N_{3}O_{4}S\)
Внешний вид: Белый кристаллический порошок.
Растворимость: Мало растворим в воде и спирте.
Применение: Полусинтетический пенициллин широкого спектра.
Реакции подлинности:
1) Реакция с раствором нингидрина (фиолетовое окрашивание — наличие аминогруппы).
2) Реакция с реактивом Фелинга.
Количественный анализ: Йодометрический метод.
6. Цефалексин (Cephalexinum)
Формула: \(C_{16}H_{17}N_{3}O_{4}S \cdot H_{2}O\)
Внешний вид: Белый или желтоватый кристаллический порошок.
Растворимость: Мало растворим в воде.
Применение: Цефалоспорин I поколения для лечения бактериальных инфекций.
Реакции подлинности:
1) Смесь серной и азотной кислот (светло-желтое окрашивание).
2) Тонкослойная хроматография (ТСХ).
Количественный анализ: Йодометрический метод или ВЭЖХ.
7. Оксациллина натриевая соль (Oxacillinum-natrium)
Формула: \(C_{19}H_{18}N_{3}NaO_{5}S \cdot H_{2}O\)
Внешний вид: Белый кристаллический порошок.
Растворимость: Легко растворим в воде.
Применение: Пенициллиназоустойчивый антибиотик (лечение стафилококковых инфекций).
Реакции подлинности:
1) Реакция на ион натрия.
2) ИК-спектроскопия.
Количественный анализ: Йодометрический метод.
8. Реакции гидролитического разложения пенициллинов
Пенициллины крайне неустойчивы из-за наличия напряженного четырехчленного бета-лактамного кольца.
Условия разложения:
1) Действие кислот (образуется пенициллоиновая кислота).
2) Действие щелочей (разрыв кольца с образованием солей пенициллоиновой кислоты).
3) Действие фермента пенициллиназы (бета-лактамазы).
4) Влага и высокая температура.
Учет в фармации: Лекарственные формы готовят ex tempore (перед употреблением), хранят в герметично укупоренных флаконах в сухом, прохладном месте.
9. Общая реакция на ЛС группы бета-лактамидов
Общей реакцией является гидроксамовая проба.
Обусловленность: Реакция обусловлена наличием бета-лактамного кольца, которое при взаимодействии с гидроксиламином (\(NH_{2}OH\)) в щелочной среде разрывается с образованием гидроксамовой кислоты.
Условия выполнения:
\[ \text{R-CO-NH-} + NH_{2}OH \rightarrow \text{Гидроксамовая кислота} \]
При последующем добавлении солей железа (III) образуются гидроксаматы железа, имеющие интенсивное вишнево-красное или фиолетовое окрашивание. Эта реакция используется для идентификации и фотоколориметрического определения концентрации препарата.
